Strukturformel
1:1-Gemisch aus(R)-Isomer (oben) und(S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Promethazin
Andere Namen	(RS)-10-(2-Dimethylaminopropyl)pheno­thiazin (IUPAC) rac-10-(2-Dimethylaminopropyl)pheno­thiazin DL-10-(2-Dimethylaminopropyl)pheno­thiazin (±)-10-(2-Dimethylaminopropyl)pheno­thiazin Promethazinum (Latein)
Summenformel	C17H20N2S(Promethazin) C17H20N2S·HCl(Promethazin-Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-87-7(Promethazin) 58-33-3(Promethazin·Hydrochlorid) EG-Nummer 200-489-2 ECHA-InfoCard 100.000.445 PubChem 4927 ChemSpider 4758 DrugBank DB01069 Wikidata Q422970
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AA10 R06AD02
Wirkstoffklasse	Neuroleptika /Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	284,42 g·mol−1(Promethazin) 320,88 g·mol−1(Promethazin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	60°C(Promethazin)[1] 230–232°C(Promethazin·Hydrochlorid)[2]
Siedepunkt	190–192 °C (400 Pa)[3]
Dampfdruck	0,18 mPa (25 °C)[1]
pKS-Wert	9,1[1]
Löslichkeit	Wasser: 15,6 mg·l−1 (24 °C)[1] praktisch unlöslich inAceton,Diethylether,Ethylacetat, leicht löslich inEthanol,Chloroform undDichlormethan(Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H:301​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332​‐​335 P:261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	326 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 45 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[5] 40 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 255 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochloridsalz)[5] 15 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Mononatriumsalz)[5] 50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Mononatriumsalz)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Promethazin ist ein Wirkstoff aus der Gruppe derPhenothiazine, das im Gegensatz zu anderen Substanzen dieser Stoffklasse nicht mehr alsAntipsychotikum eingesetzt wird. Promethazin findet stattdessen als Beruhigungsmittel (Sedativum) sowie, bei besonderenIndikationen, alsAntihistaminikum undAntiemetikum^[6] Anwendung. Promethazin wurde von den gleichen Forschern entwickelt, die kurze Zeit später das erste Neuroleptikum (Chlorpromazin) synthetisierten.^[7]

Der BotenstoffHistamin reguliert diverse Funktionen im Gehirn, darunter die Erregbarkeit des Gehirns, die Rolle von Histamin ist dabei so entscheidend, dass Arzneimittel, die die Verfügbarkeit von Histamin im Gehirn erhöhen, wie das NarkolepsiemedikamentPitolisant, durch eine negative Rückkopplungsschleife über einen Antagonismus amHistamin-H3 Rezeptor die Verfügbarkeit von Histamin im synaptischen Spalt und somit die Wachheit fördern. Promethazin besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Gehirn, im BesonderenHistamin-H1-Rezeptoren. Durch denAntagonismus amHistamin-H1 Rezeptor wirkt es stark beruhigend und schlaffördernd. Darüber hinaus bindet Promethazin auch an denmuskarinischen Acetylcholinrezeptor sowie an die Rezeptoren für5-HT2A,5-HT2C,Dopamin-D2, denNMDA-Glutamatrezeptor und denα1-Adrenorezeptor.^{[8][9][10][11][12]} Promethazin ist zudem ein potentesAntioxidans^[13] und steigert die Glutamataufnahme in Gliazellen des Gehirns.^[14] Menschen, die auf Pipamperon und Melperon paradoxe Effekte und Erregungszustände zeigen, weisen diese häufig bei Promethazin nicht auf. Der Grund dafür ist, dass diese Medikamente unterschiedliche Wirkmechanismen besitzen. Im Gegensatz zu Pipamperon und Melperon wirkt Promethazin an den Histamin H1^[15] - und NMDA-Rezeptoren.^[16][17] Der komplette Wirkmechanismus ist noch nicht geklärt, es wird aber eine indirekte Beeinflussung des Botenstoffs GABA und der Substanz P spekuliert.^[18] Es gibt Anzeichen dafür, dass Promethazin die Toleranz gegenüber Opiaten und Opioiden umkehrt, stoppt oder verlangsamt.^[19]

Dieneuroleptische Potenz von Promethazin wird in der Literatur mit 0,5 angegeben.^[20] Es gilt somit als niederpotentesNeuroleptikum mit primär sedierender Wirkung. Zur Behandlung allergischer Symptome wird Promethazin in Deutschland nur in Ausnahmefällen eingesetzt, wenn eine gleichzeitige Sedierung des Patienten erwünscht ist („Psychoantiallergikum“).^[21]

Promethazin wirkt zudem alsFIASMA (funktioneller Hemmer der saurenSphingomyelinase).^[22]

Promethazin wird schnell und nahezu vollständig aus dem Darmlumen resorbiert, unterliegt jedoch einem stark ausgeprägtenFirst-Pass-Effekt (Verstoffwechselung bei erster Leberpassage direkt nach der Aufnahme ins Blut), was eine geringeBioverfügbarkeit zur Folge hat. Die maximalen Blutplasma-Konzentrationen werden 1,5 bis 3 Stunden nach Applikation gemessen, diePlasmahalbwertzeit beträgt 10 bis 12 Stunden. Die Metabolisierung (Abbau) erfolgt über CYP2D6, einEnzym aus derCytochrom-P450-Gruppe. Die Metaboliten (Abbauprodukte) sind pharmakologisch inaktiv, haben also keine eigenen Wirkungen.^[23]

• Unruhe- und Erregungszustände im Rahmen psychiatrischer Grunderkrankungen, mit einer Tageshöchstdosis von 100 mg, bzw. 200 mg bei besonders schwerer Unruhe.^[30]
• Akuteallergische Reaktionen vom Soforttyp, wenn gleichzeitig eineSedierung angezeigt ist (intravenöse Anwendung).
• Übelkeit und Erbrechen^[6] (oral, wenn therapeutische Alternativen nicht durchführbar sind oder nicht erfolgreich waren).
• Angst vor Operationen (in Deutschland nicht für diese Indikation zugelassen).^[31]
• Schlafstörungen bei Erwachsenen (oral, wenn therapeutische Alternativen nicht durchführbar sind oder nicht erfolgreich waren).

Eine klinische Studie zeigte, dass die Schlafzeit bei Freiwilligen, die normalerweise schlecht schlafen, nach der Einnahme von 20 mg oder 40 mg Promethazin um fast eine Stunde verlängert wurde. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass die Anzahl der Schlafunterbrechungen reduziert wurde. Die größere Dosis reduzierte auch den Prozentsatz des Schlafes, der als REM-Schlaf verbracht wurde. Insgesamt wurde der Schlaf durch beide Dosen von Promethazin subjektiv verbessert, was darauf hindeutet, dass es ein wirksames Schlafmittel sein kann.^[32]

Mögliche Nebenwirkungen sind je nach Häufigkeit aufgelistet:

Sehr häufig können Müdigkeit bis hin zurSedierung,Mundtrockenheit, Eindickung von Schleim mit Störungen der Speichelsekretion, orthostatische Kreislaufprobleme und paradoxer Blutdruckabfall auftreten.

Nebenwirkungen mit unbekannter Häufigkeit umfassen ein Gefühl einer verstopften Nase, erhöhtenAugeninnendruck, Akkommodationsstörungen des Auges, Schwitzen, vermehrtes Durstgefühl, Gewichtszunahme, vorübergehende Störungen beim Harnlassen, Verstopfung, sexuelle Dysfunktionen, Verlängerung desQT-Intervalls im EKG, Erregungsleitungsstörungen am Herzen, undHerzrhythmusstörungen. Insbesondere könnenTorsades de Pointes sehr selten auftreten und erfordern einen sofortigen Behandlungsabbruch. Eine Verschlechterung von bestehenden Atemstörungen,Leukopenie, Gallenstauung, Temperaturerhöhung, Lichtempfindlichkeit der Haut bis hin zu schweren Hautreaktionen, allergische Hautreaktionen,Galaktorrhoe, Porphyrie, Schlafstörungen, Verwirrtheitszustände, allgemeine Unruhe, Atemstörungen,Agranulozytose und Thrombosen sind ebenfalls mögliche Nebenwirkungen.

In seltenen Fällen und bei Überdosierung könnenHalluzinationen, Verwirrung und starke Einschränkungen der Motorik, einschließlichRestless-Legs-Syndrom, auftreten. Weitere selteneNebenwirkungen sind das maligne Neuroleptika-Syndrom, Frühdyskinesien, das durch Arzneimittel induzierte Parkinson-Syndrom, Spätdyskinesien, Einlagerungen oder Pigmentierungen in Hornhaut und Linse sowie paradoxe Erregungszustände mit Zittern, Reizbarkeit, Schlaflosigkeit und Verstimmungen. Eine erhöhte Photosensibilität kann ebenfalls auftreten, ebenso wie vegetative Störungen und negative Auswirkungen auf die Libido und sexuelles Verlangen. Eine Behinderung der Nasenatmung ist möglich.^[33][30]

Zu denMedikamenten, die dieNebenwirkungen von Promethazin verstärken können, gehören Arzneimittel mit zentral dämpfender Wirkung wie Schlaf- und Beruhigungsmittel, Schmerzmittel, andere Psychopharmaka und bestimmte Mittel gegen Allergien. Diese Medikamente können die sedierende Wirkung von Promethazin verstärken und zu einer erhöhten Schläfrigkeit führen.

Des Weiteren könnenanticholinerge Arzneimittel, die zur Behandlung von Erkrankungen wie Depressionen oder Atropin eingesetzt werden, die Nebenwirkungen von Promethazin verstärken. Diese Wechselwirkung kann zu einem erhöhten Risiko von Nebenwirkungen wie Mundtrockenheit, Sehstörungen, Verstopfung und Harnretention führen.

MAO-Hemmstoffe, eine Gruppe von Medikamenten, die zur Behandlung von Depressionen eingesetzt werden, können ebenfalls die Wirkung von Promethazin verstärken. Es besteht ein erhöhtes Risiko für Blutdruckabfälle, die zu Schwindel und Benommenheit führen können.

Die gleichzeitige Anwendung von Promethazin mitblutdrucksenkenden Medikamenten kann zu einem zusätzlichen Blutdruckabfall führen. Daher ist Vorsicht geboten, um niedrigen Blutdruck und die damit verbundenen Symptome wie Schwindel zu vermeiden.

EinigeAntiepileptika können die Wirksamkeit von Promethazin beeinträchtigen oder dessen Nebenwirkungen verstärken. Es ist wichtig, diese Wechselwirkung mit dem behandelnden Arzt zu besprechen, um die richtige Dosierung und Überwachung sicherzustellen.

Medikamente, die das QT-Intervall im Elektrokardiogramm (EKG) verlängern können, sollten ebenfalls mit Vorsicht verwendet werden, wenn sie gleichzeitig mit Promethazin eingenommen werden. Eine Verlängerung des QT-Intervalls kann zu schwerwiegendenHerzrhythmusstörungen führen.

BestimmteAntibiotika wie Erythromycin, die zur Behandlung von Infektionen eingesetzt werden, können die Wirkung von Promethazin verstärken. Es ist wichtig, diese Kombination mit einem Arzt zu besprechen, um unerwünschte Reaktionen zu vermeiden.

Mittel zur Behandlung vonMalaria sowie Medikamente, die den Kaliumspiegel im Körper senken, können die Nebenwirkungen von Promethazin verstärken.^[18]

Forscher bei Rhône-Poulenc in Frankreich entdeckten, dass Promethazin, eine Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkylphenothiazine, stärkere beruhigende Eigenschaften als andere Antihistaminika aufwies. Im Jahr 1949 führte Henri Laborit, ein Anästhesist und Chirurg der französischen Marine, der verschiedene synthetische Antihistaminika untersucht hatte, Experimente durch, um die Wirkungssteigerung von Anästhetika zur Verringerung der durch chirurgischen Schock verursachten Krankheitslast und Sterblichkeit zu erreichen. Dabei testete er Promethazin und stellte fest, dass die Verabreichung eines „lytischen Cocktails“ (eine Kombination aus Betäubungsmittel, Beruhigungsmittel und Hypnotikum) erfolgreich war, um eine „künstliche Hibernation“ herbeizuführen und die Angst des Patienten zu reduzieren. Diese Entdeckung motivierte die Forscher bei Rhône-Poulenc dazu, nach Phenothiazin-Derivaten mit ähnlichen Effekten zu suchen.^[34][35]

Promethazin liegt in Form vonTabletten, Tropfen zum Einnehmen sowie ferner alsInjektionslösung, und außerhalb Deutschlands teils auch alsAnalzäpfchen vor.

In der Schweiz wurde das als Antihistaminikum gebrauchtePhenergan mit dem Wirkstoff Promethazin am 31. Januar 2009 vom Markt genommen, während Phenergan u. a. in Frankreich weiterhin vertrieben wird. Dies geschah gemäß offizieller Information vonSanofi-Aventis in Absprache mitSwissmedic.

In Spanien ist Promethazin als wirksamer Bestandteil einertopischen Salbe (Handelsname:Fenergán) zur Behandlung von Insektenstichen von blutsaugenden Insekten zugelassen.

Bayer (Leverkusen) vermarktete sowohl eineAtosil-Salbe als auch einenAtosil-Sirup unter anderem gegen Juckreiz.^[36]

Unter dem HandelsnamenReactifargan ist eine 2%ige Salbe zur Behandlung von Insektenstichen, Hautreizungen und Sonnenbränden auch in Italien rezeptfrei erhältlich.

In Schweden ist Promethazin alsLergigan, sowie als Kombinationspräparat mitEphedrin undCoffein (Lergigan comp), zur Behandlung von Angststörungen, Schlafstörungen,Kinetosen, postoperativer Übelkeit und Erbrechen,Morbus Menière und Allergien zugelassen.

Die Synthese erfolgt durch eine nucleophile Substitution ausgehend vonPhenothiazin und(RS)-2-Chlor-N,N-dimethyl-1-propylamin in Gegenwart vonNatriumamid.^[37]

Bei dieser Synthese entsteht der Arzneistoff alsRacemat.

Promethazin istchiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zweiEnantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff alsRacemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Monopräparate

Atosil (D), Phenergan (USA), Closin [nicht mehr verfügbar] (D), Farganesse (I), Proneurin (D), Prothazin (D), Promethazin-neuraxpharm (D), Allersoothe (NZ)

• Liste von Antipsychotika

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