Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Probenecid
Andere Namen	4-(Dipropylsulfamoyl)benzoesäure (IUPAC) Probenecidum (Latein)
Summenformel	C13H19NO4S(Probenecid) C13H19NNaO4S(Probenecid-Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	schwach bitter schmeckende Kristalle mit angenehmem Nachgeschmack[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-66-9(Probenecid) 23795-03-1(Probenecid-Natriumsalz) EG-Nummer 200-344-3 ECHA-InfoCard 100.000.313 PubChem 4911 ChemSpider 4742 DrugBank DB01032 Wikidata Q900898
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M04AB01
Wirkstoffklasse	Urikosurika
Eigenschaften
Molare Masse	285,36g·mol−1(Probenecid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	194–196°C(Probenecid)[2]
pKS-Wert	5,8[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser(Probenecid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H:302 P:keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	1604 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Probenecid-Natriumsalz)[2] 394 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p., Probenecid-Natriumsalz)[2] 611 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c., Probenecid-Natriumsalz)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Probenecid ist einArzneistoff zur Behandlung derHyperurikämie bzw. derGicht. Es gehört zu den so genanntenUrikosurika. Für Probenecid erhieltMSD Sharp & Dohme ein Patent. Es ist in der Schweiz unter demHandelsnamenSanturil; in Deutschland alsGenerikum erhältlich.^[1]

Probenecid ist ein starker Hemmer der OA⁻ (organische Anionen)- Sekretion derproximalen Tubuluszellen der Niere. Es hemmt den OAT1 (organischer Anionen-Transporter Typ 1) an der basolateralen Seite der Zelle. Der OAT1 nimmt die OA⁻ (p-Aminohippurat, Phenolrot, Urat, Penicillin, Barbiturate u. a.) aus dem Blut in die Tubuluszelle auf, im Austausch mit Dicarboxylaten wie Succinat und 2-Oxoglutarat.

Der Hauptwirkmechanismus von Probenecid ist die Steigerung derrenalen Ausscheidung derHarnsäure. Es hemmt die tubuläreRückresorption der Harnsäure in derNiere und steigert dadurch ihre Ausscheidung imUrin. Auf die Bildung von Harnsäure hat Probenecid keinen Einfluss.

In der Online-Ausgabe der Zeitschrift Nature vom 1. November 2005 wurde der Substanz die Eigenschaft zugeschrieben, die Ausscheidung vonOseltamivir (Tamiflu^®, einem Mittel gegenInfluenza A-Erkrankungen) deutlich zu verringern, so dass die gleiche antivirale Wirkung bei halber Dosierung erreicht werden könne.^[4]So könne im Falle einerGrippe-Pandemie die dann möglicherweise nicht ausreichende Versorgung mit diesem Mittel entsprechend verbessert werden. Da die Wirkung allerdings auch viele andere Medikamente betrifft, dürfte der Einsatz jedoch gerade bei Risikogruppen mit Grunderkrankungen wieDiabetes oder Zuständen nachHerzinfarkt problematisch sein.

Probenecid steht alsMaskierungsmittel auf der WADA-Anti-Doping-Liste.^[5]

ImDoping wird es verwendet, um bestimme Medikamente bei Urin-Proben nicht erkennbar zu machen. Dabei hemmt das Probenecid die Ausscheidung einer Vielzahl an Medikamenten, sodass kaum bis gar keine Spuren von verbotenen Substanzen bei einer Urin-Probe zu erkennen sind. Aufgrund dieser Wirkung hat dasIOC 1987 Probenecid als Dopingmethode zur Manipulation einer abgegebenen Urinprobe bezeichnet. Das Verbot ist sowohl für den Wettkampf als auch in der Trainingsphase aktiv.^[6]

1. ↑^abcEintrag zuProbenecid. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
2. ↑^abcdeThe Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1333,ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑^abDatenblattProbenecid beiSigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
4. ↑Declan Butler:Wartime tactic doubles power of scarce bird-flu drug. In:Nature.Band 438,Nr. 7064, 3. November 2005,S. 6,doi:10.1038/438006a,PMID 16267514. 
5. ↑Liste der verbotenen Wirkstoffe und Methoden (DOPING-LISTE) (Memento vom 23. April 2016 imInternet Archive), gültig ab 1. Januar 2007.
6. ↑Institut für Biochemie, Deutsche Sporthochschule Köln: Probenecid. Abgerufen am 13. Januar 2024. 

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• ATC-M04
• Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
• Arzneistoff
• Urikosurikum
• Benzolsulfonamid
• Benzolcarbonsäure
• N,N-Dialkylamid