| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Phenolrot | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C19H14O5S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | roter Feststoff mit schwachem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 354,38 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (0,77 g·l−1 bei 100 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Phenolrot ist einTriphenylmethanfarbstoff und bildet die Basisverbindung der Familie derSulfonphthaleine. Es wird alspH-Indikator eingesetzt und besitzt zwei Umschlagsbereiche. BeipH ≈ 0,9 ändert sich die Farbe von Rot auf Gelb und bei pH ≈ 6,4–8,2 dann von Gelb auf Rotviolett.[4][5]
In einerFriedel-Crafts-Acylierung werden zwei ÄquivalentePhenol und ein Äquivalent2-Sulfobenzoesäureanhydrid in Gegenwart geringer Mengen konzentrierterSchwefelsäure oderZinkchlorid umgesetzt.
Phenolrot ist ein roter Feststoff mit schwachem Geruch.[2]
Phenolrot enthält zweiHydroxygruppen und einen wenig stabilenSultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht diechinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Dieses chinoide System kann im stark sauren Milieu (pH < 1) protoniert werden, wodurch die Lösung sich rot färbt. In neutralem Milieu (pH = 6,4–8,3) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich rotviolett.[4][6] Im stark basischen Bereich (pH > 14) erfolgt eine Anlagerung einer OH-Gruppe unter Bildung einer Triphenylmethanolstruktur. Phenolrot liegt dann als farbloses Trianion vor.[7]
| Spezies | H2In | HIn− | In2− |
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| Struktur |  |  |  |
| pH | < 1 | 1–7,3 | > 7,3 |
| Farbe | Rot | Gelb | Rotviolett |
Phenolrot wird beiSäure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt, mit einem Umschlagsbereich zwischen pH 6,4 und 8,2. Der Farbwechsel erfolgt von Rotviolett im Basischen nach Gelb im Sauren. Da sich Phenolrot sehr schlecht in Wasser löst, wird die gebrauchsfertige Lösung hergestellt entweder durch
Phenolrot dient als pH-Indikator fürZellkulturmedien.
Früher wurde das Na-Salz des Phenolrots in der Medizin als Nierenfunktionsdiagnostikum verwendet, da es nach intravenöser Injektion fast ausschließlich renal eliminiert wird (Phenolrotprobe oderPhenolsulfonphthaleinprobe).[9]
