Perylen
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Perylen | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H12 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 252,32g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | 350–400 °C subl.[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | sehr gut löslich inDCM,Toluol,Chloroform,Tetrahydrofuran, sehr schlecht löslich inEthanol,Methanol, praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Perylen ist einechemische Verbindung aus der Stoffklasse derpolycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Vorkommen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Perylen kommt unter anderem inSteinkohlenteer und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor. Auch in fossilenCrinoiden und tropischen Termitenbauten kann die Substanz nachgewiesen werden. Zudem findet sich Perylen inTorf und rezentenSedimenten am Grund von Gewässern, aber auch inRohöl. Eine mögliche Herkunft aus dem Abbau vonHolz durchPilze wird diskutiert.[3]
Herstellung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Perylen entsteht durch Erhitzen vonNaphthalin mitAluminiumchlorid oder anderenLewissäuren. Es wurde dadurch1910 erstmals vonRoland Scholl isoliert.Perylen kann weiterhin durchDecarboxylierung vonPerylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), einem weit verbreitetenFarbpigment, hergestellt werden. Dies geschieht mit Hilfe vonMikrowellen in Anwesenheit von katalytischen MengenKupfer im hochsiedenden und für Decarboxylierung häufig verwendeten LösungsmittelChinolin.[4]
Es kann auch ausPerylentetracarbonsäuredianhydrid mit 15 % KOH (Kalilauge) bei 270 °C 72 h im Autoklav hergestellt werden. Sehr reine gelbe Kristalle ergeben sich dadurch, dass ein Teil des Perylens an den Deckel des Autoklavs sublimiert.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch (Symmetriegruppe D2h). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272–273°C schmilzt. Substituierte Perylene sind farbstark und beständig gegenWärme und vieleChemikalien. Chemische Reaktionen, für die Perylen weiterhin zugänglich ist, sind beispielsweise Halogenierungen undDiels-Alder-Cycloadditionen in der Bay-Region. Hierbei kann beispielsweise mit einer zweimaligen Addition vonMaleinsäureanhydrid Schritt für SchrittCoronen aufgebaut werden. Der Zwischenschritt nach jeder Addition von Maleinsäureanhydrid besteht aus der Decarboxylierung der dadurch angefügten Säureanhydridfunktion unter Verwendung von Kupfer undChinolin.[5]Perylen ist einorganischer Halbleiter.[6] Gelöst inDichlormethan fluoresziert es unterUV-Licht und wird beiorganischen Leuchtdioden (OLEDs) als Werkstoff eingesetzt.
Verwendung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Perylen wird in Form vonDerivaten wiePTCDA oderMePTCDI alsPigment verwendet oder als Reinststoff in organischen Bauelementen wie Transistoren, OLED oder organischen Solarzellen.Weitere Derivate von Perylen wie beispielsweiseDiindenoperylen (DIP) oder Dibenzo{[f,f′]-4,4′,7,7′-tetraphenyl}diindeno[1,2,3-cd:1′,2′,3′-lm]perylen (DBP) und verschieden substituierte DIPs finden ebenfalls Anwendung in OLEDs und organischen Solarzellen (OSC).
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑abcdefDatenblattPerylen beiMerck, abgerufen am 18. Januar 2011.
- ↑Claudia Synowietz (Hrsg.):Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Begründet von Jean d’Ans, Ellen Lax. 4. Auflage.Band 2:Organische Verbindungen. Springer, Berlin 1983,ISBN 3-540-12263-X.
- ↑Grice et al.:New insights into the origin of perylene in geological samples. In:Geochimica et Cosmochimica Acta. Volume 73, Issue 21, 2009, S. 6531–6543,doi:10.1016/j.gca.2009.07.029.
- ↑Liu, Huibiao et al.:Synthesis of Organic One-Dimensional Nanomaterials by Solid-Phase Reaction. In:Journal of the American Chemical Society. Volume 125, Issue 36, 2003, S. 10794–10795,doi:10.1021/ja036697g.
- ↑Sonia Alibert-Fouet, Isabelle Seguy et al.:Liquid-Crystalline and Electron-Deficient Coronene Oligocarboxylic Esters and Imides By Twofold Benzogenic Diels–Alder Reactions on Perylenes In:Chem. Eur. J. Volume 13, 2007, S. 1746–1753,doi:10.1002/chem.200601416.
- ↑Q. Chen et al.:Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}. In:Chemistry of Materials 14, 2002, S. 743–749.
5. H. Langhals, S. Grundner, Chem.Ber. 119 (1986) 2373