Strukturformel
Allgemeines
Name	Pararot
Andere Namen	1-[(E)-(4-Nitrophenyl)diazenyl]-2-naphthol (IUPAC) C.I. Pigment Red 1 C.I. 12070 Nitroanilinrot
Summenformel	C16H11N3O3
Kurzbeschreibung	roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6410-10-2 EG-Nummer 229-093-8 ECHA-InfoCard 100.026.449 PubChem 22917 ChemSpider 13544963 Wikidata Q906600
Eigenschaften
Molare Masse	293,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251°C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H:315​‐​319​‐​335 P:261​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pararot (systematische Bezeichnung gemäßColour IndexPigment Red 1) ist ein rotesAzopigment. Es ist eines der ersten in technischem Maßstab hergestelltenAzofarbmittel (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.

Pararot kann durch eineAzo-Kupplungsreaktion vondiazotiertem4-Nitroanilin undβ-Naphthol hergestellt werden.

Synthese von Pararot ausgehend vonp-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken vonSchwefelsäure undNatriumnitrit zu einemDiazoniumsalz (2), welches mit2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

Azoverbindungen können bei der Aufnahme im Körper reduktiv gespalten werden und somitaromatischeAmine, die bei ihrer Herstellung verwendet wurden, freisetzen. Falls diese Einsatzstoffe eine karzinogene Wirkung aufweisen, trifft dies somit auch auf die Azoverbindungen selbst zu. Da jedoch Azopigmente praktisch unlöslich sind, sind sie nicht bioverfügbar und daher toxikologisch unkritisch. Eine mögliche Gefährdung könnte sich ergeben, wenn die Produkte durch eine unsachgemäße Herstellung mit dem Ausgangsstoff kontaminiert sind. Im vorliegenden Beispiel wäre das 4-Nitroanilin, das nach aktuellem Kenntnisstand keine karzinogene Eigenschaft aufweist.

Commons: Pararot – Sammlung von Bildern

1. ↑^abEintrag zuPara Red beiThermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. ↑Eintrag zuPararot. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
3. ↑^abDatenblattPararot beiSigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).

• Hautreizender Stoff
• Augenreizender Stoff
• Atemwegsreizender Stoff
• Azopigment
• Hydroxynaphthalin
• Nitrobenzol
• Azobenzol