Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Zum Inhalt springen
WikipediaDie freie Enzyklopädie
Suche

Palmitinsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Palmitinsäure
Allgemeines
NamePalmitinsäure
Andere Namen
SummenformelC16H32O2
Kurzbeschreibung

farblose, kristalline Plättchen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer57-10-3
EG-Nummer200-312-9
ECHA-InfoCard100.000.284
PubChem985
ChemSpider960
DrugBankDB03796
WikidataQ209727
Eigenschaften
Molare Masse256,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8577 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

62,5–63°C[2][3]

Siedepunkt

351 °C[4]

Dampfdruck

1,3·10−7Pa (298 K)[5]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4335[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze
MAK

nicht vergeben[4]

Toxikologische Daten

>10000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigteorganische Säure und wird zu denFettsäuren (= höhereCarbonsäuren) gezählt.Palmitate (systematisch auchHexadecanoate) sind dieSalze undEster der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.

Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt desStoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form vonGlyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in derLipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.

Geschichte

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung wurde erstmals 1840 durch den französischen ChemikerEdmond Frémy durch die Verseifung vonPalmöl hergestellt.[6][7][2]

Vorkommen

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]
Das Fruchtfleisch derÖlpalme liefert Palmöl, dessenTriglyceride reich an Palmitinsäureresten sind.

Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischenFetten und fetten Ölen alsGlycerinester am häufigsten vorkommendegesättigteFettsäurerest:

ProduktGehalt an Palmitinsäure[2]
Stillingiaöl60–70 %
Palmöl41–46 %
Butterfett24–32 %
Schweineschmalz24–30 %
Kakaobutter23–30 %
Rindertalg23–29 %
Baumwollsaatöl21–27 %
Avocadoöl10–26 %

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freie Palmitinsäure, sondern derenGlycerinester. Der Samen vonCrotalaria ochroleuca enthält ca. 50 % freie Palmitinsäure.[8]

Physikalische Eigenschaften

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]

DerFlammpunkt liegt bei >160 °C, dieZündtemperatur bei 240 °C und die untereExplosionsgrenze bei 0,42 Vol.-%.[4]

Analytik

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquaterProbenvorbereitung undUmesterung zum Methylester durch Kopplung derKapillargaschromatographie mit derMassenspektrometrie.[9][10][11]

Gesundheitliche Aspekte

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]

Palmitinsäure ist in bedeutendem Maße am Aufbau aller Organismen beteiligt. So kommt sie sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen Organismen hauptsächlich in Triglyceriden vor. Dort dient sie neben anderen Fettsäuren und Glycerin als Hauptenergiespeicher.

In unterschiedlichen Studien konnte nachgewiesen werden, dass gesättigte Fettsäuren wie Palmitinsäure die Blutfettwerte zwar steigern, wobei aber neben dem schlechten LDL-Cholesterin auch das gute HDL-Cholesterin erhöht wird.[12]

Nach herrschender Meinung sollte der Konsumgesättigter Fettsäuren aber nicht mehr als 7 % – 10 % der täglichen Energiezufuhr ausmachen. So wurden zum BeispielFall-Kontroll-Studien in Costa Rica durchgeführt, das wegen des dortigen Gesundheitssystems eine herausragend gute Datenlage bot und in denen die Art der Fettzufuhr nicht nur anhand von Befragungen, sondern auch anhand der Analyse von Proben aus subkutanem Fettgewebe ermittelt wurde. Die Ergebnisse zeigten, dass neben anderen Risikofaktoren ein hoher Konsum von stark Palmitinsäure-haltigem Palmöl das Risiko fürKoronare Herzkrankheit eher erhöhte, während das in Costa Rica ebenfalls beliebteSojaöl, das nur einen geringen Anteil gesättigter Fettsäuren enthält und in Costa Rica eine der Hauptquellen fürα-Linolensäure ist, das Risiko verringerte.[13]

Diskutiert wird, ob Palmitinsäure die Metastasierung von Tumorzellen fördert.[14]

Verwendung

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]

Palmitate werden häufig inKosmetika verwendet.

DasAluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der BrandwaffeNapalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure,Palmitinsäure).

Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierteSchmierseife) dient zur Bestimmung derGesamthärte in Wasser.

Weblinks

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]
Wiktionary: Palmitinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wikibooks: Biosynthese gesättigter Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]
  1. Eintrag zuPALMITIC ACID in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. abcdefgEintrag zuPalmitinsäure. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. abDavid R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-294.
  4. abcdefEintrag zuCAS-Nr. 57-10-3 in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara:Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids. In:J. Phys. Chem. A 112, 2008, S. 3959–3964.doi:10.1021/jp710586m
  6. E. Frémy:Memoir sur les produits de la saponification de l´huile de palme in J. de Pharmazie et de Chimie 12 (1842) 757.
  7. Rolf Werner Soukup:Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 124pdf.
  8. H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky:Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In:Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
  9. D. M. Cassidy, D. A. Pratt, R. Taylor, K. G. Alberti, M. F. Laker:Capillary column gas chromatography-mass spectrometry for the determination of the fatty acid composition of human adipose tissue. In:J Chromatogr. 491(1), 30. Jun 1989, S. 1–13.PMID 2793965
  10. N. N. Ahmad Nizar, J. M. Nazrim Marikkar, D. M. Hashim:Differentiation of lard, chicken fat, beef fat and mutton fat by GCMS and EA-IRMS techniques. In:J Oleo Sci. 62(7), 2013, S. 459–464.PMID 23823911
  11. X. Dong, Y. Gao, M. Zeng, M. Liu, W. Li, Q. Liu, B. Wang:Analysis of meibum by gas chromatography-mass spectrometry. In:Zhonghua Yan Ke Za Zhi. 51(9), Sep 2015, S. 668–672. (chinesisch)PMID 26693651
  12. Baenkler, H.-W. et al.:Kurzlehrbuch Innere Medizin. Thieme Verlag, Stuttgart 2010. 
  13. Walter Willet:Nutritional Epidemiology. In:Oxford University Press.ISBN 978-0-19-997944-8,S. 14–16,doi:10.1093/acprof:oso/9780199754038.002.0005 (oup.com [abgerufen am 28. Januar 2024]). 
  14. Gloria Pascual, Diana Domínguez, Marc Elosúa-Bayes, Felipe Beckedorff, Carmelo Laudanna:Dietary palmitic acid promotes a prometastatic memory via Schwann cells. In:Nature.Band 599,Nr. 7885, November 2021,S. 485–490,doi:10.1038/s41586-021-04075-0. 
n-Alkansäuren

Ameisensäure |Essigsäure |Propionsäure |Buttersäure |Valeriansäure |Capronsäure |Önanthsäure |Caprylsäure |Pelargonsäure |Caprinsäure |Undecansäure |Laurinsäure |Tridecansäure |Myristinsäure |Pentadecansäure |Palmitinsäure |Margarinsäure |Stearinsäure |Nonadecansäure |Arachinsäure |Heneicosansäure |Behensäure |Tricosansäure |Lignocerinsäure |Pentacosansäure |Cerotinsäure |Heptacosansäure |Montansäure |Nonacosansäure |Melissinsäure |Hentriacontansäure |Laccersäure |Psyllinsäure |Geddinsäure

Normdaten (Sachbegriff):GND:4612847-5 (GND Explorer,lobid,OGND,AKS)
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Palmitinsäure&oldid=263597715
Kategorien:

[8]ページ先頭

©2009-2026 Movatter.jp