Oxacillin

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Strukturformel
Allgemeines
FreinameOxacillin
Andere Namen
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure(IUPAC)
  • Oxacillinum(Latein)
Summenformel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer200-635-5
ECHA-InfoCard100.000.577
PubChem6196
ChemSpider5961
DrugBankDB00713
WikidataQ418725
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CF04

Wirkstoffklasse

AntibiotikaStaphylokokken-Penicilline

Eigenschaften
Molare Masse401,44g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

188°C(Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)[1]

pKS-Wert

2,72[2]

Löslichkeit

Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Natriumsalz-monohydrat

Gefahr

H- und P-SätzeH:315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P:261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311[3]
Toxikologische Daten

1490 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxacillin ist einAntibiotikum aus der Gruppe derβ-Lactam-Antibiotika, welches zur Klasse derIsoxazolyl­penicilline zählt. Es gehört zu denPenicillinase-resistentenPenicillinen, den sogenannten Staphylokokken-Penicillinen.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildendeStaphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum.Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durchmultiresistenteStaphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle vonOxacillin-Resistenten-Staphylococcusaureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung alsMethicillin-resistenterStaphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sindCloxacillin,Dicloxacillin,Flucloxacillin undMethicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für dieTestung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Handelsnamen

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  • InfectoStaph (D),Stapenor Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[4])

Weblinks

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Einzelnachweise

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  1. ↑TheMerck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 1190,ISBN 0-911910-00-X.
  2. ↑abcEintrag zuOxacillin in derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine (NLM)(Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID6196)
  3. ↑abDatenblattOxacillin sodium salt monohydrate beiSigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. ↑ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).
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