Als Robertson vier Jahre alt war, zog seine Familie von Charlotte nachIndianapolis. Angespornt durch seinen älteren Bruder Bailey „Flap“ Jr. begann Oscar bereits im Alter von sechs Jahren Basketball auf den Freiplätzen zu spielen. AlsSchwarzer in Zeiten derRassentrennung besuchte er ab 1954 die rein afroamerikanischeCrispus AttucksHighschool. Deren Basketballmannschaft führte der überragend spielende Robertson 1955 und 1956 zur Staatsmeisterschaft vonIndiana. Nie zuvor war das einer afroamerikanischen Highschool gelungen.
In den 1950er Jahren begannen US-amerikanische Universitäten, auch schwarze Spieler für ihre Sportmannschaften zu rekrutieren. So bekam Robertson als herausragender Highschool-Basketballer des 1956er-Jahrgangs mehr als 30 Angebote fürSportstipendien. Er plante ein Studium derBetriebswirtschaft und entschied sich für dieUniversity of Cincinnati. Obwohl er auch dort mit Rassendiskriminierung zu kämpfen hatte, spielte er herausragend. Punktschnitte von 35,1 (1958), 32,6 (1959) und 33,7 (1960) brachten ihm dreimal die Auszeichnung zum Spieler des Jahres ein. Seine insgesamt 2973 erzielten Punkte waren nur einer von 14NCAA-Rekorden, die Robertson während seiner College-Laufbahn aufstellte.
ImNBA-Draft von 1960 wählten die Cincinnati Royals Robertson alsTerritorial pick. Am 10. September 1960 unterschrieb er bei den Royals einen Dreijahresvertrag über 100.000US-Dollar. Ein hoher Vertrag, den er mit dem Gewinn der Auszeichnung zumNeuling des Jahres (Rookie of the Year) rechtfertigte. In seiner zweiten Saison (1961/62) gelang Robertson eine bis dahin unerreichte Leistung: Mit 30,8 Punkten, 12,5Rebounds und 11,4Assists pro Spiel schaffte er es, über die gesamte Saison einTriple-Double im Durchschnitt zu erzielen. In derSaison 2016/17 gelang esRussell Westbrook, Point Guard des Oklahoma City Thunder, diese bis dahin einmalige Leistung zu wiederholen. Seine erste und einzige Auszeichnung zumMost Valuable Player gewann Robertson 1964. Im folgenden Jahr wurde er Präsident derNBA-Spielergewerkschaft.
Obwohl er die gesamten 1960er-Jahre hindurch zu den besten Spielern der NBA gehörte, gelang es Robertson nicht, einen NBA-Titel mit den Royals zu gewinnen. 1970, nachdem die Royals bereits zum dritten Mal diePlay-offs verpasst hatten, planten sie einen Neuaufbau der Mannschaft und boten Robertson bei anderen Teams an. Allerdings verweigerte Robertson hartnäckig einen Wechsel zu denBaltimore Bullets, bei denen er sich keine Chancen auf einen Titelgewinn ausrechnete.
Am 21. April 1970 schickten ihn die Royals schließlich zu den Milwaukee Bucks, die mit Lew Alcindor (späterKareem Abdul-Jabbar) bereits über einen herausragendenCenter verfügten. Robertson und Alcindor ergänzten sich perfekt, und bereits in der Folgesaison gelang der Titelgewinn gegen die Bullets. Es blieb Robertsons einzige Meisterschaft, denn dieLos Angeles Lakers beendeten den Versuch der Titelverteidigung bereits im Western-Conference-Finale. Nachdem in der 1973er-Saison bereits in der ersten Play-off-Runde das Aus kam, schafften es die Bucks 1974 erneut ins Finale. Dort unterlag man knapp in sieben Spielen gegen dieBoston Celtics.
Oscar Robertson (2010)
Nach dieser Finalniederlage beendete der 35-jährige Robertson seine Karriere. Seine 9887 erzielten Assists blieben für fast 20 Jahre Rekord in der NBA und wurden erst vonMagic Johnson überboten. Er wurde während seiner Karriere neunmal in Folge ins All-NBA First Team gewählt (1961–1969) und zwölfmal für dasNBA All-Star Game nominiert (1961–1972). Mit 26.710 Punkten liegt er auf Platz 12 dernach Punkten erfolgreichsten NBA-Spieler.
Robertsons Trikotnummern, die 14 bei den Royals und die 1 bei den Bucks, wurden von beiden Franchises zurückgezogen und werden nicht mehr vergeben werden. Am 28. April 1980 wurde Oscar Robertson in dieNaismith Memorial Basketball Hall of Fame,[5] am 17. November 2006 in die College Basketball Hall of Fame und am 22. September 2009 in dieFIBA Hall of Fame aufgenommen. Er wurde 1996 anlässlich des fünfzigjährigen Bestehens der NBA unter die50 Greatest Players in NBA History gewählt.
Im Anschluss an dieNBA-Saison 2017/18 wurde Robertson mit dem Lifetime Achievement Award der NBA ausgezeichnet.[6]