Ornithin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | L-(+)-Ornithin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H12N2O2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,2 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | in Wasser mit alkalischer Reaktion leicht löslich[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Ornithin (von griech.ornis, Vogel) ist eine basische, nichtproteinogene α-Aminosäure. Sie tritt in derL-Form hauptsächlich imHarnstoffzyklus als Trägersubstanz auf.
Herstellung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]L-Ornithin wurde erstmals vonMax Jaffé[4] 1877 aus Hühnerexkrementen hergestellt.[2] Die technische Herstellung vonL-Ornithin erfolgt durch Hydrolyse vonL-Arginin im alkalischen Medium.
Rolle im Harnstoffzyklus
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]L-Ornithin entsteht im Harnstoffzyklus unter Katalyse derArginase ausL-Arginin durch Wassereinbau und Freisetzung vonHarnstoff (NH2–CO–NH2).
L-Ornithin verbindet sich dann, katalysiert durch die Ornithin-Carbamoylphosphat-Transferase, mitCarbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphats, und bildet soL-Citrullin.
Die Argininosuccinat-Synthetase katalysiert anschließend unter ATP-Verbrauch dieKondensation mitL-Asparaginsäure. Es entsteht Arginin-Bernsteinsäure, das unter physiologischen Bedingungen als Argininosuccinat, dem Anion, vorliegt.
L-Argininosuccinat wird durch dieL-Argininosuccinat-Lyase inFumarat undL-Arginin gespalten.L-Arginin kann nun wieder Harnstoff freisetzen. Damit liegt wiederL-Ornithin vor und der Reaktionskreis schließt sich.
Anwendungen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Ornithin spielt auch in der Mikrobiologie eine Rolle beimMIO-Test. Forschungsergebnisse zeigen, dass sportliche Leistung in Kombination mit Ornithin undArginin die Bildung vonWachstumshormonen beeinflussen können.[5] Eine Reaktion mit Ornithin erkennt man an der Färbung des Agars im Röhrchen:
- Positive Reaktion: Röhrchen bleibt violett angefärbt
- Negative Reaktion: Röhrchen zeigt gelbe Anfärbung
Isomerie
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]L-Ornithin ist am stereogenen Zentrum (α-Kohlenstoffatom) (S)-konfiguriert.Enantiomer zumL-Ornithin ist das imBacitracin vorkommendeD-Ornithin.[6] Dieses ist (R)-konfiguriert und nur von untergeordneter Bedeutung.
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuORNITHINE in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
- ↑abcdEintrag zul-Ornithin. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
- ↑Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑Delanghe JR, Speeckaert MM:Creatinine determination according to Jaffe—what does it stand for? In:NDT Plus. 4. Jahrgang,Nr. 2, 27. Januar 2011,S. 83–86,doi:10.1093/ndtplus/sfq211,PMID 25984118,PMC 4421578 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑Adam Zajac, Stanisław Poprzecki, Aleksandra Zebrowska, Małgorzata Chalimoniuk, Jozef Langfort:Arginine and ornithine supplementation increases growth hormone and insulin-like growth factor-1 serum levels after heavy-resistance exercise in strength-trained athletes. In:J Strength Cond Res. 24 (4), 2010, S. 1082–1090,PMID 20300016.
- ↑Eintrag zuBacitracin. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
