Nukleoside (auchNucleoside) sindorganische Moleküle, die aus einerNukleobase und einerPentose bestehen.In einerZelle kommen verschiedene Nukleoside vor, die sich im Basen- oder Zuckeranteil unterscheiden. Sie enthalten im Unterschied zu denNukleotiden vonNukleinsäuren (DNA oder RNA) keine Phosphatreste.

Die fünf Grundtypen der Nukleoside bestehen entweder aus einerPurin- oder einerPyrimidinbase. Wenn sie Bausteine einerRNA sind, ist die Pentose (einEinfachzucker mit fünfC-Atomen) dieRibose, in derDNA liegt als Pentose dieDesoxyribose vor. Deshalb nennt man die Bausteine der DNA genauer Desoxynukleoside, während Nukleoside im engeren Sinne die Bausteine der verschiedenen RNA-Formen sind. Die Verknüpfung von Base und Pentose erfolgt bei den Purin-Basen stets über das Stickstoffatom in Position 9, bei den Pyrimidin-Basen über das Stickstoffatom in Position 1 und das C1′-Atom des Zuckers.

Nukleobase	Nukleosid	Desoxynukleosid
Adenin	Adenosin, A	Desoxyadenosin, dA
Guanin	Guanosin, G	Desoxyguanosin, dG

Anmerkung: Es ist jeweils nur eine der möglichentautomeren Strukturen dargestellt.

Nukleobase	Nukleosid	Desoxynukleosid
Cytosin	Cytidin, C	Desoxycytidin, dC
Thymin	Ribothymidin T[1] (= 5-Methyluridin)	Desoxythymidin, dT
Uracil	Uridin, U	Desoxyuridin, dU

Neben diesen Grundformen gibt es noch zahlreiche Modifikationen, die vor allem in dentRNAs undrRNAs zu finden sind.^[2] Einige finden sich auch in derDNA.^[3] Diese veränderten Nukleoside entstehen in der Regel erst nach der Transkription und dienen einer Feineinstellung von Struktur, Aktivität und Spezifität der Moleküle. Die meisten Modifikationen entstehen durchMethylierung.

Einen Überblick über die möglichen Abwandlungen soll die folgende Auswahl geben. Zum Vergleich sind die Grundformen ebenfalls angeführt:

Pyrimidin-Nukleoside (Auswahl)

Name	Symbol	Pyrimidin-Grundstruktur	R1	R2	R3	R4	R5	R6
Cytidin	C		Ribose	=O		–NH2
3-Methylcytidin	m3C		Ribose	=O	–CH3	–NH2
5-Methylcytidin	m5C		Ribose / Desoxyribose	=O		–NH2	–CH3
N4-Methylcytidin	m4C		Ribose / Desoxyribose	=O		–NH–CH3
N4,N4-Dimethylcytidin	m42C		Ribose	=O		–N(CH3)2
2′-O-Methylcytidin	Cm		2′-O-Methyl-ribose	=O		–NH2
Isocytidin (synth.)	iC		Ribose	–NH2		=O
Pseudocytidin (synth.)	ΨC		–H	=O		–NH2	Ribose
Pseudoisocytidin (synth.)	psiC		–H	–NH2		=O	Ribose
2-Thiocytidin	s2C		Ribose	=S		–NH2
N4-Acetylcytidin	ac4C		Ribose	=O		–NH–CO–CH3
Uridin	U		Ribose	=O		=O
3-Methyluridin	m3U		Ribose	=O	–CH3	=O
2′-O-Methyluridin	Um		2′-O-Methyl-ribose	=O		=O
Pseudouridin	P, Ψ, Ψrd		–H	=O		=O	Ribose
Dihydrouridin	D, UH2, Uh		Ribose	=O		=O	–H,–H	–H,–H
5-Methoxyuridin	mo5U		Ribose	=O		=O	–O–CH3
5-(Carboxyhydroxymethyl)-Uridin	chm5U		Ribose	=O		=O	–CH(OH)–CO2CH3
5-Carboxymethylaminomethyl-Uridin	cmnm5U		Ribose	=O		=O	–CH2–NH–CH2–CO2CH3
5-Methylaminomethyl-Uridin	mnm5U		Ribose	=O		=O	–CH2–NH–CH3
5-Methoxy-carbonylmethyl-Uridin	mcm5U		Ribose	=O		=O	–CH2–CO2CH3
2-Thiouridin	s2U		Ribose	=S		=O
4-Thiouridin	s4U		Ribose	=O		=S
Ribothymidin (= 5-Methyluridin)	T, m5U		Ribose	=O		=O	–CH3
Dihydrothymidin			Desoxyribose	=O		=O	–H,–CH3	–H,–H

Purin-Nukleoside (Auswahl)

Name	Symbol	Purin-Grundstruktur	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7	R8	R9
Adenosin	A							–NH2			Ribose
1-Methyladenosin	m1A		–CH3					–NH2			Ribose
2-Methyladenosin	m2A			–CH3				–NH2			Ribose
N6-Methyladenosin	m6A							–NH–CH3			Ribose / Desoxyribose
N6,N6-Dimethyladenosin	m62A							–N(CH3)2			Ribose
2′-O-Methyladenosin	Am							–NH2			2′-O-Methyl-ribose
Inosin	I							=O			Ribose
1-Methylinosin	m1I		–CH3					=O			Ribose
2′-O-Methylinosin	Im							=O			2′-O-Methyl-ribose
Guanosin	G			–NH2				=O			Ribose
1-Methylguanosin	m1G		–CH3	–NH2				=O			Ribose
7+-Methylguanosin	m7G			–NH2				=O	–CH3		Ribose
N2-Methylguanosin	m2G			–NH–CH3				=O			Ribose
N2,N2-Dimethylguanosin	m22G			–N(CH3)2				=O			Ribose
2′-O-Methylguanosin	Gm			–NH2				=O			2′-O-Methyl-ribose
Isoguanosin (synth.)	iG			=O				–NH2			Ribose

Queuosin (Q, obiges Bild) β-D-Galactosyl-queuosin (galQ) β-D-Mannosyl-queuosin (manQ)	Archaeosin (G*, kommt nur inArchaeen vor)
2′-O-Ribosyladenosinphosphat (Ar(p), rAMP) nur in Eukaryoten gefunden	Wybutosin (Y, yW; obiges Bild) Wyosin (Wyo, imG)
N6-Threonylcarbamoyladenosin (t6A)	Lysidin (k2C)

Nukleobase	(Ribosyl)Nukleosid	Desoxynukleosid	Arabinosylnukleosid	(Methylribosyl)Nukleosid
Cytosin	Cytidin, C	Desoxycytidin, dC	Cytarabin, araC	2′-O-Methylcytidin, Cm

Wird dieHydroxygruppe des C-5-Atoms der Pentose eines Nukleosids mit Phosphat verestert, entsteht das entsprechendeNukleotid. Je nach Anzahl der Phosphat-Reste spricht man von Mono-, Di- und Triphosphaten. Aus der zentralen Bedeutung der Nukleotide ergibt sich die gleiche Bedeutung für die entsprechenden Nukleoside, da sie als Baustein der Nukleotide in diese umgewandelt werden können.

Die Nukleoside stehen durch Abspaltung der letzten Phosphatgruppe in den Nukleotiden mittelsHydrolyse, mithilfe vonNukleotidase-Enzymen in allen Lebewesen zur Verfügung. Weiterhin kann Inosin aus Adenosin mittels derAMP-Desaminase oder derGuanin-Desaminase synthetisiert werden. Xanthosin ist entsprechend nicht nur durch Hydrolyse von XMP erhältlich, sondern auch aus Guanosin mittels derGuanosin-Desaminase.

Der Abbau erfolgt überNukleosidasen zurNukleobase und bei Purinen überXanthin zurHarnsäure bzw. bei Pyrimidinen zumAlanin oder zur2-Aminobuttersäure.

Nukleosid-Analoga spielen vor allem in derantiretroviralen Therapie eine große Rolle. Eine Reihe modernerVirostatika enthalten diese Substanzen. Wohl am besten bekannt ist der WirkstoffAciclovir, der häufig gegenHerpes-simplex-Viren (HSV-1 und -2) eingesetzt wird. Weiterhin verbreitet istGanciclovir, das genau wie Aciclovir einGuanosin-Analogon ist, und spezifisch die Replikation vonCMV unterdrückt. Ein weiteres wichtiges Einsatzgebiet ist die Krebstherapie. So werden 5-Fluorouracil undCytarabin alsZytostatika eingesetzt.

1. ↑Löffler, Petrides, Heinrich:Biochemie und Pathobiochemie. 8. Auflage. Springer, Heidelberg 2007,ISBN 978-3-540-32680-9.
2. ↑Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“,Nucleic Acids Research,1994,22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183,PMC 523672 (freier Volltext),PMID 7518580).
3. ↑Melanie Ehrlich, Miguel A. Gama-Sosa, Laura H. Carreira, Lars G. Ljungdahl, Kenneth C. Kuo, Charles W. Gehrke: „DNA methylation in thermophilic bacteria: N⁴-methylcytosine, 5-methylcytosine, and N⁶-methyladenine“,Nucleic Acids Research,1985,13 (4), S. 1399–1412 (doi:10.1093/nar/13.4.1399,PMC 341080 (freier Volltext),PMID 4000939).

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