Purine	Pyrimidine
Adenin	Thymin Uracil
Guanin	Cytosin
Strukturformeln von Nukleobasen inDNA (A,G,C,T) undRNA (A,G,C,U) – gebunden werden sie meist über die hier nach unten zeigende NH-Gruppe.

Nukleinbasen, auchNucleinbasen,Nukleobasen oderNucleobasen (N^[1]), sind ein Bestandteil vonNukleosiden undNukleotiden und somit der Bausteine vonNukleinsäuren, inRNA wieDNA.

Als Basen werden sie bezeichnet, da sie an denStickstoffatomenprotoniert werden können und in wässriger Lösung schwachbasisch reagieren. In den Nukleinsäuren sind sie meistN-glycosidisch anRibose bzw.Desoxyribose gebunden. ÜberWasserstoffbrücken zwischen Nukleinbasen könnenBasenpaare gebildet werden, die imDoppelstrang von DNA strukturtragend sind. Die Abfolge von Nukleobasen in einem RNA- oder DNA-Strang wird auch alsBasensequenz bezeichnet.

In DNA treten die vier BasenAdenin (A),Guanin (G),Cytosin (C) undThymin (T) auf, sie werden daher auchDNA-Basen genannt. RNA enthältUracil (U) statt Thymin, entsprechend heißen A, G, C und U auchRNA-Basen. Uracil unterscheidet sich von Thymin nur durch das Fehlen einerMethylgruppe. Das Grundgerüst von Uracil, Thymin und Cytosin ist das einesPyrimidins, Guanin und Adenin beruhen auf dem Grundgerüst vonPurin.

Den AusdruckNucleinbasen gebrauchte der spätere NobelpreisträgerAlbrecht Kossel (1853–1927) schon 1891 als Bezeichnung für jene bei der Zersetzung von „Nucleïn“ erhaltenen und als Spaltungsprodukte der „Nucleïnsäure“ (aus Hefe) dargestellten „basischen Körper, des Adenins, Guanins und seiner Derivate, die ich alle unter dem Namen der Nucleïnbasen zusammenfassen will.“^[2] 1893 entdeckte er das Thymin, und 1897 fasste er auch Cytosin unter diesen Begriff.^[3] In seinem Nobelvortrag von 1910 über die chemische Beschaffenheit des Zellkerns verstand er die Nukleinbasen bereits als die vier stickstoffreichen „Bausteine“, die zusammen mit zwei weiteren andersartigen Komponenten – einemKohlenhydrat undPhosphorsäure – das Nukleinsäure-Molekül aufbauen.^[4]

In der nebenstehenden Tabelle sind Namen, Abkürzungen und Vorkommen von Nukleinbasen aufgelistet. Als Teil vonNukleosiden undNukleotiden tragen Nukleinbasen wichtige Funktionen. Zusammen mitRibose oderDesoxyribose bilden sie Nukleoside, genauerRibonukleoside bzw.Desoxyribonukleoside. Diese bilden mit einer zusätzlichenPhosphatgruppe als Nukleotide (Ribonukleotide bzw. Desoxyribonukleotide) wesentliche Bestandteile vonRibonukleinsäure (RNA) undDesoxyribonukleinsäure (DNA), sind aber auch in anderen wichtigen Biomolekülen enthalten.

Adenin beispielsweise tritt imAdenosin in Verbindung mit einer unterschiedlichen Anzahl an Phosphatgruppen alsAdenosinmonophosphat (AMP), alscyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP), alsAdenosindiphosphat (ADP) und alsAdenosintriphosphat (ATP) auf, in Verbindung mitNicotinsäureamid inNADPH undNADH und in Verbindung mitFlavin inFlavin-Adenin-Dinukleotid (FAD), sowie als Teil vonCoenzym A. Ähnliches gilt fürGuanin inGuanosintriphosphat (GTP) und Cytosin inCytidintriphosphat (CTP).

Hypoxanthin undXanthin sind wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von Purinen. Sie sind weder reguläre Bestandteile von DNA oder RNA noch Elemente desgenetischen Codes. Doch können sie unter Einwirkung vonMutagenen – durchDesaminierung und den Ersatz der Amino-Gruppe durch eine Hydroxygruppe sowie Umlagerung in dastautomere Keton – aus regulären Nukleobasen gebildet werden: Hypoxanthin entsteht so ausAdenin, Xanthin ausGuanin. Auf ähnliche Weise kann auchUracil ausCytosin entstehen.

Das Grundgerüst von Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin entspricht demPurin. Deswegen werden diese Moleküle auch als Purin-Basen bezeichnet.

• 
  Adenin
• 
  Guanin

• 
  Hypoxanthin
• 
  Xanthin

Das Grundgerüst der Basen Cytosin, Uracil und Thymin ist dasPyrimidin, die deshalb auch als Pyrimidin-Basen bezeichnet werden. EinAbkömmling von Cytosin ist beispielsweise5-Hydroxymethylcytosin, das in der DNA mancherBakteriophagen (Escherichia-Virus T4,englischT-even phages) anstelle von Cytosin eingebaut ist.^[5]

• 
  Cytosin
• 
  Uracil
• 
  Thymin
• 
  5-Hydroxymethylcytosin

Die Purin-Base eines Nukleotids kann mit einer Pyrimidin-Base eines anderen Nukleotids ein Paar bilden, das überWasserstoffbrücken miteinander verbunden ist. Ein solchesBasenpaar bilden Guanin (G) und Cytosin (C) über drei Wasserstoffbrücken. Adenin (A) kann über zwei Wasserstoffbrücken ein Basenpaar bilden mit Thymin (T), ebenso mit Uracil (U). Die in diesen Paaren einander jeweils zugeordneten Nukleinbasen werden alskomplementäre Basen bezeichnet.

Über die Bildung von Basenpaaren zwischen ihren Nukleotidbausteinen kann auch der Strang einer Nukleinsäure mit einem anderen Nukleinsäurestrang verbunden werden. Auf diese Weise können beispielsweise zwei DNA-Stränge einen DNA-Doppelstrang bilden, in dem sich jeweils die komplementären Basen des einen und des anderen Strangs gegenüberstehen (sieheDoppelhelix). Ähnlich ist über die Basenpaarung auch die Zuordnung von RNA-Nukleotiden zu den Nukleotiden eines DNA-Einzelstrangs möglich (sieheTranskription). Ebenso können zwischen Nukleotiden von RNA-Strängen Basenpaare gebildet werden, auch intramolekular im selben Strang, womit sich Strangabschnitte zu einerHaarnadelstruktur aneinanderlegen.

Mit den in DNA vorkommenden vier (DNA-)Basen – G und A sowie C und T – können komplementär gepaart die Basenpaare G-C bzw. C-G und A-T bzw. T-A gebildet werden.

• 
  Guanin-Cytosin-Paar
• 
  Adenin-Thymin-Paar
• 
  Adenin-Uracil-Paar
• 
  reverse PaarungA-U

Mit den in RNA vorkommenden vier (RNA-)Basen G, A, C und U ist in komplementärer Paarung neben G-C bzw. C-G das Basenpaar U-A bzw. A-U möglich, selten auch alsreverse Paarung.

In den Nukleinsäuren treten die Nukleinbasen je gebunden an einZuckermolekül mit 5C-Atomen auf, einePentose, die jeweils über eine Phosphatgruppe mit zwei benachbarten gleichartigen Pentosenverestert ist. Diese überPhosphodiester miteinander verbundenen Pentosemoleküle bilden dasRückgrat eines Nukleinsäurestranges, der so eine Reihe von verschiedenen Basen trägt.

Benannt werden Nukleinsäuren nach der Art ihrer Pentosen, welche hier ringförmig alsFuranosen vorliegen. Ebenso wie dieRibose inRNA kommt die 2’-Desoxyribose (englischDeoxyribose) inDNA natürlicherweise nicht alsL-Enantiomer vor. In beiden Fällen ist jeweils das β-Anomer derD-Pentose eingebaut, alsoβ-D-Ribofuranose beziehungsweiseβ-2'-Desoxy-D-ribofuranose. Letztere trägt keineOH-Gruppe am C2'-Atom, sodass sie allein um ein fehlendesSauerstoffatom verschieden ist.

Strukturformeln von Ribose und Desoxyribose

• 
  Enantiomere derRibose inFischer-Projektion
• 
  D-Ribose kettenförmig
  alsKeilstrichformel
• 
  D-Ribofuranose ringförmig als Keilstrichformel
• 
  β-D-Ribofuranose
  alsHaworth-Formel

• 
  D- undL-Desoxyribose
• 
  2-Desoxy-L-ribose (!) kettenförmig
• 
  2-Desoxy-D-ribofuranose ringförmig
• 
  β-2-Desoxy-D-ribofuranose

Nukleoside
Die Verbindungen aus Nukleinbase plus Pentose werdenNukleoside genannt. Dazu gehören mit der Ribose alsMonosaccharid und einem von der jeweiligen Base hergeleiteten Namen beispielsweiseAdenosin,Guanosin,Cytidin,Thymidin undUridin. Die mit Desoxyribose gebildeten Nukleoside sind dementsprechendDesoxyadenosin,Desoxyguanosin,Desoxycytidin,Desoxythymidin undDesoxyuridin. Die Nukleinbase wird dabei mit der Pentose jeweils inβ-glycosidischer Bindung verknüpft. In der Regel geschieht diesN-glycosidisch amStickstoffatom, also in 1-N-β-glycosidischer Bindung. Als Ausnahmen kommen auch C-glycosidische Bindungen amKohlenstoffatom der Nukleinbase vor, so des Uracils imPseudouridin (Ψ), das in derTΨC-Schleife einertRNA zu finden ist. Nukleoside sind somitGlycoside, ihrAglycon ist die Nukleinbase.

Nukleotide

In den Baueinheiten von Nukleinsäuren ist an die Pentose jeweils noch einePhosphat-Gruppe gebunden. Diese Verbindungen aus einer Nukleinbase plus Pentose plus Phosphat werden alsNukleotide bezeichnet. Die Namen der Nukleotide in RNA ergeben sich aus denen der Nukleoside plus der Endsilbengruppe–monophosphat. Sind die Nukleotide Bausteine von DNA, so wirdDesoxy- vorangestellt, zum BeispielDesoxyadenosinmonophosphat, abgekürzt dAMP.

Nukleinsäuren sindpolymereMakromoleküle, genauerPolynukleotide. Sie werden durchRNA-Polymerasen undDNA-Polymerasen aufgebaut aus reaktionsfähigenMonomeren. Diese Nukleotide sind Nukleosid-Triphosphate, zum BeispielDesoxyadenosintriphosphat, abgekürzt dATP.

Nukleinsäuren
RNA kommt zumeist als einzelner Polynukleotid-Strang vor, kann aber auch durch Paarungen komplementärer Basen Doppelstränge bilden. Häufiger sindSchleifenbildungen infolge intramolekularer Paarungen von Strangabschnitten, die gegenläufig zueinander komplementäre Sequenzen tragen, auchPalindrome genannt.

DNA besteht dagegen meist nicht aus einem Polynukleotid-Strang, sondern aus zweien, von denen jeder eine Kette aus zahlreichen Nukleotiden darstellt. Die beiden Stränge sind über Basenpaare komplementär miteinander verbunden zu einem Doppelstrang (sieheDoppelhelix). Darin steht ein Adenin je einem Thymin gegenüber, ein Cytosin je einem Guanin.

Die genaue Reihenfolge der vier DNA-Basen eines Stranges wird alsBasensequenz bezeichnet. In dem Muster dieser Basenfolge istErbinformation niedergelegt und gespeichert. Bestimmte Abschnittecodieren dabei für die Reihenfolge vonAminosäuren beim Aufbau vonProteinen. DNA-Doppelstränge lassen sich auch verdoppeln, duplizieren, indem je zu einem Strang noch ein anderer komplementärer Strang aufgebaut wird, sodass zwei identische Doppelstränge entstehen (sieheReplikation).

Basenmodifikationen

Außer den aufgeführten primären Nukleinbasen treten verschiedene, eher seltene Abwandlungen natürlich auf. Neben denoben genannten Purin-Basen Xanthin und Hypoxanthin sind dies modifizierte Basen wie7-Methylguanin oder, als Pyrimidin-Basen,5-Methylcytosin,5-Hydroxymethylcytosin und 5,6-Dihydrouracil. Mit β-D-Ribofuranose bilden diese Basen die korrespondierenden NukleosideXanthosin,Inosin,7-Methylguanosin,5-Methylcytidin,5-Hydroxymethylcytidin undDihydrouridin.

Daneben ermöglichen technische Synthesen durch Einführen weiterer Substituenten eine Vielzahl vonDerivaten, alsBasenanaloga wie5-Fluoruracil oder auch inxDNA oderHachimoji-DNA.

• Chargaff-Regeln
• Nukleinsäure-Nomenklatur
• Wobble-Hypothese (Wobble-Basen)
• DNA: Nicht-Standard-Basen

• Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko,Lubert Stryer:Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2007,ISBN 978-3-8274-1800-5.
• Donald Voet, Judith G. Voet:Biochemistry. 3. Auflage. John Wiley & Sons, New York 2004,ISBN 0-471-19350-X.
• Bruce Alberts, Alexander Johnson, Peter Walter, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts:Molecular Biology of the Cell. 5. Auflage. Taylor & Francis, 2007,ISBN 978-0-8153-4106-2.

Commons: Nukleinbasen – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑Carl R. Woese:Bacterial evolution. In:Microbiological Reviews.Band 51,Nr. 2, Juni 1987,S. 221–271,doi:10.1128/mr.51.2.221-271.1987,PMID 2439888,PMC 373105 (freier Volltext) – (Tbl. 1). 
2. ↑Albrecht Kossel:Ueber die chemische Zusammensetzung der Zelle. (Vortrag am 30. Januar 1891) In:Archiv für Physiologie. Jahrgang 1891, S. 184 (online).
3. ↑Albrecht Kossel und Albert Neumann:Ueber Nucleïnsäure und Thyminsäure. In:Zeitschrift für Physiologische Chemie. Band 22, Nr. 1, Januar 1897, S. 77.doi:10.1515/bchm2.1897.22.1.74.
4. ↑Albrecht Kossel:The Chemical Composition of the Cell Nucleus. Nobel Lecture, 12. Dezember 1910.
5. ↑T-Phages. Harvard Catalyst Profiles; abgerufen am 31. Januar 2021.

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• Nukleinsäure
• Stoffgruppe