Nudiflorin
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nudiflorin | ||||||||||||
| Andere Namen | 1-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-3-pyridincarbonitril (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C7H6N10O | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 134,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Nudiflorin ist einNaturstoff, konkret einAlkaloid, und eineorganische Verbindung aus der Gruppe derNitrile.
Vorkommen und Biosynthese
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Nudiflorin ist einAlkaloid aus den Blättern vonMallotus nudiflorus (FamilieWolfsmilchgewächse). SeineBiosynthese geht wahrscheinlich vonNicotinsäure aus.[2]
Synthese
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Nudiflorin kann ausgehend vonÄpfelsäure synthetisiert werden. Diese wird zunächst inCoumalinsäuremethylester umgewandelt, dann durch Reaktion mitAmmoniak und anschließendeHydrolyse zu6-Oxonicotinsäure. Diese kann zunächst mitMethyliodidmethyliert, dann mit Ammoniak zumSäureamid umgesetzt und mitPhosphorylchlorid zumNitril, dem Zielprodukt Nudiflorin,dehydratisiert werden.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑abR. Mukherjee, A. Chatterjee:Structure and synthesis of nudiflorine. In:Tetrahedron.Band 22,Nr. 4, Januar 1966,S. 1461–1466,doi:10.1016/S0040-4020(01)99443-8.