Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nifedipin
Andere Namen	3,5-Dimethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)pyridin-3,5-dicarboxylat Dimethyl[2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat](Arzneibuch) 4-(2-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäuredimethylester Latein: Nifedipinum
Summenformel	C17H18N2O6
Kurzbeschreibung	gelbliches, kristallines Pulver[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21829-25-4 EG-Nummer 244-598-3 ECHA-InfoCard 100.040.529 PubChem 4485 ChemSpider 4330 DrugBank DB01115 Wikidata Q39111
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA05
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	346,33g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	169–173°C(Polymorph I)[3] 161–163 °C(Polymorph II)[3] 135 °C(Polymorph III)[3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (56,3 mg·l−1 bei 25 °C)[4] leicht löslich inAceton, wenig inEthanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H:302 P:264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[2]
Toxikologische Daten	1.022 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nifedipin ist einArzneistoff aus der Gruppe derCalciumantagonisten vom1,4-Dihydropyridin-Typ. Über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße senkt es stark denBlutdruck. Therapeutisch wird Nifedipin hauptsächlich eingesetzt zur Behandlung der arteriellen Hypertonie, der koronaren Herzkrankheit sowie desRaynaud-Syndroms. Es darf nicht bei der instabilen Angina pectoris und beim akuten Herzinfarkt gegeben werden. Nifedipin ist stark lichtempfindlich.

Nifedipin (der Wirkstoff vonAdalat) wurde Ende der 1960er Jahre von dem ChemikerFriedrich Bossert das erste Mal synthetisiert und von dem PharmakologenWulf Vater biologisch und medizinisch getestet. Im Jahr 1969 wurdeAlbrecht Fleckenstein von derBayer AG beauftragt, den Wirkmechanismus des Arzneimittels zu untersuchen. Das HerzmittelAdalat wurde das erste deutsche Medikament, das 1980 den „Prix Galien“ erhielt.^[5][6]

Zum Beginn der 1970er Jahre wurde Nifedipin in die Kategorie derCalciumantagonisten eingeordnet. Von diesem ausgehend wurden weitere1,4-Dihydropyridine, wie z. B. Nimodipin, Nisoldipin und Nicardipin entwickelt und auf den Markt gebracht, die sogenannten Dihydropyridine der 2. Generation.^[7]

Der PharmazeutAhmed Hegazy (1939–2021) entwickelte die retardierende (verzögert bzw. langsam den Wirkstoff freigebende)Darreichungsform mit Langzeitwirkung bis zu 36 h und patentierte am 9. September 1980 „Nifedipin 1–4 m²/g“ (PatentEP0047899 bzw.DE3033919).^[8] Bayer meldete die feste Arzneizubereitung mit Nifedipin anschließend in über 40 Ländern zum Patent an. Im Schutz dieser Patente konnteAdalat-retard in den 1990er Jahren zu Bayers erfolgreichstem Einzelprodukt werden, mit jährlichen Umsätzen von mehr als 1 Mrd. US$. Die Ausweitung der Indikation auf Bluthochdruck im Jahr 1985 sowie die neue Tagesdosis nach Erfindung derRetard-Tablette führten zu dem weltweiten Umsatzanstieg.^[9]

Die Herstellung von Nifedipin erfolgt entsprechend einerHantzschschen Dihydropyridinsynthese durch die Umsetzung von2-Nitrobenzaldehyd mitMethylacetoacetat (Acetessigsäuremethylester) in Gegenwart vonAmmoniak.^[10][11]

Nifedipin blockiert den Calciumionen-Einstrom in die Zellen der glatten Gefäßmuskulatur, was eine gefäßerweiternde Wirkung zur Folge hat. Unter therapeutischen Dosen hat Nifedipin ebenso wie die anderen Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ keine relevante Wirkung auf die Herzmuskelzellen.^[12]

Nifedipin ist zugelassen zur Therapie der essentiellenHypertonie, des hypertensiven Notfalls, desRaynaud-Syndroms sowie der stabilen Angina Pectoris. Zusätzlich hat es sich bei der Behandlung vorzeitiger Wehentätigkeit bewährt (off label). Zur Behandlung vonAnalfissuren kann Nifedipin als 0,2%ige Creme verwendet werden.

Nifedipin kann außerhalb der zugelassenen Anwendungsgebiete (Off-Label-Use) auch als Wehenhemmer eingesetzt werden. Bei vorzeitigen muttermundwirksamen Wehen vermag die tokolytische Therapie mit Nifedipin die Geburt in 75–93 % der Fälle um 48 Stunden und in 62–78 % der Fälle um 7 Tage zu verzögern.^[13] Mehrere Untersuchungen haben Verträglichkeit und Wirksamkeit dieser Mittel im Vergleich mit anderen Wehenhemmern, wie β₂-Sympathomimetika und Prostaglandinantagonisten bestätigt.Bei bestehendem Hypertonus oder Diabetes mellitus besitzen die Calciumantagonisten Vorteile gegenüber den β₂-Sympathomimetika. Sie haben seltenere und weniger schwere Nebenwirkungen als diese.

Nifedipin hat bei Patienten mit Offenwinkelglaukom zu einer deutlichen Reduktion des retinalen Zentralvenendrucks geführt (ein erhöhter Druck in der zentralen Vene der Netzhaut gilt, ähnlich wie ein zu hoher Augeninnendruck, als ein Risikofaktor desGlaukoms). Der Effekt war vor allem bei Glaukompatienten mitFlammer-Syndrom besonders ausgeprägt: bei ihnen sank der retinale Zentralvenendruck nach drei Wochen mit niedrig dosierter Nifedipin-Therapie im Durchschnitt um 16,07 mm Hg, bei Glaukompatienten ohne Flammer-Syndrom um 7,28 mm Hg.^[14]

Die bedeutendste Nebenwirkung von Nifedipin ist ein (zu) starker Blutdruckabfall.^[15] Insbesondere zu Therapiebeginn können Kopfschmerzen auftreten. Eine weitere häufige Nebenwirkung ist ein allgemeines Schwächegefühl. Seltene Nebenwirkungen sind:Dyspepsie (Verdauungsstörungen), Bauchschmerzen, Verstopfung, Blähungen, Aufstoßen, Erbrechen, Mundtrockenheit,Appetitlosigkeit, Unwohlsein,Dyspnoe (Luftnot), Nervosität, Schlafstörungen, Schläfrigkeit,Hypästhesien, Erregungszustände, Gelbsucht, Schwitzen,Arthralgien (Gelenkbeschwerden), Muskelkrämpfe, Fieber, Schwachsichtigkeit,vermehrter Harndrang und Reflextachykardie.

Im Jahr 2007 ergaben sich Hinweise, dass Nifedipin entgegen der Lehrmeinung nicht nur auf die Gefäße wirkt, sondern zumindest imTierversuch auch auf das hochdruckgeschädigte Herz. Im Tierversuch verändert Nifedipin die genetischen Informationen zur Bildung vonTransportproteinen. Ein Vergleich der Muster dieser an- und abgeschalteten Gene mit solchen, die in erkrankten menschlichen Herzen gefunden wurden, lassen vermuten, dass Nifedipin eine unerwünschte Wirkung zumindest auch am erkrankten menschlichen Herzen entfalten kann.^[16]

Bei folgenden Erkrankungen ist die Gabe von Nifedipin kontraindiziert: kardiogener Schock, instabileAngina Pectoris, akuterHerzinfarkt (Herzinfarkt) (innerhalb der ersten 4 Wochen), höhergradige Aortenklappenstenose, gleichzeitige Gabe vonRifampicin.

Aufgrund der Gefahr der Auslösung von Verengungen der Herzkranzgefäße wird Nifedipin in der Notfallmedizin bei gleichzeitigem Verdacht auf Vorhandensein einer koronaren Herzerkrankung nur noch sehr zurückhaltend eingesetzt.

Aufgrund der vorliegenden klinischen Studien ist es bislang nicht möglich, das Risiko der Nifedipin-Anwendung in derSchwangerschaft abschließend zu beurteilen. Dies gilt insbesondere für den Zeitraum vor der 20. Schwangerschaftswoche. Da sich Nifedipin imTierversuch als nachweislich embryo-/fetotoxisch darstellt, bleibt die Therapie mit Nifedipin vor Abschluss der 20. Schwangerschaftswoche kontraindiziert.^[17]

Monopräparate^[18][19][20]
Adalat (D, A, CH), Aprical (D), Buconif (A), Cardipin (CH), Cisday (D), Corinfar (D), Corotrend (CH), Ecodipin (CH), Fedip (A), Jutadilat (D), Nifeclair (D), Nifedicor (CH), Nifecor (D), Nifelat (D), Nifical (D), Ospocard (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate^[21]

• mitMetoprolol: Belnif (D),
• mitAtenolol: Bresben (D), Nif-Ten (D).

1. ↑^abEuropäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.):Europäische Pharmakopöe, 5. Ausgabe.Band 5.0–5.8, 2006. 
2. ↑^abcdeDatenblattNifedipin beiSigma-Aldrich, abgerufen am 21. Januar 2025 (PDF).
3. ↑^abcA. Burger, K. T. Koller:Polymorphism and Pseudopolymorphism on Nifedipine. In:Sci. Pharm. 64, 1996, S. 293–301.
4. ↑Eintrag zuNifedipine in derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine (NLM)(Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID4485)
5. ↑Erik Verg:Meilensteine. 125 Jahre Bayer. Selbstverlag Bayer AG, Leverkusen 1988,ISBN 3-921349-48-6 (Digitalisat), S. 497.
6. ↑Prix Galien Hall of Fame. Abgerufen am 13. Januar 2023. 
7. ↑Wolf-Dieter Müller-Jahncke,Christoph Friedrich, Ulrich Meyer:Arzneimittelgeschichte. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlags-Gesellschaft, Stuttgart 2005,ISBN 3-8047-2113-3,S. 173 f. 
8. ↑Patent EP0047899B2: Feste Arzneizubereitungen enthaltend Nifedipin und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 28. August 1981, veröffentlicht am 28. Februar 1996, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Ahmed Hegasy, Klaus-Dieter Rämsch.‌
9. ↑Alexander Mey: Life-Cycle-Management für pharmazeutische Produkte. (PDF) Erfurter Hefte, 2013, S. 17, abgerufen am 10. März 2021. 
10. ↑Patentanmeldung DE1670827A1: Neue Arzneimittel auf der Grundlage von 4-Aryl-1,4-dihydropyridinderivaten. Angemeldet am 20. März 1967, veröffentlicht am 11. März 1971, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Friedrich Bossert, Wulf Vater.‌
11. ↑A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert:Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001,ISBN 1-58890-031-2.
12. ↑K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke:Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Urban & Fischer Verlag / Elsevier, München / Jena 2006,ISBN 3-437-44490-5, S. 626–629.
13. ↑Prävention und Therapie der Frühgeburt. Leitlinie derDGGG,OEGGG undSGGG (S2k-Niveau, AWMF-Registernummer 015/025, Februar 2019) – Teil 1 mit Empfehlungen zur Epidemiologie, Ätiologie, Prädiktion, primären und sekundären Prävention der Frühgeburt, gültig bis 30. September 2022. www.awmf.org, abgerufen am 13. Dezember 2021.
14. ↑L. Fang, S. Turtschi, M. Mozaffarieh:The effect of nifedipine on retinal venous pressure of glaucoma patients with the Flammer-Syndrome. In:Graefes Arch Clin Exp Ophthalmol., 253(6), Jun 2015, S. 935–939.doi:10.1007/s00417-015-3001-7.
15. ↑Reinhard Larsen:Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999,ISBN 3-540-65024-5, S. 63 f.
16. ↑Janine Drexler:Mehr Sicherheit für Hochdruck-Patienten. Fraunhofer-Gesellschaft, Pressemitteilung vom 11. Oktober 2007 beimInformationsdienst Wissenschaft (idw-online.de), abgerufen am 24. August 2015.
17. ↑M. Smollich:Nifedipin bei Schwangerschaftshochdruck – Indikation und pränataltoxikologische Sicherheit. GRIN, 2009,ISBN 978-3-640-24380-8.
18. ↑Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
19. ↑AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
20. ↑AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
21. ↑Stand: Januar 2020.

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