Naphthol AS
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Naphthol AS | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C17H13NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer bis rötlichgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 263,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Naphthol AS (auchNaphtol AS) ist einechemische Verbindung aus der Gruppe derNaphthole undAnilide, die alsKupplungskomponente (C.I. Coupling Component) fürEntwicklungsfarbstoffe eingesetzt wird. Als einfachster Vertreter ist die Verbindung namensgebend für dieNaphthol-AS-Kupplungskomponenten, die sich durch unterschiedlichsubstituierteAniline ergeben.
Geschichte
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Von den ChemikernL. A. Laska,Arthur Zitscher undAdolf Winther wurde 1911 im Werk derK. Oehler Anilin- und Anilinfarbenfabrik Offenbach gefunden, dass sich das Anilid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure als Kupplungskomponente besonders gut eignet, um auf Baumwolle licht- und waschfesteAzofarbstoffe zu erzeugen.[2][3] Dieser Typ von Kupplungskomponenten wurde von der FirmaGriesheim-Elektron in Offenbach unter dem HandelsnamenNaphtol AS[4] geschützt. Das Werk wurde später inNaphtol-Chemie Offenbach umbenannt.
Herstellung und Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Naphthol AS lässt sich durch Reaktion von3-Hydroxy-2-naphthoesäure mitPhosphortrichlorid und Anilin herstellen. Analog sind durch die Verwendung substituierter Aniline wie beispielsweiseToluidinen,Xylidinen undAnisidinen andere Naphthol-AS-Kupplungskomponenten zugänglich.[2][5] Für die Stammverbindung wurde die Bezeichnung „Naphthol AS“ (AS für ‚Amid der Säure‘) gewählt, substituierte Derivate wurden mit nachfolgenden Buchstaben kenntlich gemacht (z. B. Naphthol AS-MX, Naphthol AS-TR).
Naphthol-AS-Derivate bilden mit NatronlaugeMono- und Dinatriumsalze, die sehr stark von Cellulose-Fasern adsorbiert werden.
Färbeverfahren
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Bei derEntwicklungsfärbung werdenBaumwolltextilien mit Naphthol AS vorbehandelt und danach mitDiazoniumsalzenaromatischer Amine („Echtbasen“, „Echtsalze“, z. B.Echtrot TR-Base) versetzt. Durch die Azokupplung dieser Salze an die adsorbierte Kupplungskomponente entstehen besonders waschfeste Färbungen bzw. Farbstoffe.[6] Durch die große Auswahl verschiedener Naphthol-AS-Derivate und Färbesalze ist nahezu jeder Farbton realisierbar.[7]
Anwendungen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Naphthol AS wird zur Färbung vonTextilien eingesetzt. Die Derivate der Naphthol-AS-Phosphate (z. B.Naphthol-AS-MX-Phosphat) werden zurImmunfärbung mit eineralkalischen Phosphatase alsReporterenzym eingesetzt.
Literatur
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- W. Kirst, W. Neumann:Zur Entwicklungsgeschichte der Naphtol AS-Farbstoffe. In:Angewandte Chemie.Band 66,Nr. 15, August 1954,S. 429–434,doi:10.1002/ange.19540661502.
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑abcdEintrag zu3-Hydroxy-2-naphthanilide bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juni 2016.
- ↑abWilly Herbst, Klaus Hunger:Industrielle Organische Pigmente Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2009,ISBN 3-527-62496-1,S. 201 (google.de).
- ↑Patent DE261594: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. Angemeldet am 18. Mai 1912, veröffentlicht am 27. Juni 1913, Anmelder: Chemische Fabrik Griesheim-Elektron.
- ↑Markenname Naphtol AS, Reg.Nr. 345595, angemeldet am 31. August 1925, spätere InhaberHoechst undDyStar, Marke gelöscht am 31. August 2015. – Im Angelsächsischen wird/wurde die Schreibweise oft in „Naphthol AS“ abgewandelt.
- ↑Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Shufen Zhang:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2019,ISBN 978-3-527-30673-2, Azo Dyes, 5. Developing Dyes,S. 1–19,doi:10.1002/14356007.o03_o09.pub2.
- ↑Paul Heermann:Technologie der Textilveredelung. Springer-Verlag, 1921,ISBN 978-3-642-99410-4,S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑Patent DE256999: Verfahren zur Darstellung besonders zur Pigmentfarbenbereitung geeigneter Monoazofarbstoffe. Angemeldet am 4. Juli 1911, veröffentlicht am 22. Februar 1913, Anmelder: =Chemische Fabrik Griesheim-Elektron.