Strukturformel
Allgemeines
Name	Myristicin
Andere Namen	5-Allyl-1-methoxy-2,3-(methylendioxy)benzol 5-Allyl-2,3-(methylendioxy)anisol 6-Allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxol 4-Methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
Summenformel	C11H12O3
Kurzbeschreibung	nach Muskat riechendes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 607-91-0 EG-Nummer 210-146-9 ECHA-InfoCard 100.009.225 PubChem 4276 ChemSpider 4125 Wikidata Q414057
Eigenschaften
Molare Masse	192,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1416 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−20 °C[3]
Siedepunkt	276,5 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (46,4 mg·l−1 bei 20 °C)[3] gut inBenzol undDiethylether[1]
Brechungsindex	1,5403 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H:361f​‐​412 P:201​‐​273​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	4260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

Myristicin ist einPhenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl derMuskatnuss. Es gehört zu denMAO-Hemmern.

Myristicin ist Bestandteil imätherischen Öl einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in derMuskatnuss (Myristica fragrans) und in vielenDoldenblütlern^[6], beispielsweise imDill^[7] (Anethum graveolens),Liebstöckel (Levisticum officinale),Echtem Sellerie,^[7]Karotten,^[7]Pastinak (Pastinaca sativa),^[7] und derPetersilie (Petroselinum crispum)^[7] aber auch imSchwarzen Pfeffer.^[7] Im ätherischen Öl der australischenRötegewächsgattungZieria beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.

Strukturverwandte sind dasSafrol, dasElemicin und dasApiol.

Muskatnuss wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet.^[8] In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.^[8]

Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.^[9]

Für die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Myristicin in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessenerProbenvorbereitung die Kopplungen zwischenGaschromatographie oderHPLC mit derMassenspektrometrie zum Einsatz.^[10][11][12]

Myristicin wirkthalluzinogen. Diepsychotrope Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacherMonoaminooxidase-Hemmer.^[13]

Myristicin kann, wie viele anderePhenylpropane mit terminaler Methylendioxygruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es alskanzerogen undgentoxisch. Da dies auch in derZygote passiert, wirkt esschwangerschaftsabbrechend.^[6][9]

WährendMescalin undMDMA verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive und myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.^[8]

• Alexander Shulgin:Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In:Nature, 1967, Band 215, S. 1494–1495;PMID 4861200.

• Myristicin. (Memento vom 14. März 2007 imInternet Archive) Riechstofflexikon.

1. ↑^abEintrag zuSafrol. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
2. ↑^abDavid R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-382.
3. ↑^abcdEintrag zuMyristicin in derChemIDplus-Datenbank derUnited States National Library of Medicine (NLM)(Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID4276)
4. ↑^abDatenblattMyristicin beiSigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
5. ↑Peter Nuhn:Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528,ISBN 3-7776-0473-9.
6. ↑^abAlexander Shulgin:Possible implication of myristicin as a psychotropic substance. In:Nature.Nr. 210, 1966,S. 380–384. 
7. ↑^abcdefN. A. A. Rahman, A. Fazilah, M. E. Effarizah:Toxicity of Nutmeg (Myristicin): A Review. In:International Journal on Advanced Science, Engineering and Information Technology.Band 5,Nr. 3, 2015,S. 213,doi:10.18517/ijaseit.5.3.518. 
8. ↑^abcChristian Rätsch:Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. Aarau 2007. 
9. ↑^abMichael Wink, Coralie Wink, Ben-Erik van Wyk:Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Stuttgart 2008. 
10. ↑CJ Tsai, JH Li, CH Feng:Dual dispersive liquid-liquid microextraction for determination of phenylpropenes in oils by gas chromatography-mass spectrometry. In:Chromatogr A, 4. September 2015, 1410, S. 60–67;PMID 26253833
11. ↑MA Neukamm, HM Schwelm, S Vieser,l N Schiese, V Auwärter:Detection of Nutmeg Abuse by Gas Chromatography-Mass Spectrometric Screening of Urine. In:J Anal Toxicol., 7. Januar 2020, 44(1), S. 103–108;PMID 31504590
12. ↑SK Manier, L Wagmann, AA Weber, MR Meyer:Abuse of nutmeg seeds: Detectable by means of liquid chromatography-mass spectrometry techniques? In:Drug Test Anal., Juli 2021, 13(7), S. 1440–1444,PMID 33720530
13. ↑Stein, Hentschel:Nutmeg (myristicin) poisoning – report on a fatal case and a series of cases reported by a poison information centre. In:Forensic science international.Nr. 118, 2001,S. 87–90. 

• Stoff mit Verdacht auf reproduktionstoxische Wirkung
• Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
• Phenylpropanoid
• Benzodioxol
• Methoxybenzol
• Allylaromat
• Sekundärer Pflanzenstoff
• Delirantium
• Psychotroper Wirkstoff
• MAO-Hemmer
• Alkenylbenzol