Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisocyanat
Andere Namen	MIC Isocyanatomethan Isocyansäuremethylester
Summenformel	C2H3NO
Kurzbeschreibung	farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 624-83-9 EG-Nummer 210-866-3 ECHA-InfoCard 100.009.879 PubChem 12228 ChemSpider 11727 DrugBank DB12765 Wikidata Q410431
Eigenschaften
Molare Masse	57,05g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−45°C[2]
Siedepunkt	39,5 °C[2]
Dampfdruck	464 hPa (20 °C)[2] 710 hPa (30 °C)[2] 1050 hPa (40 °C)[2] 1510 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser und Alkoholen[1]
Brechungsindex	1,3637[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H:225​‐​361d​‐​330​‐​311​‐​301​‐​334​‐​317​‐​335​‐​315​‐​318 P:?
MAK	0,024 mg·m−3[2]
Toxikologische Daten	71 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−92,0 kJ/mol[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

Methylisocyanat (kurz MIC) ist der einfachsteEster derIsocyansäure. Es ist eine sehr reaktivechemische Verbindung, die z. B. bei der Herstellung vonInsektiziden verwendet wird. Wie die Isocyansäure und die anderenIsocyanate ist es hoch toxisch.

ImindischenBhopal ereignete sich am 3. Dezember 1984 ein schwerer Chemieunfall mit Methylisocyanat. Dabei entwichen aus einem defekten Tank einer Pestizidfabrik des amerikanischen ChemiekonzernsUnion Carbide in der Nähe der Stadt zwischen 25 und 40 Tonnen Methylisocyanat. Infolge dieses Chemieunfalls kamen nach Schätzungen 3.800 bis 25.000 Menschen ums Leben. Zudem kam es zu einer immensen Vergiftung der Umwelt.^[5]

Bis zum Frühjahr 2011 wurden diese Stoffe auch im Werk derBayer AG inInstitute (West Virginia) hergestellt. Am 11. Januar 2011 kündigte Bayer an, in diesem Werk, das als Schwester-Fabrik von Bhopal galt, die MIC-Produktion bis zum Sommer 2012 zu beenden.^[6] Am 10. Februar 2011 gab ein Gericht in Charleston im US-Bundesstaat West Virginia einer Klage von 16 Anwohnern des Bayer-Werks in Institute statt und untersagte die Produktion der hochgiftigen Chemikalie vorläufig. Ohne auf das abschließende Urteil zu warten, beschloss daraufhin das Bayer-Management, die Produktion nicht wieder aufzunehmen.^[7]

Technisch wird Methylisocyanat durchReaktion vonMethylamin undPhosgen hergestellt. Nach Abspaltung vonChlorwasserstoff (HCl) wird das ZwischenproduktN-Methylcarbamoylchlorid in Methylisocyanat umgewandelt:

Methylamin reagiert im ersten Schritt bei −20 °C bis 60 °C mit Phosgen unter HCl-Abspaltung zuN-Methylcarbamoylchlorid. Im zweiten Schritt bei 100–200 °C entsteht unter erneuterEliminierung von HCl Methylisocyanat.

Methylisocyanat ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit, die stark tränenerregend ist und konzentriert einen stechenden Geruch aufweist. Bei leicht erhöhten Temperaturen (38 °C) geht sie in dengasförmigenAggregatzustand über, in welchem sie schwerer alsLuft ist.

Methylisocyanat reagiert bei der Umsetzung mitAlkoholen zuCarbamaten:

${\displaystyle \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{N}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+\mathrm{R}-\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{O}\mathrm{R}}$

MitAminen kann Methylisocyanat inHarnstoffderivate überführt werden:

${\displaystyle \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{N}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+({\mathrm{R}}^1)({\mathrm{R}}^2)\mathrm{N}\mathrm{H}⟶}$${\displaystyle \mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{N}\mathrm{H}-\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{N}({\mathrm{R}}^1)({\mathrm{R}}^2)}$

Methylisocyanat bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einenFlammpunkt von ca. −35 °C.^[2] DerExplosionsbereich liegt zwischen 5,3 Vol.‑% (126 g·m⁻¹) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 26 Vol.‑% (618 g·m⁻¹) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] DieGrenzspaltweite wurde mit 1,21 mm (50 °C) bestimmt.^[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in dieExplosionsgruppe IIA. DieZündtemperatur beträgt 530 °C.^[2] Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasse T1.

Methylisocyanat wird vor allem zur Herstellung derCarbamateAldicarb (Temik),Carbofuran (Furadan),Carbaryl (Sevin),Methomyl undOxamyl verwendet. Bei Umsetzung mitAlkoholen bilden sich Methylcarbamidsäureester, mitThiolen Methylthiourethane.

In der Pestizidfabrik des amerikanischen Chemiekonzerns Union Carbide in der Nähe der StadtBhopal wurden die Wirkstoffe Carbaryl und Aldicarb produziert.

Die direkte Toxizität von Methylisocyanat resultiert aus der Fähigkeit, zahlreichenukleophile GruppenstoffwechselaktiverBiomoleküle anzugreifen.

Ein Mechanismus für den Transport von Methylisocyanat im Körper wurde 1992 entdeckt. Demnach kannGlutathion, einTripeptid, dessen Aufgabe es eigentlich ist, denOrganismus vor der Schädigung durchtoxische Substanzen zu schützen, Methylisocyanatreversibel an dieThiolgruppe addieren und damit transportieren.

Methylisocyanat verursacht beiExposition Verätzungen derSchleimhäute,Augen undLungen, jedoch wurden bei Opfern des Bhopalunglücks vielfach auch schwere Verätzungen innerer Organe festgestellt. Dieser Befund war insofern überraschend, als Methylisocyanat zu reaktiv ist, um unverändert in den Kreislauf zu gelangen.

Methylisocyanat ist als potentiell fruchtschädigend eingestuft.^[2]

Im DoppelsternsystemIRAS 16293-2422 wurde Methylisocyanat entdeckt. Dies zeigt, dass in jungen sonnenähnlichen Systemen Bausteine für die Entwicklung von Leben vorhanden sind.^[8]

• International Chemical Safety Card (ICSC) fürMethylisocyanate bei derInternational Labour Organization (ILO)

1. ↑^abcdEintrag zuMethylisocyanat. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
2. ↑^{abcdefghijklmn}Eintrag zuMethylisocyanat in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 19. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑Eintrag zuMethyl isocyanate imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
4. ↑David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
5. ↑Stadt unterm Leichentuch,einestages Zeitgeschichten aufSPIEGEL Online, 1. Dezember 2009.
6. ↑cbgnetwork.org:Bayer stellt Produktion von Bhopal-Chemikalie MIC ein; 12. Januar 2010.
7. ↑bhopal.net:Bayer finally gives up toxic MIC production in Institute, WV, 19. März 2011.
8. ↑Peter Friedrich, Susanne Friedrich, Johannes Hölzl:Organische Moleküle um Junge Sterne. In:Regiomontanusbote, Zeitschrift derNürnberger Astronomischen Arbeitsgemeinschaft e. V.Nr. 3, 2017,S. 24 (zitiert nach der Quelle: ESO-Pressemitteilung 1718). 

• Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)
• Feuergefährlicher Stoff
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
• Stoff mit Verdacht auf reproduktionstoxische Wirkung
• Giftiger Stoff bei Einatmen
• Giftiger Stoff bei Hautkontakt
• Giftiger Stoff bei Verschlucken
• Sensibilisierender Stoff
• Atemwegsreizender Stoff
• Hautreizender Stoff
• Ätzender Stoff
• Isocyanat

• Wikipedia:P-Sätze fehlen