Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylcyclohexan
Summenformel	C7H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-87-2 EG-Nummer 203-624-3 ECHA-InfoCard 100.003.296 PubChem 7962 ChemSpider 7674 Wikidata Q419330
Eigenschaften
Molare Masse	98,19g·mol−1
Dichte	0,77 g·cm−3[1][2]
Schmelzpunkt	−127°C[1]
Siedepunkt	101 °C[1]
Dampfdruck	48,3hPa (20 °C)[1][2] 78,3 hPa (30 °C)[1] 122 hPa (40 °C)[1] 185 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4231 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H:225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410 P:210​‐​233​‐​273​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331[1]
MAK	DFG: 200 ml·m−3[1] Schweiz: 400 ml·m−3 bzw. 1600 mg·m−3[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

Methylcyclohexan (Hexahydrotoluol, Cyclohexylmethan) ist eineorganisch-chemische Verbindung aus der Gruppe deraliphatischenKohlenwasserstoffe. Es gehört zur Gruppe derCycloalkane und wird alsLösungsmittel verwendet.

Methylcyclohexan kommt imErdöl vor.^[2] Eine gezielte Synthese erfolgt durch dieHydrierung vonToluol.^[2] Eine weitere Herstellvariante ist dieDehydrocyclisierung vonn-Heptan. Auf diese Weise hergestelltes Methylcyclohexan wird meist weiter zu Toluol dehydriert.

Methylcyclohexan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit, die beiNormaldruck bei 101 °C siedet.^[6] Die molareVerdampfungsenthalpie amSiedepunkt beträgt 31,823 kJ·mol⁻¹.^[6] DieDampfdruckfunktion ergibt sich nachAntoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,00206, B = 1375,1330 und C = 232,819 im Temperaturbereich von −3,71 bis 127,14 °C.^[7] Die Geruchsschwelle liegt zwischen 2000 und 2570 mg·m⁻³. In Wasser ist es unlöslich; es schwimmt auf Wasser. InAlkohol undEther hingegen löst es sich gut. Die dynamischeViskosität beträgt 0,67 mPa s, die Flüssigkeit ist also dünnflüssiger als Wasser, aber ein wenig dickflüssiger als zum BeispielToluol.

Methylcyclohexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einenFlammpunkt von −4 °C.^[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m³) alsunterer Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).^[1][2] DieGrenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.^[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in dieExplosionsgruppe IIA.^[8] Mit einerMindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.^[1] DieZündtemperatur beträgt 260 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasse T3.

Methylcyclohexan wird als gutesLösungsmittel fürKautschuk,Chlorkautschuk,Synthesekautschuk,Polystyrol,Celluloseester,Kolophonium,Kopalester,Elemi undPontianak verwendet.^[2] Weiterhin kann es als Badflüssigkeit fürKryostaten dienen.^[2] In der Forschung wird darüber hinaus sein Einsatz alsSpeichermaterial für Wasserstoff diskutiert. Bei hohen Temperaturen lässt es sich reversibel zu Toluol dehydrieren. Der dabei frei werdende Wasserstoff könnte anschließend technisch genutzt werden.^[9]

Bei Inhalation und Verschlucken führt es zu Schwindel und Schläfrigkeit, es rötet die Augen und entfettet die Haut.

Methylcyclohexan wurde 2012 von der EU gemäß derVerordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen derStoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen desStoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Methylcyclohexan waren die Besorgnisse bezüglichVerbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe derPBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde vonFinnland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.^[10][11]

1. ↑^{abcdefghijklmnop}Eintrag zuMethylcyclohexan in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑^abcdefghEintrag zuMethylcylohexan. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. April 2018.
3. ↑David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
4. ↑Eintrag zuMethylcyclohexane imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw.Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
5. ↑Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva):Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach108-87-2 bzw. Methylcyclohexan), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑^abCarl L. Yaws:Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 1st Edition Elsevier 2008,ISBN 978-0815515968, S. 340.
7. ↑Carl L. Yaws:The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients, 2st Edition Elsevier 2015,ISBN 978-0-12-802999-2, S. 50,doi:10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0.
8. ↑^abChemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.
9. ↑G.W.H. Scherer, E. Newson:Analysis of the seasonal energy storage of hydrogen in liquid organic hydrides. In:International Journal of Hydrogen Energy, 1998, 23, 1, 19–25,doi:10.1016/S0360-3199(97)00018-9.
10. ↑Europäische Chemikalienagentur (ECHA):Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
11. ↑Community Rolling Action Plan (CoRAP) derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA):Methylcyclohexane, abgerufen am 26. März 2019.

• CoRAP-Stoff
• Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)
• Feuergefährlicher Stoff
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
• Aspirationstoxischer Stoff
• Hautreizender Stoff
• Betäubender Stoff
• Umweltgefährlicher Stoff (chronisch wassergefährdend)
• Kohlenwasserstoff
• Alkylcyclohexan