| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Essigsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H6O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 0,93 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 57 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | leicht in Wasser (240–250 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,3614 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 | −445,9 kJ/mol[6] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Essigsäuremethylester (nachIUPAC-Nomenklatur:Methylacetat, systematisch alsMethylethanoat bezeichnet) ist eineorganisch-chemischeVerbindung aus derStoffgruppe derCarbonsäureester.
Essigsäuremethylester ist eine von Pflanzen in großen Mengen emittierteflüchtige organische Verbindung (VOC). DieBiosynthese basiert auf derAcetylierung vonMethanol mitAcetyl-CoA unter Katalyse einerAlkoholacetyltransferase.[7]
Die flüchtigen Emissionen ausBlütenständen der PalmenartAttalea phalerata (GattungAttalea) bestehen praktisch ausschließlich aus Essigsäuremethylester. Es wirkt alsAllelochemikalie, die einerseitsBestäuber anlockt, beispielsweiseGlanzkäfer der GattungMystrops undRüsselkäfer der GattungAndranthobius, andererseits auchherbivore Insekten wieParatenthras martinsi (UnterfamilieWeberböcke).[8]
Essigsäuremethylester wurde auch iminterstellaren Medium im SternbildOrion nachgewiesen.[9]
Industriell fällt eine große Menge an Methylacetat bei der Herstellung vonEssigsäure durchCarbonylierung vonMethanol alsNebenprodukt an.[10]
Bei diesem Prozess handelt es sich um dasMonsanto- bzw. weiterentwickelteCativa-Verfahren zur großtechnischen Herstellung von Essigsäure durch Carbonylierung von Methanol unterRhodium- oderIridiumkomplex-Katalyse.[10]
Methylacetat lässt sich daneben auch durch die direktesäurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Methanol unter Reaktivdestillation herstellen.[10]
AlsKatalysatoren werden nebenMineralsäuren wieSchwefel- oderp-Toluolsulfonsäure auchsaure Ionentauscherharze oderZeolithe eingesetzt. Letztere ermöglichen eine vereinfachte Aufarbeitung des Produkts sowie elegante Rückgewinnung des Katalysators. Methylacetat wird schließlich durchazeotrope Destillation aus dem Methanol/Methylacetat-Azeotrop gewonnen.[10]
Essigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die beiNormaldruck bei 57 °C siedet.[2] DieDampfdruckfunktion ergibt sich nachAntoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 7,06524, B = 57,630 und C = 219,726.[11][12] Diekritischen Größen betragen 506,8 K für die kritische Temperatur, 4688,8 kPa für den kritischen Druck und 228·10−6 m3·mol−1 für das kritische Volumen.[13][12] Die Verbindung ist in Wasser gut löslich mit 240 bis 250 g/l bei 20 °C.[2]
Essigsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einenFlammpunkt von −13 °C.[2][14] DerExplosionsbereich liegt zwischen 3,1 Vol.‑% (95 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (495 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][14] Experimentell wurde ein unterer Explosionspunkt von −19 °C bestimmt.[2][14] DieSauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,9 %.[15] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,6 bar.[2][14] DieGrenzspaltweite wurde mit 0,97 mm (50 °C) bestimmt.[2][14] Es resultiert damit eine Zuordnung in dieExplosionsgruppe IIA.[2][14] DieZündtemperatur beträgt 505 °C.[2][14] Der Stoff fällt somit in dieTemperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.[14]
| Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck[14] | ||||||||||||
| Druck | in bar | 3,29 | 7,4 | 10,6 | 12,46 | |||||||
| Zündtemperatur | in °C | 423 | 368 | 338 | 320 | |||||||
Essigsäuremethylester wird vorwiegend alsLösungsmittel fürCellulosenitrat,Celluloseacetat und andere verwendet. Des Weiteren ist es beschränkt alsExtraktionsmittel zugelassen. Außerdem wird Methylacetat auch in der weiterverarbeitenden Industrie aufgrund seinerFlüchtigkeit als Lösungsmittel für rasch trocknendeLacke eingesetzt. Ferner findet es Anwendung als Dunstmittel zur Aufweichung vonSteifkappen und zur Herstellung vonKlebstoffen, soUHU, auf der Basis vonPolyvinylacetat; ferner beiZelluloid-Klebstoffen aus Filmabfällen. Auch bei derFarbstoffherstellung und in derParfümindustrie findet Methylacetat verschiedenste Anwendungsfelder.[16] In neueren Arbeiten wird auch der Einsatz in derBiodiesel-Produktion erforscht.[17]
Essigsäuremethylester ist in der EU unter derFL-Nummer 09.023 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[18]
Methylacetat wird hauptsächlich über denAtemtrakt aufgenommen. Über diesen wird es vor allem in derLunge und imVerdauungstrakt gut resorbiert. Dabei kommt es akut zu Reizwirkungen aufAugen undAtemwege. Des Weiteren wurde eine Störung desZentralnervensystems festgestellt. Chronisch kann Methylacetat Hautschädigungen durch Kontakt mit derFlüssigkeit verursachen. Bei hohen Expositionen besteht die Gefahr einer Schädigung desSehnervs. EineReproduktionstoxizität,Mutagenität oderKanzerogenität konnte bisher noch nicht nachgewiesen werden bzw. es liegen keine ausreichenden Ergebnisse vor.
