Metallamide sind Salze einesMetalls, bei denen das Gegenion die Form R¹R²N⁻ hat, wobei die beiden Reste R¹ und R² gleich oder verschieden sein können und sowohl Wasserstoffatome als auch andere Gruppen, insbesondere Organylgruppen sein können. Das Anion leitet sich von Ammoniak (R¹ = R² = H), einem primären Amin (R¹ = H; R² = Organyl) oder einem sekundären Amin (R¹ = Organyl; R² = Organyl) ab.

Allgemeine Struktur von Metallamiden:
R1, R2 = Alkyl-, Arylgruppe, Wasserstoff

Anorganische Metallamide sind Derivate des Ammoniaks, bei denen ein Wasserstoffatom durch ein Metallatom ersetzt ist. Die wichtigsten Vertreter sindNatriumamid undLithiumamid, die beide als starkeBasen beiEliminierung- undKondensationsreaktionen eingesetzt werden.^[1] Natriumamid erhält man durch Reaktion vonNatrium mitflüssigem Ammoniak und ist beispielsweise großtechnisch bedeutsam bei der Synthese vonIndigo.^[2] Lithiumamid wird durch Erhitzen vonLithium imAmmoniak-Strom hergestellt.^[3]

Organische Metallamide leiten sich von primären oder sekundären Aminen ab. So erhält man beispielsweise durch dieDeprotonierung von wasserfreiemDiisopropylamin dasLithiumdiisopropylamid (LDA), welches in der organische Synthese häufig zur Erzeugung vonCarbanionen eingesetzt wird.^[4]

Kalium-(3-aminopropylamid) wird durch Deprotonierung von1,3-Diaminopropan mitKaliumhydrid hergestellt und wird für dieAlkin-Zipper-Reaktion eingesetzt, mit der interneAlkine zu terminalen Alkinen isomerisiert werden können.^[5][6]

1. ↑Eintrag zuMetallamide. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Mai 2023.
2. ↑Eintrag zuNatriumamid. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2023.
3. ↑Eintrag zuLithiumamid. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2023.
4. ↑Eintrag zuLithiumdiisopropylamid. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2023.
5. ↑Åshild Moi Sørskår, Helge Ø. K. Stenstrøm, Yngve Stenstrøm, Simen Gjelseth Antonsen:The Alkyne Zipper Reaction: A Useful Tool in Synthetic Chemistry. In:Reactions.Band 4,Nr. 1, 30. Dezember 2022,S. 26–65,doi:10.3390/reactions4010002. 
6. ↑Suzanne R. Macaulay:The rearrangement of isomeric linear decyn-1-ols by reaction with the sodium salt of 1,3-diaminopropane. In:Canadian Journal of Chemistry.Band 58,Nr. 23, 1. Dezember 1980,S. 2567–2572,doi:10.1139/v80-409. 

• Stoffgruppe
• Metallamid