| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Mercaptoessigsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H4O2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 92,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte | 1,325 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 220 °C[3] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | 3,68 (25 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | vollständig mischbar mit Wasser[3],Ethanol,Chloroform,Toluol undDiethylether[2] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,5080 (20 °C)[5] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| MAK | Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 4 mg·m−3[7] | |||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Mercaptoessigsäure (andere Bezeichnung: Thioglycolsäure) ist eine farblose, viskose Flüssigkeit und gehört zur Gruppe derThiole, ihre Salze heißen Thioglycolate. Sie ist chemisch verwandt mit derGlycolsäure.
Die Synthese erfolgt ausChloressigsäure undNatriumhydrogensulfid durchnukleophile Substitution.[8]
Sie wird seit etwa 1940 inEnthaarungsmitteln und in Friseurprodukten fürDauerwellen benutzt. Diese enthalten etwa 1 bis 11 % Mercaptoessigsäure alsAmmoniumsalz (Ammoniumthioglycolat):
Die Verwendung fürDauerwellen beruht auf der vonLeonor Michaelis entdeckten Interaktion vonKeratin – aus dem Haare bestehen – mit Thioglycolsäure. Dabei werdenDisulfidbrücken zwischen jeweils zweiCystein-Einheiten des Keratins durchReduktion getrennt.[9]
Gegebenenfalls findet man auch Kaliumthioglycolat inEnthaarungsmitteln.[10]Außerdem wird sie bei der Lederverarbeitung und bei der Herstellung von Stabilisatoren fürPVC eingesetzt.Des Weiteren lassen sich mit ihrEisenionen durch eine intensive Rotfärbung nachweisen. Die Reaktion von Mercaptoessigsäure mit cyclischen Iminen führt zu bicyclischen Lactamen.[11]
Beim Erhitzen zersetzt sich Mercaptoessigsäure unter Bildung von toxischen Gasen (Schwefelwasserstoff undSchwefeloxide).
