Strukturformel
1:1-Gemisch aus(R)-Form (oben) und(S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Meptazinol
Andere Namen	(RS)-3-(3-Ethylhexahydro-1-methyl-1H-azepin-3-yl)phenol rac-3-(3-Ethylhexahydro-1-methyl-1H-azepin-3-yl)phenol (±)-3-(3-Ethylhexahydro-1-methyl-1H-azepin-3-yl)phenol DL-3-(3-Ethylhexahydro-1-methyl-1H-azepin-3-yl)phenol
Summenformel	C15H23NO C15H23NO·HCl(Meptazinol·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54340-58-8(Meptazinol) 59263-76-2(Meptazinol·Hydrochlorid) EG-Nummer 259-109-9 ECHA-InfoCard 100.053.718 PubChem 41049 ChemSpider 37469 DrugBank DB13478 Wikidata Q410618
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AX05
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	233,35g·mol−1(Meptazinol) 269,81 g·mol−1(Meptazinol·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	127,5–133°C(Meptazinol)[1] 183–187 °C(Meptazinol·Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H:302 P:264​‐​270​‐​301+312​‐​501[3]
Toxikologische Daten	1,260 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[2][3] 282 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[2][3] 4,550 mg·kg−1 (TDLo, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3] 106 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p., Hydrochlorid)[3] 118 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Hydrochlorid)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Meptazinol (HandelsnameMeptid, Hersteller: biosyn Arzneimittel GmbH) ist einOpioid-Analgetikum für mäßig starke bis starke Schmerzen verschiedener Ursachen. Meptazinol ist nebenTramadol undNalbuphin eines der drei injizierbaren Opioid-Analgetika, die nicht unter dasBtMG fallen. Dieanalgetische Potenz beträgt das 0,1-fache vonMorphin. Es besteht keine Abhängigkeitsentwicklung.^[4][5][6]

Meptazinol wird hauptsächlich zur Behandlung desGeburtsschmerzes (zur Kupierung derWehenschmerzen) eingesetzt. Aufgrund des besseren Nebenwirkungsprofils verdrängt Meptazinol zunehmendPethidin aus den Kreißsälen.^[7] Der entscheidende Vorteil von Meptazinol besteht darin, dass es zu einer selteneren und weniger ausgeprägtenAtemdepression der Neugeborenen kommt.^[8]

Meptazinol hat seine primären Einsatzbereiche in folgenden Gebieten:^[4]

• Behandlung des Wehenschmerzes
• als postoperatives Analgetikum bei schwachen bis mittelstarken Schmerzen
• als Basisanalgetikum im Rahmen einer opioidgestütztenNarkose
• wegen der minimalen bis fehlenden Atemdepression als Analgetikum bei akuten, traumatischen Schmerzen im Rahmen derNotfallmedizin
• wegen der fehlendenVigilanzbeeinträchtigung und einer nur 27%igenProteinbindung als Analgetikum in der Schmerztherapie des alten Patienten
• wegen der geringen kreislaufstimulierenden,adrenergen Wirkung bei allen Schmerzsituationen mit gleichzeitig starken Blutverlusten
• wegen der antiarrhythmischen Wirkung bei einer gleichzeitig geringen Vigilanzbeeinträchtigung und einer minimalen Proteinbindung als das Analgetikum der Wahl bei mittelstarken Schmerzen alter und sehr alter Patienten

Die Dauer der Anwendung richtet sich nach der Schmerzursache, beziehungsweise der Art der Erkrankung. Die Injektion erfolgt intramuskulär oder langsam intravenös.

Bei Überempfindlichkeit gegen Meptazinol darf dieses Medikament nicht angewandt werden.

Leberenzyminduzierende Pharmaka können die Wirkung von Meptazinol abschwächen.

Nicht während der Schwangerschaft anzuwenden, außer zur Linderung von Wehenschmerzen. Beim Neugeborenen ist in seltenen Fällen Atemdepression möglich.

Zu den möglichen Nebenwirkungen gehören im Wesentlichen Übelkeit und Erbrechen, Müdigkeit bis hin zur Benommenheit und Schwindel,Cephalgien und Magen-Darm-Alterationen.^[7]

Für die analgetische Wirkung bindet Meptazinol als partiellerAgonist den µ₁-Opioidrezeptor. Zum µ₂-Rezeptor, welcher Atemdepressionen bedingt, existiert dabei nur eine ganz geringe Affinität.^[8] Im Unterschied zu anderen Analgetika wird die analgetische Wirkung zusätzlich durch zentral-cholinerge Effekte unterstützt.^[9]

Meptazinol enthält einStereozentrum, es gibt also zweiStereoisomere, das (R)-Enantiomer und das spiegelbildliche (S)-Enantiomer. Es ist bekannt, dass Stereoisomere unterschiedliche pharmakologische Wirkungen besitzen.^[10] Dennoch wird Meptazinol alsRacemat (1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren) vermarktet.

Eine mehrstufige Synthese von Meptazinol ausgehend von 2-(3-Methoxyphenyl)butyronitril und 4-Iodbuttersäureethylester ist in der Literatur^[11] beschrieben. Im zweiten Schritt wird das Nitril zum primären Amin reduziert, das dann zum substituierten Caprolactam cyclisiert. Die Carbonylfunktion des Lactams wird dann mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert, es resultiert ein sekundäres heterocyclisches Amin, das am Stickstoff methyliert wird. In der letzten Stufe wird der Methylether gespalten, es entsteht das phenolische Meptazinol als Racemat.

Synthese von racemischem Meptazinol (* =Stereozentrum)

1. ↑TheMerck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006,ISBN 0-911910-00-X, S. 1013–1014.
2. ↑^abcEintrag zuMeptazinol. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2024.
3. ↑^abcdefgDatenblattMeptazinol hydrochloride beiSigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2024 (PDF).
4. ↑^abEnno Freye:Opioide in der Medizin. 7. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2008, S. 314–316.
5. ↑P. G. Goode, K. F. Rhodes, J. F. Waterfall:The analgesic and respiratory effects of meptazinol, morphine and pentazocine in the rat. In:J Pharm Pharmacol. 31, 1979, S. 793–795.
6. ↑R. E. Johnson, D. R. Jasinski:Human pharmacology and abuse potential of meptazinol. In:Clin Pharmacol Ther. 41, 1987, S. 426–433.
7. ↑^abU. Friebe-Hoffmann, L. Beck:Medikamentöse Analgesie in der Geburtshilfe. In:Gynäkologe. 40, 2007, S. 190–193.
8. ↑^abG. W. Pasternak, A. R. Gintzler, R. A. Houghten, G. S. Ling, R. R. Goodman, K. Spiegel, S. Nishimura, N. Johnson, L. D. Recht:Biochemical and pharmacological evidence for opioid receptor multiplicity in the central nervous system. In:Life Sci. 33 Suppl 1, 1983, S. 167–173.
9. ↑D. J. Bill, J. E. Hartley, R. J. Stephens, A. M. Thompson:The antinociceptive activity of meptazinol depends on both opiate and cholinergic mechanisms. In:Br J Pharmacol. 79(1), 1983, S. 191–199.
10. ↑E. J. Ariëns:Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In:European Journal of Clinical Pharmacology. 26, 1984, S. 663–668,doi:10.1007/BF00541922.
11. ↑Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert:Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000,ISBN 1-58890-031-2. (seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen)

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu denHinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

• ATC-N02
• Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
• Arzneistoff
• Opioid
• Phenol
• Azepan
• Methylamin