Lavandulol

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Strukturformel
Strukturformel beider Enantiomere des Terpens Lavandulol
(R)-Lavandulol (oben) und (S)-Lavandulol (unten)
Allgemeines
NameLavandulol
Andere Namen
  • (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
  • (RS)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
  • (R)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
  • (S)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol
  • ISOPROPENYL-METHYLHEXENOL (INCI)[1]
SummenformelC10H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer58461-27-1
EG-Nummer261-264-2
ECHA-InfoCard100.055.676
PubChem94060
ChemSpider84888
WikidataQ616128
Eigenschaften
Molare Masse154,25g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,878 g·cm−3[3]

Brechungsindex

1,47 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

Lavandulol ist derTrivialname der acyclischenVerbindung (±)-2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

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Echter Lavendel

Lavandulol ist einTerpen, das inLavendelöl und inWermutkraut[4] vorkommt.

Eigenschaften

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Lavandulol istchiral. Somit gibt es dieStereoisomere (R)-Lavandulol und (S)-Lavandulol.(R)-Lavandulol hat einen schwachen blumigen Kräutergeruch mit einer limonenähnlichen, frischen Zitronen-Frucht-Nuance. (S)-Lavandulol hat hingegen einen sehr schwachen Geschmack.[2]Beide sind klare Flüssigkeiten.

Verwendung

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(R)- und (S)-Lavandulol und ihre Ester sind wichtige Komponenten in der Parfümindustrie und haben seit kurzer Zeit an Signifikanz in derPheromonforschung gewonnen. Ebenfalls ist Lavandulol als Fortpflanzungspheromon beiSchmierläusen identifiziert worden.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zuISOPROPENYL-METHYLHEXENOL in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. abHiroyuki Sakauchi, Hiromasa Kiyota, Shin-ya Takigawa, Takayuki Oritani, Shigefumi Kuwahara:Enzymatic Resolution and Odor Description of Both Enantiomers of Lavandulol, a Fragrance of Lavender Oil. Chemistry & Biodiversity, 2(9), 1183–1186, 2005.doi:10.1002/cbdv.200590088 (zitiert vonleffingwell.com)
  3. abcDatenblatt(±)-Lavandulol beiSigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  4. Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch:Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In:Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
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