DieJonone (von altgriechisch ἴονion "Veilchen"[1], auchIonone, Betonung auf der zweiten Silbe:Jonone) bilden eine Stoffgruppe, die die Einzelsubstanzen α-, β- und γ-Jonon umfasst und vonTerpenen abgeleitet sind. Die Substanzen haben einenveilchenartigen Geruch und sind weit verbreiteteNaturstoffe, die in vielen Pflanzen vorkommen.
Alle drei Jononarten sind inÖlen diverser Pflanzen, insbesondere inBeeren,Tee undTabak, gefunden worden. Veilchenöl enthält ca. 22 % α-Jonon, β-Jonon wird beispielsweise imHennastrauch gefunden, dieTamarinde enthält γ-Jonon. β-Jonon ist ein Abbauprodukt vonβ-Carotin.
Vom α-Jonon werdenbeideEnantiomere [(R)-α-Jonon und (S)-α-Jonon] in der Natur gefunden.
Eine Übersicht über die Einzelsubstanzen und deren Eigenschaften gibt die folgende Tabelle.
| Jonone | ||||||
| Name | α-Jonon | β-Jonon | γ-Jonon | |||
| Strukturformel | -alpha-Ionon.svg) (R)-α-Jonon -alpha-Ionon.svg) (S)-α-Jonon |  β-Jonon | -gamma-Ionon.svg) (R)-γ-Jonon -gamma-Ionon.svg) (S)-γ-Jonon | |||
| Andere Namen |
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| MIXED IONONES (INCI)[2] | ||||||
| CAS-Nummer | 127-41-3 (rac) 24190-29-2 (R) 14398-36-8 (S) | 79-77-6 | 24190-32-7 | |||
| 8013-90-9 (Gemisch) | ||||||
| PubChem | 5282108 | 638014 | 5363741 | |||
| Summenformel | C13H20O | |||||
| Molare Masse | 192,30 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, viskose Flüssigkeit (R)-Enantiomer: mit veilchenartigem, himbeerartigem, blumigem Geruch[3] | farblose Flüssigkeit mit holzig-veilchenartigem Geruch[4] | – | |||
| Dichte | 0,93 g·cm−3[5] | 0,95 g·cm−3[6] | – | |||
| Schmelzpunkt | – | −49°C[6] | – | |||
| Siedepunkt | 237 °C[5] | 126–128 °C (16 hPa)[7] | – | |||
| Dampfdruck | 0,13Pa (20 °C)[5] | – | – | |||
| Optische Aktivität | [α]D23: +347° (D)[8] | [α]D27: 0°[8] | – | |||
| Brechungsindex | 1,5016 (20 °C) (D)[8] | 1,5198 (20 °C)[8] | – | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 334 | 315 | siehe oben | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | ||||
| 261‐342+311 | keine P-Sätze | siehe oben | ||||
Die Jonone können entweder aus entsprechenden Pflanzenölen gewonnen oder auchsynthetisch hergestellt werden.
1893 wurde vonWilhelm Haarmann für die FirmaHaarmann & Reimer ein Verfahren zu Synthese von α- und β-Jonon ausCitral entwickelt und patentiert. Danach wird Citral imbasischen Milieu mitAceton kondensiert. Hierbei entstehtPseudojonon.
Dieses lässt sich beim Erwärmen mit verdünnterSäure zu einem Gemisch aus α- und β-Jononcyclisieren.
Je nach Reaktionsbedingungen ändert sich das Verhältnis von α- zu β-Jonon. Bei der Cyclisierung mitPhosphorsäure entsteht hauptsächlich α-Jonon, mitSchwefelsäure β-Jonon.
Durch die Umsetzung von Pseudojonon mitBortrifluorid und konzentrierterEssigsäure lässt sich mit hoher Ausbeute reines β-Jonon herstellen.
DurchUltraviolettstrahlung lässt sich die normalerweise in dertrans-Konfiguration vorliegende Doppelbindung der Seitenkette in diecis-Konfiguration überführen.
Die Duftkomponenten α- und β-Jonon sind C13-Apocarotinoide. Apocarotinoide werden in zahlreichen Pflanzen durch die oxidative Spaltung von Carotinoiden durch Enzyme aus der Familie der carotinoidspaltenden Dioxygenasen (Carotenoid Cleavage Dioxygenases, CCD) synthetisiert. So wurde gezeigt, dass die Subfamilie CCD1 in Petunien (Petunia) und der Süßen Duftblüte (Osmanthus fragrans) die Doppelbindungen in 9,10 und/oder 9‘,10‘-Position von C40-Carotinoiden spalten. Dies geschieht inO. fragrans besonders an den in hoher Konzentration vorhandenen Pigmenten α- und β-Carotin. Studien legen die Existenz von weiteren Synthesen von α- und β-Jonon durch andere CCD-Enzyme in verschiedenen Pflanzen und inO. fragrans nahe.[11]
Jonon wird in großen Mengen in der Riechstoffindustrie, zumeist in Blumen- oder Phantasie-Kompositionen, eingesetzt. Je nach Anwendungsbereich werden hier Isomerengemische oder einzelne Isomere, welche sich alle im Duft unterscheiden, verwendet. Auch für die Herstellung von Aromen werden im geringeren Umfang Jonone eingesetzt.
Auch dienen sie zur Herstellung der in der Parfümerie wichtigenDamascenonen undIsomethyljononen (α-Isomethylionon).
β-Jonon ist außerdem eine wichtige Ausgangssubstanz für die Produktion vonRetinol undCarotinen.
Jonone können vom Menschen noch in sehr geringen Konzentrationengerochen werden. Für β-Jonon liegt dieGeruchsschwelle bei 10−7 mg pro Liter Luft oder 0,1ppb, für (R)-γ-Jonon bei 11 ppb und bei (S)-γ-Jonon 0,07 ppb.[12]
DerLD50-Wert (Ratte, oral) liegt für α-Jonon bei 4590 mg·kg−1, für β-Jonon bei 2920 mg·kg−1.
Jonone besitzen ein allergenes Potential und sollten deshalb wenn möglich mit Handschuhen gehandhabt werden.
α-Jonon ist außerdem in derWassergefährdungsklasse 2 (wassergefährdend) eingeteilt.
