Itraconazol

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Strukturformel
Struktur von Itraconazol
Diastereomerengemisch, beideDiastereomere sindRacemate. Die Abbildung zeigt nur je einEnantiomer der beiden Diastereomeren.
Allgemeines
FreinameItraconazol
Andere Namen
  • (2R*,4S*)-1-sec-Butyl-4-{4-[4-(4-{[cis-2-(2,4-dichlorphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}phenyl)piperazin-1-yl]phenyl}-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5-on
  • ITRACONAZOLE (INCI)[1]
SummenformelC35H38Cl2N8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer84625-61-6
EG-Nummer (Listennummer)617-596-9
ECHA-InfoCard100.123.596
PubChem55283
ChemSpider49927
DrugBankDB01167
WikidataQ411229
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AC02

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Eigenschaften
Molare Masse705,64g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166,2°C[2]

pKS-Wert

3,7[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-SätzeH:302​‐​315​‐​319​‐​335
P:261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

320 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Itraconazol ist einsystemisch wirkendesAntimykotikum aus der Gruppe derTriazole, das beioraler Verabreichung größtenteils imDarm resorbiert wird und in denBlutkreislauf gelangt. Die Resorptionsrate wird durch das Säuremilieu des Magens beeinflusst.[4]Das Arzneimittel steht auch zur intravenösen Therapie zur Verfügung.[5]

Itraconazol, die Nachfolgesubstanz von Ketoconazol, wirkt wie alle anderen Antimykotika nur gegen bestimmte Pilzarten.Die Verstoffwechslung erfolgt über dasCytochrom CYP3A4.[4]

Die Halbwertszeit hängt von der Dosierung und der Dauer der Einnahme ab und beträgt bei Einmalgabe von 100 mg 15 Stunden, bei Einmalgabe von 400 mg 25 Stunden und nach Einnahme von 400 mg pro Tag über 2 Wochen 42 Stunden.[6]

Itraconazol ist in Deutschland verschreibungspflichtig und birgt u. a. das Risiko vonHerzinsuffizienz und Leberschäden.[7][8]

Wegen variabler Bioverfügbarkeiten können bei Einnahme von Itraconazol als Kapseln oder Saft Serumspiegelbestimmungen sinnvoll sein.

Inhaltsverzeichnis

Stereoisomerie

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Itraconazol ist ein Gemisch von zweiDiastereomeren, dieracemisch vorliegen.[9] Folglich ist der Arzneistoff ein Gemisch von vier Stereoisomeren.

Einsatzbereich/Wirksamkeit

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Die antimykotische Wirkung von Itraconazol basiert auf der Reduktion derErgosterol-Synthese in den Pilzzellen, das dort ein lebenswichtiger Bestandteil der Zellmembran ist.

Eingesetzt wird Itraconazol zur Therapie und Prophylaxe von Systemmykosen, insbesondere bei oraler und ösophagealer Candidose.[10]

Die Wirksamkeit ist durch In-vitro-Studien belegt bei Infektionen durch:

sowie unterschiedliche andere Pilze und Hefen.

Infektionen mit häufig verminderter Empfindlichkeit (erhöhteMHK) gegen Itraconazol sind:

Itraconazol ist unwirksam gegen:

Die Zahl der nachgewiesenen Stämme mit Resistenzen gegen Itraconazol hat sich beiAspergillus fumigatus seit den 2000er Jahren deutlich erhöht. Die zunehmende Verwendung vonAzolen in der Landwirtschaft wird dafür verantwortlich gemacht.[11][12]

Wechselwirkungen

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Itraconazol benötigt ein saures Milieu, um im Verdauungstrakt aufgenommen zu werden. Die Einnahme von Magensäureblockern oder basischen Medikamenten kann die Aufnahme der Substanz behindern.[13]

Nebenwirkungen

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Als häufige, in klinischen Studien aufgetretene Nebenwirkungen sind zu nennen: Kopfschmerzen, Übelkeit, Durchfall, Bauchschmerzen, Verdauungsstörungen, Blähungen, Leberfunktionsstörungen, Schnupfen und Nasennebenhöhlenentzündung, Infektion der oberen Atemwege, Ausschlag.[14]

Handelsnamen

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Monopräparate
Sempera (D), Siros (D), Sporanox (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)Veterinärmedizin
Fungitraxx, Itrafungol

Literatur

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  • Marianne Abele-Horn:Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009,ISBN 978-3-927219-14-4, S. 272.

Weblinks

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Einzelnachweise

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  1. ↑Eintrag zuITRACONAZOLE in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
  2. ↑abEintrag zuItraconazol. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  3. ↑abcDatenblattItraconazole beiSigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011 (PDF).
  4. ↑abInformationenItraconazol STADA 100 mg-Kapseln (PDF; 186 kB).
  5. ↑ZCT:Neueinführung Itraconazol iv, 1/2005.
  6. ↑ZCT:Neueinführung Itraconazol, 4/1991.
  7. ↑Risiken der Nagelpilz-Behandlung … Itraconazol (SEMPERA u. a.): Herzinsuffizienz. In: Arznei-Telegramm 2001; Jg. 32, Nr. 6, S. 63.
  8. ↑Itraconazol axapharm. In: axpharm ag. Abgerufen am 19. Februar 2023 (deutsch). 
  9. ↑Europäisches Arzneibuch. Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2927–2929,ISBN 978-3-7692-3962-1.
  10. ↑Marianne Abele-Horn:Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009,ISBN 978-3-927219-14-4, S. 272.
  11. ↑Matt Richtel, Andrew Jacobs:A Mysterious Infection, Spanning the Globe in a Climate of Secrecy. In:New York Times, 6. April 2018
  12. ↑Joseph Heitman:Emergence of Azole-Resistant Aspergillus fumigatus Strains due to Agricultural Azole Use Creates an Increasing Threat to Human Health. Oktober 2013,PMID 3812019
  13. ↑Matthew J. Cervelli, Graeme R Russ:Principles of Drug Therapy in Chronic Kidney Disease and Renal Replacement Therapy. In: Jürgen Floege, Richard J Johnson, John Feehally:Comprehensive Clinical Nephrology. 4. Auflage. St. Louis 2010, S. 883.
  14. ↑Itraconazol: Nebenwirkungen. Eintrag inOnmeda.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu denHinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
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