Strukturformel
(E,Z)-Isomerie undefiniert
Allgemeines
Name	Isosafrol
Andere Namen	5-(Prop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxol (IUPAC) 1,2-Methylendioxy-4-propenylbenzol
Summenformel	C10H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit,Anis-Geruch[1][2][3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-58-1(unspezifizierte Doppenbindungsgeometrie) 4043-71-4(trans-Isomer) 17627-76-8(cis-Isomer) EG-Nummer 204-410-2 ECHA-InfoCard 100.004.010 PubChem 8439 Wikidata Q61738366
Eigenschaften
Molare Masse	162,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3 (25 °C)[unspezifische Stereochemie][4] 1,122 g·cm−3 (20 °C)[(E)-Isomer][5] 1,118 g·cm−3 (20 °C)[(Z)-Isomer][5]
Schmelzpunkt	8,2 °C[6] 6,8 °C (trans)[7]
Siedepunkt	77–86 °C (3,5mmHg)[4] 253 °C[6] 252,4 bis 252,7 °C bei 102392 Pascal[(E)-Isomer][8] 242,2 bis 242,5 °C bei 101325 Pascal[(Z)-Isomer][8]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[9] mischbar mitEthanol[7] löslich inAceton undChloroform[7]
Brechungsindex	1,573 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H:302​‐​315 P:keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	324 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[10] 1340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

Isosafrol ist eineorganische Verbindung aus der Gruppe derPhenylpropanoide.

Wegen der Doppelbindungsisomerie an der nichtcyclischen C=C-Doppelbindung gibt es zwei Formen von Isosafrol, (Z)-Isosafrol (auch alscis- oder α-Isosafrol bezeichnet) und (E)-Isosafrol (trans- oder β-Isosafrol), die stabilere Form.^[1]

Isomere von Isosafrol
Name	(Z)-Isosafrol	(E)-Isosafrol
Andere Namen	cis-Isosafrol α-Isosafrol	trans-Isosafrol β-Isosafrol
Strukturformel
CAS-Nummer	17627-76-8	4043-71-4
EG-Nummer	241-611-4	204-410-2
ECHA-Infocard	100.037.813	100.004.010
PubChem	1549044	637796
Wikidata	Q27253905	Q1088741

Safrol und Isosafrol sind in ätherischen Ölen verschiedenerLauraceen undMyristicaceen enthalten.^[2] Diecis-Form kommt manchmal in Spuren inYlang-Ylang-Öl vor.^[11]

Die Herstellung erfolgt durch alkalischeIsomerisierung vonSafrol mittelsNatriumhydroxid (bei Raumtemperatur unter Druck):

Alternativ kann die Isomerisierung von Safrol zu Isosafrol auch mit alkoholischerKalilauge bei Siedetemperatur erfolgen.^[12]

Mit Hilfe derChapman-Reaktion lässt sich eine Safrol-Lösung von einer Isosafrol-Lösung unterscheiden. Es wird eine Lösung aus 1 Teil Isosafrol und 5 TeilenEssigsäureanhydrid hergestellt und dann 1 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzugegeben, dabei verfärbt sich die Lösung rosa bis rötlich. Durch Zugabe von gelöstemZinkchlorid ändert sich die Farbe von rosa nach braun. Wird diese Reaktion mit Safrol anstelle von Isosafrol durchgeführt, ist der Farbumschlag entweder von smaragdgrün nach braun oder bei Zugabe von gelöstem Zinkchlorid von rosa nach braun.^[13]

Isosafrol ist ein fast farbloses Öl von schwächerem Geruch als Safrol.^[1] Es hat einen Geruch nachAnis oderLakritz.^[2]

In kleinen Mengen wird der Stoff bei der Herstellung vonParfüms oder anderen Kosmetika verwendet.^[9] In den Vereinigten Staaten fand der Stoff für lange Zeit Verwendung als Aroma inRoot Beer. Als Grundstoff für die Synthese vonMDMA (Ecstasy) fällt Isosafrol unter dasGrundstoffüberwachungsgesetz (GÜG). Demnach müssen Transportmengen protokolliert und das Abhandenkommen der Chemikalie angezeigt werden.^[2]

1. ↑^abcM. Bergmann, K. Boresch, R. Brieger:Handbuch der Pflanzenanalyse. Spezielle Analyse: Organische Stoffe II. Springer-Verlag, 1932,ISBN 978-3-7091-2230-3,S. 528 (Google Books). 
2. ↑^abcdWolfgang Legrum:Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015,ISBN 978-3-658-07310-7,S. 132 (Google Books). 
3. ↑J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.):Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013,ISBN 978-3-658-07310-7 (E-Book), S. 132.
4. ↑^abcdefDatenblattIsosafrol, mixture of cis and trans beiSigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2017 (PDF).
5. ↑^abYves Rene Naves, Bulletin de la Societe Chimique de France (1957), S. 1053–1057.
6. ↑^abRichard J. Lewis:Hazardous Chemicals Desk Reference. John Wiley & Sons, 2008,ISBN 978-0-470-33445-4,S. 805 (Google Books). 
7. ↑^abcWilliam M. Haynes:CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016,ISBN 978-1-4987-5429-3 (Google Books). 
8. ↑^abPaul Hoering, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 42 (1909) S. 3076–3088.
9. ↑^abHazardous Substance Fact Sheet: 1,2-METHYLENEDIOXY-4-PROPENYL-BENZENE. (PDF) New Jersey Department of Health and Senior Services, Januar 2001, abgerufen am 19. Oktober 2017 (englisch). 
10. ↑Benzene, 1,2-(methylenedioxy)-4-propenyl-. In: Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. National Institute for Occupational Safety and Health, abgerufen am 19. Oktober 2017. 
11. ↑Essential Oil Safety - E-Book: A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013,ISBN 978-0-7020-5434-1,S. 579 (Google Books). 
12. ↑Fred Winter:Handbuch der gesamten Parfumerie und Kosmetik. Springer-Verlag, 1932,ISBN 978-3-662-02107-1,S. 107 (Google Books). 
13. ↑E. Merck (Hrsg.):Merck’s Reagenzien-Verzeichnis - enthaltend die gebräuchlichen Reagenzien und Reaktionen, geordnet nach Autorennamen. Julius Springer, Berlin, Aufl. 4, 1916,ISBN 978-3-662-42388-2, S. 73,doi:10.1007/978-3-662-42388-2.

• Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
• Hautreizender Stoff
• Phenylpropanoid
• Benzodioxol
• Phenylethen