Imidsäureester (alternative Bezeichnungen:Imidate,Carboximidate,Imidester,Imidoester,Iminoester,Iminoether) sind eine Stoffgruppechemischer Verbindungen, die diefunktionelle Gruppe R¹–C(=NH)(–OR²) enthalten. Diese Verbindungen leiten sich von denImidsäuren ab, einertautomeren Form derCarbonsäureamide. Die Imidsäureester reagieren basisch und bilden mit SäurenSalze.^[1]

Die Imidsäureester können ausNitrilen durchAddition vonAlkoholen in Gegenwart von wasserfreiemChlorwasserstoff und anschließenderDeprotonierung des als Zwischenprodukt gebildetenHydrochlorids mit einer schwachen Base – beispielsweiseNatriumhydrogencarbonat^[2] – hergestellt werden (Pinner-Reaktion):^[3]

Alternative Darstellungswege für Imidsäureester sind:

• dieO-Alkylierung von Amiden mitOxonium-Tetrafluoroborat-Salzen.^[4]
• die Umsetzung einwertigerPhenole mit Nitrilen unter den Bedingungen derHouben-Hoesch-Reaktion.^[5]
• N-substituierte Imidsäureester erhält man durch Umsetzung vonAmino-Aromaten oder Amino-Heteroaromaten mitOrthocarbonsäureestern.
• Cyclische Imidsäureester – beispielsweise2-Oxazolin (4,5-Dihydro-1,3-oxazol) – erhält man durch Umsetzung von Aminoalkoholen mit Carbonsäuren, bzw. Carbonsäurechloriden unter Wasserabspaltung (Beispiel:2-Ethyl-2-oxazolin).

Unter neutralen Bedingungen sind Imidsäureester gegenüber Wasser relativ stabil. Beim Erhitzen von Arylimidsäureestern bilden sich dieN,N-Diarylamide (Chapman-Umlagerung).^[6] Durch Umsetzung von Imidsäureester-Hydrochloriden mit wasserfreiemAmmoniak erhält manAmidine.^[1]
Beispiel:

Mit Metallhydriden oder komplexen Hydriden, wieNatriumborhydrid, lassen sichN-substituierte Imidsäureester zu sekundären bzw. tertiären Aminen reduzieren.^[7]
Beispiel:

• Stanley Sandler und Wolf Karo:Organic Functional Group Preparations. 2. Auflage. Academic Press, San Diego 1989,S. 314–350. 
• H. Pielartzik, B. Irmisch-Pielartzik, Theophil Eicher:Carbonsäure-ester-imide, hydroximide, -hydrazonide bzw. 1-Alkoxy-1-diazo-alkane. In:Houben-Weyl. Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. E 5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1985,ISBN 978-3-13-217504-4,S. 812 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

1. ↑^abHans Beyer, Wolfgang Walter:Lehrbuch der organischen Chemie. 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978,ISBN 3-7776-0342-2,S. 230. 
2. ↑Michael B. Smith, Jerry March:March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007,ISBN 978-0-471-72091-1,S. 1275 (englisch,eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑Eintrag zuImidsäuren. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2019.
4. ↑Hartwig Perst:Oxonium Ions in Organic Chemistry. Verlag Chemie, 1971,ISBN 3-527-25348-3,S. 128–137 (englisch). 
5. ↑Michael B. Smith, Jerry March:March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007,ISBN 978-0-471-72091-1,S. 732 (englisch,eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑Michael B. Smith, Jerry March:March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure. 6. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2007,ISBN 978-0-471-72091-1,S. 1697 (englisch,eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑Andor Hajós:Reduktion mit Metallhydriden bzw. komplexen Hydriden. In:Houben-Weyl. Methoden der Organischen Chemie. 4. Auflage. IV/1d Reduktion Teil II. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 1981,ISBN 978-3-13-217504-4,S. 812 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

• Stoffgruppe
• Iminoverbindung
• Ester