Hexachloraceton

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Strukturformel
Strukturformel von Hexachloraceton
Allgemeines
NameHexachloraceton
Andere Namen

1,1,1,3,3,3-Hexachlor-2-propanon (IUPAC)

SummenformelC3Cl6O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer116-16-5
EG-Nummer204-129-5
ECHA-InfoCard100.003.754
PubChem8303
ChemSpider13873693
WikidataQ10860983
Eigenschaften
Molare Masse264,75 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,74 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−3°C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

0,29hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton[3]
Brechungsindex

1,511 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH:302​‐​331​‐​317​‐​411
P:261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340+311[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

Hexachloraceton ist einechemische Verbindung aus der Gruppe derKetone.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

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Hexachloraceton kann durchChlorierung vonIsopropylalkohol bei 70–100 °C gewonnen werden, wobei auch1,1,1,3,3-Pentachloraceton entsteht oder durch Chlorierung vonChloraceton in Gegenwart vonEssigsäure.[5][6]

Eigenschaften

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Hexachloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose[1] Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobeiChlor,Chlorwasserstoff,Phosgen undDioxine entstehen können.[2]

Verwendung

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Hexachloraceton wird zur Chlorierung vonEnaminen, zur Herstellung von Trichloracetamiden und Trichloracetaten unter neutralen Bedingungen und als Ausgangsstoff für die Herstellung undCycloaddition von Oxyallyl-Zwischenprodukten verwendet.[1] Es wurde früher auch alsHerbizid eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

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  1. abcdeDatenblattHexachloro-2-propanone, produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥99.0% (GC) beiSigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2019 (PDF).
  2. abcdefghijklEintrag zuHexachloraceton in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide:CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995,ISBN 978-0-8493-0595-5,S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. Eintrag zuhexachloroacetone imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2019. Hersteller bzw.Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
  5. Eintrag zuHexachloroacetone in derHazardous Substances Data Bank (viaPubChem), abgerufen am 24. November 2019.
  6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014,ISBN 3-13-179994-3,S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. Richard Wegler:Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2: Fungizide · Herbizide · Natürliche · Pflanzenwuchsstoffe · Rückstandsprobleme. Springer-Verlag, 2013,ISBN 978-3-7091-4184-7,S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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