Hexachloraceton
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Hexachloraceton | ||||||||||||||||||
Andere Namen | 1,1,1,3,3,3-Hexachlor-2-propanon (IUPAC) | ||||||||||||||||||
Summenformel | C3Cl6O | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 264,75 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[2] | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,74 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,511 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C |
Hexachloraceton ist einechemische Verbindung aus der Gruppe derKetone.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Hexachloraceton kann durchChlorierung vonIsopropylalkohol bei 70–100 °C gewonnen werden, wobei auch1,1,1,3,3-Pentachloraceton entsteht oder durch Chlorierung vonChloraceton in Gegenwart vonEssigsäure.[5][6]
Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Hexachloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose[1] Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobeiChlor,Chlorwasserstoff,Phosgen undDioxine entstehen können.[2]
Verwendung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Hexachloraceton wird zur Chlorierung vonEnaminen, zur Herstellung von Trichloracetamiden und Trichloracetaten unter neutralen Bedingungen und als Ausgangsstoff für die Herstellung undCycloaddition von Oxyallyl-Zwischenprodukten verwendet.[1] Es wurde früher auch alsHerbizid eingesetzt.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑abcdeDatenblattHexachloro-2-propanone, produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥99.0% (GC) beiSigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2019 (PDF).
- ↑abcdefghijklEintrag zuHexachloraceton in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑David R. Lide:CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995,ISBN 978-0-8493-0595-5,S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑Eintrag zuhexachloroacetone imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2019. Hersteller bzw.Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
- ↑Eintrag zuHexachloroacetone in derHazardous Substances Data Bank (viaPubChem), abgerufen am 24. November 2019.
- ↑Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014,ISBN 3-13-179994-3,S. 616 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑Richard Wegler:Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2: Fungizide · Herbizide · Natürliche · Pflanzenwuchsstoffe · Rückstandsprobleme. Springer-Verlag, 2013,ISBN 978-3-7091-4184-7,S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).