Guanosin

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Strukturformel
Strukturformel von Guanosin
Allgemeines
NameGuanosin
Andere Namen
  • G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on
  • GUANOSINE (INCI)[1]
SummenformelC10H13N5O5
Kurzbeschreibung
  • weißliches Pulver[2]
  • farblose Kristalle(Dihydrat)[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer118-00-3
EG-Nummer204-227-8
ECHA-InfoCard100.003.844
PubChem6802
ChemSpider6544
DrugBankDB02857
WikidataQ422462
Eigenschaften
Molare Masse283,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: 239°C[4]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[4][3]
  • nahezu unlöslich in Ethanol und Diethylether[4][3]
  • gut löslich in Essigsäure[4]
  • löslich in verdünnten Mineralsäuren[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH:301
P:301+310[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Guanosin ist einNukleosid und besteht aus derNukleinbaseGuanin und dem Zuckerβ-D-Ribose.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung und Gewinnung

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Als Bestandteil der Ribonucleinsäuren kann es aus diesen z. B. in Hefen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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Guanosin ist Bestandteil derRibonukleinsäure (RNA) und bildet dort mitCytidin einBasenpaar. Das Analogon mitDesoxyribose ist dasDesoxyguanosin.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Guanosin ist Bestandteil der VerbindungenGTP,GDP, vonNukleinsäuren (RNA,DNA – hier ist der Zucker Ribose durchDesoxyribose ersetzt) und auch ein Signalmolekül.

Die Verbindung liegt alsDihydrat vor, welches ab 110 °C das Kristallwasser abgibt.[3]

Analoga

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Einzelnachweise

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  1. Eintrag zuGUANOSINE in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 20. November 2021.
  2. abDatenblattGuanosin beiAlfa Aesar, abgerufen am 7. Juni 2007(Seite nicht mehr abrufbar).
  3. abcdefEintrag zuGuanosin. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Oktober 2017.
  4. abcdDavid R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
  5. abDatenblattGuanosine beiSigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).

Weblinks

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  • Eintrag zuGuanosine in derHuman Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.
  • Modification Summary vonGuanosine in derModomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
Commons: Guanosin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Commons: Guanosinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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