| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| β-D-Glucuronsäure | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Glucuronsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O7 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 194,14 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | 3,18[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Glucuronsäure (bzw.Glucuronat, kurz:GlcA), in biochemischer Darstellung häufig mitGlcA abgekürzt, ist dieUronsäure derD-Glucose, von der sie sich durch dieOxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff (C6) unterscheidet, wo eineCarboxygruppe statt einerHydroxygruppe vorliegt. Sie findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen.
Im Stoffwechsel des Menschen dient die Substanz insb. der Entgiftung (Phase II derBiotransformation): Gift- undArzneistoffe oder auchSteroidhormone wie dasÖstrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden. Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil vonGlykosaminoglykanen (Knorpel). Sie ist auch Ausgangspunkt für die Biosynthese vonAscorbinsäure.
Die Säure löst sich in Wasser undAlkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sichMutarotation.
Die Biosynthese der Glucuronsäure geht vonUDP-Glucose aus, welches beimGlykogen-Aufbau entsteht. Dieses wird mithilfe derUDP-Glucose-6-Dehydrogenase zu UDP-Glucuronat umgewandelt. So an UDP gebunden wird Glucuronsäure leicht mittels derUDP-Glucuronosyltransferase an andere Liganden weitergegeben, wodurch deren Löslichkeit in Wasser erhöht wird. Für den Knorpelaufbau muss UDP-Glucuronat mithilfe desUDP-Glucuronat-Transporters insEndoplasmatische Reticulum geschafft werden, wo es mittels derUDP-Glucuronat-Decarboxylase zuUDP-α-D-Xylose umgesetzt wird. β-Glucuronidase katalysiert den Abbau vonInositol undDermatan bzw.Keratansulfaten zu reiner Glucuronsäure (diese wird dann ausgeschieden).
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