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Fluorierung

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Fluorierung ist die Einführung des chemischen ElementsFluor inorganische Verbindungen mit Hilfe vonFluorierungsmitteln. Sie ist ein Spezialfall derHalogenierung. Fluor ist das reaktivste und elektronegativste aller Elemente, und seine Einführung in Moleküle kann deren Eigenschaften signifikant verändern.

Bei den betreffendenReaktionen werden vorrangigChlor- oderWasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt.

Fluorierungsmittel

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Elektrophile Fluorierungsreagentien

Als Fluorierungsmittel kommen unter anderem folgende Stoffe bzw.Stoffgruppen zum Einsatz:

Reaktionen

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Swarts-Reaktion

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Mit derSwarts-Reaktion lassen sich Fluoralkane oderChlorfluoralkane gewinnen. Sie stellt eine Variante derFinkelstein-Reaktion dar.

Dabei werden Silber-, Quecksilber(I)- oderKaliumfluorid verwendet, um in Monohalogenalkanen (Alkylmonohalogeniden) das Halogen-Atom gegen Fluor auszutauschen, z. B.

2 RX + Hg2F2 2 RF + Hg2X2{\displaystyle \mathrm {2\ R{-}X\ +\ Hg_{2}F_{2}\longrightarrow \ 2\ R{-}F\ +\ Hg_{2}X_{2}} }
(X = Cl, Br, I){\displaystyle \mathrm {(X\ {=}\ Cl,\ Br,\ I)} }

Katalysierte Fluorierung

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Technisch gewinnt man Chlorfluoralkane auch durch Fluorierung der entsprechenden Chloralkane mit Fluorwasserstoff an Festbettkatalysatoren aus Aluminium- oder Chromfluoriden.

Schiemann-Reaktion

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Mit derSchiemann-Reaktion sind fluorierteAromaten zugänglich.

Ionenaustauscher

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Fluor lässt sich auch durch anIonenaustauscher gebundene quartäre Ammoniumfluoride einführen.

Elektrofluorierung/Simons-Prozess

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DieElektrofluorierung ist einelektrochemischer Prozess, mit dem perfluorierte Verbindungen hergestellt werden können.

Beim sogenanntenSimons-Prozess werden in Fluorwasserstoff gelöste Carbonsäure- oder Sulfosäurefluoride inNickel-Zellenelektrolysiert (anodische Fluorierung), wobei ein vollständiger Austausch von Wasserstoff durch Fluor erfolgt.

Fluortelomerisierung

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Neben der Elektrofluorierung ist dieFluortelomerisierung eine weitere Möglichkeit, umperfluorierte Tenside (PFT) zu erzeugen.

Fluorierung einer Kunststoffoberfläche

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Bei der Fluorierung kommt es zu einer chemischen Reaktion zwischen Fluor-Stickstoff und einer Kunststoffoberfläche. Dafür wird in einer Reaktorkammer bis zur Druckuntergrenze evakuiert und mit Fluor-Stickstoff geflutet. Dabei oxidiert die Oberfläche des Kunststoffes und richtet sich polar aus, ohne weiter in das Substrat einzudringen und Eigenschaften negativ zu verändern.

Dieses Verfahren ist auch bei komplexen Geometrien mit Hohlräumen anwendbar.

Siehe auch

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Quellen

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  • H. Beyer, W. Walter:Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 135–136, 446.
  • Eintrag zuFluorierung. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Fluorierung&oldid=240448778
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