| Strukturformel |
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| Allgemeines |
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| Freiname | Trimetrexat[1] |
| Andere Namen | - 6α,9α-Difluor-11β,16α,17α,21-tetrahydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion-16,17-acetonid
- (16βH)-6α,9-Difluor-11β,21-dihydroxy-2',2'-dimethyl-16H-[1,3]dioxolo[4',5':16,17]pregna-1,4-dien-3,20-dion
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| Summenformel | C24H30F2O6 |
| Kurzbeschreibung | weißer geruchloser Feststoff[2] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken |
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| Arzneistoffangaben |
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| ATC-Code | D07AC04,S01BA15,S02BA08 |
| Eigenschaften |
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| Molare Masse | 452,49 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | fest[2] |
| Schmelzpunkt | 266°C[2] |
| Löslichkeit | |
| Sicherheitshinweise |
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| Toxikologische Daten | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Fluocinolonacetonid ist einechemische Verbindung aus der Gruppe der fluoriertenGlucocorticoide. Es wird medizinisch zur lokalen Behandlung entzündlicher Erkrankungen eingesetzt.
Fluocinolonacetonid kann durch Reaktion vonFluocinolon (welches selber wiederum in einer mehrstufigen Reaktion aus 3,20-Dioxo-6α-fluor-11β,16α,17α,21-tetrahydroxy-4-pregnen dargestellt werden kann) mitAceton undPerchlorsäure in Wasser gewonnen werden.[3][4]
Fluocinolonacetonid ist ein weißes, geruchloses, kristalles Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser[2] und inHeptan[5] ist und löslich inAceton und in wasserfreiemEthanol.[5] Die Verbindung kommt in mehreren kristallinen Modifikationen vor.[6] Sie neigt in wässriger oder ehanolischer Lösung zu oxidativen Umlagerungen und im alkalischen Bereich zu Abbaureaktionen.[3]
Fluocinolon in Form von Fluocinolonacetonid wird in Form von Cremes, Salben oder als Ohrentropfen zur Behandlung von entzündlichen Hautkrankheiten und trockenen Gehörgangsekzemen verwendet.[7][8] Die intravitreale Gabe (in denGlaskörper des Auges) von Fluocinolonacetonid umfasst die Vorbeugung gegenRezidive der nicht-infektiösen Entzündung der Augenhaut (Uveitis) und die Behandlung von Sehstörungen bei einemdiabetischenMakulaödem (MDE). Die Gabe ist über einImplantat möglich, das Fluocinolonacetonid über drei Jahre kontinuierlich in den Glaskörper freisetzt (PräparatenameIluvien).[9][10]
- ↑INN Recommended List 5. In: who.int. 9. April 1965, abgerufen am 24. April 2025 (englisch).
- ↑abcdefghijklEintrag zuFluocinolonacetonid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. April 2025.
- ↑abHagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg,ISBN 978-3-642-57994-3,S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑G. S. Grinenko, V. I. Bayunova, R. G. Karpenko, T. S. Kolyvanova:Preparation of fluocinolone acetonide. In:Pharmaceutical Chemistry Journal.Band 12,Nr. 7, 1978,S. 922–924,doi:10.1007/BF00777641.
- ↑abMonographie „Fluocinolone acetonide“,European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
- ↑Monica Bartolomei, Marina Cotta Ramusino, Paolo Ghetti:Solid-state investigation of fluocinolone acetonide. In:Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.Band 15,Nr. 12, 1997,S. 1813–1820,doi:10.1016/S0731-7085(96)02022-5.
- ↑Gelbe Liste:Fluocinolon – Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen, abgerufen am 19. April 2025.
- ↑G. Geisslinger, S. Menzel, T. Gundermann, B. Hinz, P. Roth (Hrsg.): Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2020, S. 925 ff.
- ↑Louise Fischer Christensen, Anne Kjærsgaard Hassing, Oliver Niels Klefter, Henrik Vorum:Efficacy and Safety of Fluocinolone Acetonide 0.19 mg Intravitreal Implant for the Treatment of Non-Infectious Uveitis: A Systematic Review of Real-World Evidence. In:Ocular Immunology and Inflammation. 2024, S. 1–12.doi:10.1080/09273948.2024.2435472.
- ↑Laurent Kodjikian, Stéphanie Baillif, Catherine Creuzot‐Garcher, Marie‐Noëlle Delyfer, F. Matonti, Michel Weber, Thibaud Mathis:Real-World Efficacy and Safety of Fluocinolone Acetonide Implant for Diabetic Macular Edema: A Systematic Review. In:Pharmaceutics. 2021, Band 13, Nummer 1, S. 72.doi:10.3390/pharmaceutics13010072.
