DieFlavonoide sind eine Gruppe vonNaturstoffen, zu denen ein Großteil der Blütenfarbstoffe gehört. Flavonoide zählen zur Gruppe derPolyphenole. Sie leiten sich formal vom GrundkörperFlavan (2-Phenylchroman)^[1] ab: zwei aromatische Ringe, die durch einenTetrahydropyran-Ring verbunden sind. In der Natur gibt es rund 8000 Verbindungen, deren Vielfalt durch verschiedene Oxidationsstufen im sauerstoffhaltigen Ring, unterschiedliche Substitutionen an den aromatischen Ringen und das Anhängen vonZuckern (Glykosid-Bildung) entsteht. Die Biosynthese verläuft über denShikimisäureweg.

Flavonoide sind universell in Pflanzen alssekundäre Pflanzenstoffe vorhanden, somit auch in der menschlichen Nahrung. Ihnen werden besondersantioxidative Eigenschaften zugeschrieben. Etliche flavonoidhaltige Pflanzen werden medizinisch genutzt.

Die Flavonoide wurden in den 1930er-Jahren vomNobelpreisträgerAlbert Szent-Györgyi entdeckt und zunächst als „Vitamin P“ bezeichnet. Das „P“ im Vitamin P steht für „Permeabilitätsfaktor“.^[2][3]

Einige Pflanzen wie die Färber-Eiche (Quercus tinctoria), derFärberwau (Reseda luteola) oder derFärbermaulbeerbaum (Maclura tinctoria) wurden in der Vergangenheit zum Gelbfärben verwendet. Nachdem man ihre Inhaltsstoffe identifiziert hatte, nannte man diese Gruppe von FarbstoffenFlavone, nach demlateinischen Wortflavus für gelb. Als man erkannte, dass sehr viele Inhaltsstoffe zwar gleichartig aufgebaut, aber von anderer Farbe oder farblos sind, nannte man die Stoffgruppe Flavonoide.^[4]

Flavonoide sind imPflanzenreich universell verbreitet und kommen sowohl inSamenpflanzen als auch inMoosen undFarnen vor. Nur von wenigen Mikroorganismen ist die Bildung von Flavonoiden bekannt, so etwa vomGießkannenschimmelAspergillus candidus.Tiere können keine Flavonoide bilden. Das Vorkommen in manchen Tierarten, etwa in den Flügeln mancherSchmetterlinge, ist auf die Aufnahme pflanzlicher Flavonoide mit der Nahrung und ihre Einlagerung in den Körper zurückzuführen.^[5] Nach anderen Angaben sind die Flavonoide auf die Pflanzen beschränkt.^[4]

Das Grundgerüst der Flavonoide besteht aus zwei aromatischen Ringen, die über eine C₃-Brücke verbunden sind. Ring A zeigt meist das Substitionsmuster desPhloroglucins auf, was auf seine Herkunft aus demPolyketidstoffwechsel hinweist. Ring B und die C₃-Brücke stammen aus demShikimisäureweg, Ring B ist dabei meist an 4' hydroxyliert, häufig auch an 3' oder 3' und 5'. Die C₃-Brücke ist bei den allermeisten Flavonoiden (AusnahmeChalkone) zu einem O-heterozyklischen Ring geschlossen (Ring C). Die Grundstruktur der Flavonoide ist somit dasFlavan (2-Phenylchroman). Seltener ist Ring B versetzt auf die Position 3 (Isoflavan, abgeleitet davon dieIsoflavone), oder 4 (Neoflavan).^[4]

Insgesamt sind bereits über 8000 verschiedene Flavonoide beschrieben worden (Stand 2006). Die Ausgestaltung, besonders der Oxidationsgrad an der C₃-Brücke, dient zur Gliederung der Flavonoide in die verschiedenen Untergruppen.^[4]

Sechs große Untergruppen kommen in den meisten höheren Pflanzen vor:Chalkone,Flavone,Flavonole,Flavandiole,Anthocyanidine undKondensierte Tannine. DieAurone sind sehr weit verbreitet, aber nicht ubiquitär. Auf wenige Gruppen beschränkt sind etwa dieIsoflavone (v. a. inFabaceae), und 3-Deoxy-Anthocyanidine, die als Vorstufe derPhlobaphene bspw. vonVitis vinifera,Arachis hypogaea undPinus sylvestris gebildet werden.^[6]

Die strukturelle Vielfalt der Flavonoide geht zurück auf die Vielzahl der Substitutionsmuster an den Ringen A und B, sowie darauf, dass die Flavonoide meist nicht frei, sondern alsGlykoside vorliegen. Es sind über 80 verschiedene Zucker nachgewiesen. Für dasQuercetin sind 179 verschiedene Glykoside beschrieben worden.^[7]

Untergruppe	Grundstruktur	Beispiele
Flavanole (Catechine)		(+)-Catechin,(−)-Epicatechin, (+)-Gallocatechin, (−)-Epigallocatechin, (−)-Epigallocatechingallat
Flavanone		Hesperetin,Hesperidin,Naringenin,Naringin,Eriodictyol
Leukoanthocyanidine		Leukocyanidin
Flavanonole		Taxifolin,Ampelopsin,Aromadendrin
Flavone		Luteolin,Apigenin,Apiin,Eupatorin,Scutellarin
Isoflavone		Genistein,Daidzein,Biochanin A
Flavonole		Quercetin (Quercetin-Glycoside:Rutin,Hyperosid,Isoquercitrin), Isorhamnetin (3'–Methylether des Quercetins),Kaempferol, Myricetin,Fisetin,Morin
Anthocyanidine, Anthocyane		Cyanidin,Cyanidin-3-O-glucosid,Delphinidin,Malvidin, Pelargonidin,Pelargonidin-3-O-glucosid, Peonidin,Petunidin
Chalkone		Isoliquiritigenin,Naringenin-Chalkon, Xanthohumol
Aurone		Aureusidin,Bracteatin,Leptosidin, Maritimetin,Sulfuretin

Ausgangspunkt für die Biosynthese der Flavonoide ist die aromatische AminosäurePhenylalanin, die über denShikimisäureweg gebildet wird. Phenylalanin wird durch diePhenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) intrans-Zimtsäure umgewandelt. Diese wird wiederum durch die Zimtsäure-4-Hydroxylase zup-Cumarsäure hydroxyliert. Dieser Weg ist allenPhenylpropanoiden gemeinsam. Diep-Cumarsäure wird zu Cumaryl-Coenzym A aktiviert.^[8]

Im nächsten Schritt wird der zweite aromatische Ring gebildet: das EnzymChalcon-Synthase (CHS) bildet aus dem Cinnamoyl-CoA und drei MolekülenMalonyl-Coenzym A, die aus demFettsäuresyntheseweg stammen, dasChalcon. Chalcon steht durch die Wirkung derChalcon-Isomerase (CHI) mit dem Flavanon im Gleichgewicht. Damit erfolgt der Ringschluss des dritten Ringes.^[8]

Die drei Schlüsselenzyme (PAL, CHS und CHI) sowie teilweise die Enzyme der weiteren Syntheseschritte liegen alsEnzymkomplexe vor. Wahrscheinlich befindet sich der Komplex an dercytosolischen Seite desEndoplasmatischen Reticulums.^[6]

Vom Flavanon führen die verschiedenen Wege zu den Flavonen, Flavonolen, Isoflavonen und Anthocyanidinen.^[8]

Die Biosynthese der Flavonoide wird durch Licht induziert, die Speicherung erfolgt vorwiegend in derVakuole.^[9]

Der Großteil der Enzyme für die Flavonoid-Biosynthese stammt aus drei Enzymklassen, die in allen Organismen vorkommen: Oxoglutarat-abhängige Dioxygenasen, NADPH-abhängige Reduktasen und Cytochrom-P450-Hydroxylasen. Die beiden Schlüsselenzyme CHS und CHI gehören zu anderen Familien. CHI dürfte sowohl bezüglich Sequenz wie dreidimensionaler Struktur einzigartig für die Pflanzen sein. CHS wiederum gehört zur Superfamilie der pflanzlichenPolyketid-Synthasen.^[6]

Die verschiedenen Flavonoide erfüllen in den Pflanzen eine Vielzahl von Funktionen.

Flavonoide bilden die wichtigste Gruppe unter den Blütenfarbstoffen und dienen hier der Anlockung vonBestäubern. Die Anthocyanidine liefern eine Vielfalt von Farben, die von Orange über Rot bis Blau reichen. In allen anthocyanidinhaltigen Blüten sind auch Flavone und/oder Flavonole enthalten, die der Stabilisierung der Anthocyanidine dienen, in höheren Konzentrationen aber auch eine Verschiebung der Blütenfarbe in den Blaubereich bewirken. Gelbe Blütenfarbe wird seltener durch Flavonoide verursacht. Flavonole wieGossypetin undQuercetagetin sind für die gelbe Blütenfarbe inGossypium hirsutum,Primula vulgaris und einigenKorbblütlern wieChrysanthemum segetum verantwortlich.Chalkone und Aurone bedingen die gelbe Blütenfarbe in einigen anderen Korbblütlern wieCoreopsis undDahlia und in neun weiteren Pflanzenfamilien. Häufig kommen in Korbblütlern gelbe Flavonoide zusammen mit den ebenfalls gelbenCarotinoiden vor. Weiße Blütenfarbe wird zu 95 % durch Flavonoide bedingt: Flavone wieLuteolin undApigenin und Flavonole wieKaempferol undQuercetin, wobei Flavonole etwas weiter im langwelligen Bereich absorbieren.^[10]

Die kondensierten Tannine interagieren mit denGlykoproteinen im Speichel vonHerbivoren und wirkenadstringierend. Sie vermindern die Verdaubarkeit der Pflanzen und schrecken so viele potentielle Herbivoren ab.^[5]

Andere Flavonoide fungieren als Fraßschutz gegen Herbivoren (Repellent). Für spezialisierte Insekten sind solche Flavonoide wiederum Fraß-Stimulantien.^[5] Besonders Flavon- und Flavonol-Glykoside, etwa basierend aufRutin, Quercitrin undIsoquercitrin, sind für Insekten toxisch, während sie für höhere Tiere ungiftig sind. Das Wachstum verschiedener Schmetterlingsraupen reduziert sich bei Anwesenheit von bspw. Isoquercitrin in der Nahrung dramatisch, auf 10 % der Kontrollgruppen. Diese Flavonoide kommen vorwiegend in krautigen Pflanzen vor und dürften hier die kondensierten Tannine der Holzpflanzen ersetzen.^[11]

Besonders Flavone und Flavonole fungieren als Schutz gegen UV-Strahlung und kurzwelliges Licht.^[5] Sie werden in freier Form von Pflanzen an extremen Standorten wie inariden oder alpinen Gebieten an der Blattoberfläche abgelagert, häufig in Form von mehlartigen Belägen. Sie verhindern so diephotooxidative Zerstörung vonMembranen undFotosynthesepigmenten. Aufgrund ihrerLipophilie reduzieren sie auch die Besiedlung der Blattoberfläche mitMikroorganismen. Die Flavonoide haben aber auch direktantivirale,antibakterielle^[12] undantifungale Wirkung.^[13]

Bestimmte Pflanzenflavonoide spielen eine Rolle in der Regulation derGenexpression desKnöllchenbakteriumsRhizobium.^[5]

Starkmethoxylierte Flavonoide finden sich häufig in Knospen-Exsudaten und anderenlipophilen Sekreten. Sie wirkenfungizid, ebenso dasNobiletin inCitrus-Blättern.^[5]

Flavonoide dienen als strukturellesLeitmotiv zur Entwicklung selektiverGABA_A-Rezeptor-Liganden.^[14]

Flavonoide sind unter anderem enthalten in Äpfeln, Birnen, Trauben, Kirschen, Pflaumen, Beeren, Zwiebeln, Grünkohl, Auberginen, Soja und schwarzem und grünem Tee.^[16][17]

Der Mensch nimmt Flavonoide mit der Nahrung in größeren Mengen auf. Rund zwei Drittel der rund ein Gramm umfassenden phenolischen Substanzen, die der Mensch täglich zu sich nimmt, sind Flavonoide. Die Hauptgruppe sind dabei Flavanole (insbesondere in Ländern mit Teekonsum).^[15] Über lange Zeit wurde angenommen, dass die potentielle Wirkung von Flavonoiden auf deren antioxidativen Effekten beruht,^[4] allerdings wird das zunehmend angezweifelt und andere Wirkungsweisen sind wahrscheinlicher.^[18]

Epidemiologische Studien zeigten ein geringeres Risiko für verschiedene Krankheiten bei höherer Flavonoidaufnahme, darunter etwa Sterblichkeit durchHerz-Kreislauf-Erkrankungen. Insbesondere für Flavan-3-ole gibt es dazu ausführliche Daten, die sowohl aufBeobachtungsstudien als auch aufklinischen Studien beruhen.^[19][20] Flavonoide wirken auf denArachidonsäure-Stoffwechsel und damit auf die Blutgerinnung. Ob Flavonoide auch direkt gegen Krebs bzw. dessen Entstehung wirksam sind, ist noch Gegenstand der Forschung.^[21]

Für einige Verbindungen wurde inIn-vitro-Tests einemutagene odergenotoxische Wirkung gezeigt.^[22] Extrakte vongrünem Tee sind in hohen Mengen (mehr als 800 mg/d)leberschädigend.^[23] Eine Nebenwirkung eines inzwischen vom Markt genommenen Arzneimittels auf (+)-Catechin-Basis war unter anderemhämolytische Anämie.^[24][25]

Bestimmte Flavonoide führen zu einer starken Hemmung derCytochrom-P450-abhängigenMonooxygenasen (Phase-I-Enzyme), andere wiederum zu einer Aktivierung. Es kann auch eine dosisabhängige Aktivierung vonPhase-II-Enzymen kommen. All dies kann zu Wechselwirkungen mit Arzneistoffen führen, etwa beiGrapefruit.^[7]

Etliche flavonoidhaltigeArzneidrogen werden therapeutisch genutzt, daneben auch einige Reinstoffe. Sie werden als Venenmittel eingesetzt aufgrund ihrer gefäßschützenden, ödemprotektiven Wirkung, als Herz-Kreislaufmittel wegen ihrer positivinotropen,antihypertensiven Wirkung, alsDiuretika, alsSpasmolytika bei Magen-Darm-Beschwerden sowie als Lebertherapeutika. Ihre Wirkung wird hauptsächlich auf ihre antioxidativen Eigenschaften sowie die Hemmung vonEnzymen zurückgeführt.^[4]

Epidemiologische, wie auch die meistenIn-vivo-Studien deuten an, dass Flavonoide einen positiven Einfluss auf verschiedeneHerz-Kreislauf-Erkrankungen haben. Traditionell wurden diese Effekte nur ihrenantioxidativen Aktivitäten zugeschrieben. Jedoch gibt es neben der unmittelbaren Bindungreaktiver Sauerstoffspezies (ROS) eine Vielzahl anderer Effekte, die inpharmakologisch erreichbaren Konzentrationen auch für den positivenkardiovaskulären Einfluss der Flavonoide wie z. B.Taxifolin verantwortlich sein können. Dazu gehören insbesondere die Hemmung der ROS-bildenden Enzyme, Hemmung derThrombozytenfunktion, Hemmung derLeukozyten-Aktivierung und gefäßerweiternde Eigenschaften.^[26]

Unter den zahlreichen Wirkungen von Flavonoiden, die inIn-vitro- undIn-vivo-Versuchen nachgewiesen wurden, sind die wichtigsten:^[4]

• antiallergische undantiphlogistische Wirkung
• antivirale und antimikrobielle Wirkung
• antioxidative Wirkung
• antiproliferative und antikanzerogene Wirkung

Flavonoide wirken über mehrere Wirkungsmechanismen. Im Vordergrund stehen dabei die Interaktion mitDNA und Enzymen, die Aktivierung von Zellen, ihre Eigenschaft als Radikalfänger sowie die Beeinflussung verschiedener Signaltransduktionswege in den Zellen (NF-κB,MAPK). Flavonoide hemmen über dreißig Enzyme im menschlichen Körper. Sie aktivieren verschiedenste Zelltypen desImmunsystems. Die beiden letzten Eigenschaften sind etwa für die entzündungshemmende Wirkung von Flavonoiden verantwortlich.^[4]

Folgende Flavonoide werden als Reinstoffe als Venenmittel genutzt:^[4]

• Citrusbioflavonoide,Hesperidin
• Diosmin
• Rutin undHydroxymethylrutinoside

Unter den Arzneidrogen überwiegen solche, die Flavonolglykoside und Glykosylflavone enthalten. Wichtige Arzneidrogen, die größere Mengen an Flavonoiden enthalten, sind:^[4]

• Arnikablüten (Arnika)
• Birkenblätter (Hänge-Birke,Moor-Birke)
• Buchweizenkraut (Fagopyrum esculentum)
• Ginkgoblätter (Ginkgo)
• Goldrutenkraut (ausSolidago virgaurea,Solidago gigantea undSolidago canadensis)
• Holunderblüten (Schwarzer Holunder)
• Hopfenzapfen (Echter Hopfen)
• Kamillenblüten (Kamille)
• Katzenpfötchenblüten (Gewöhnliches Katzenpfötchen)
• Lärchenholz (Sibirische Lärche)
• Mädesüßkraut und -blüten (Mädesüß)
• Mariendistelfrüchte (Mariendistel)
• Passionsblumenkraut (ausPassiflora incarnata)
• Bitterorangenschale (Bitterorange)
• Ringelblumenblüten (Ringelblume)
• Römische Kamille
• Rotes Weinlaub (Vitis vinifera)
• Saflorblüten (Saflor)
• Stiefmütterchenkraut (Viola arvensis undViola tricolor)
• Süßholzwurzel (Süßholz)
• Weißdornblätter mit Blüten (mehrereWeißdorn-Arten)
• Großblütige Königskerze (Verbascum densiflorum)

• Ø. M. Andersen, K. R. Markham:Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press, Taylor and Francis, Boca Raton 2006,ISBN 978-0-8493-2021-7.

Wiktionary: Flavonoid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuFlavan: CAS-Nr.:494-12-2,EG-Nr.:207-786-6,ECHA-InfoCard:100.007.079,PubChem:94156,ChemSpider:84973,Wikidata:Q389595.
2. ↑Stephen Rusznyák, Albert Szent-Györgyi:Vitamin P: Flavonols as Vitamins. In:Nature.Band 138,Nr. 3479, Juli 1936,doi:10.1038/138027a0. 
3. ↑Annett Steinbach: Pseudovitamine: Mehr Schein als Sein. In: Verband für Unabhängige Gesundheitsberatung. 2006, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 25. Dezember 2021; abgerufen am 26. Dezember 2021. 
4. ↑^abcdefghijkRudolf Hänsel,Otto Sticher (Hrsg.):Pharmakognosie. Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2009,ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1098–1152.
5. ↑^abcdefMartin Luckner:Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals. 3. Auflage, VEB Gustav Fischer Verlag, Jena 1990,ISBN 3-334-00322-1, S. 406–415.
6. ↑^abcBrenda Winkel-Shirley:Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology. In:Plant Physiology. Band 126, 2001, S. 485–493,doi:10.1104/pp.126.2.485.
7. ↑^abcBernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer:Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. In:Ernährungs-Umschau. Band 48, Nr. 12, 2001 (ernaehrungs-umschau.de).
8. ↑^abcHans-Walter Heldt:Pflanzenbiochemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1996,ISBN 3-8274-0103-8, S. 423–437.
9. ↑Dieter Schlee:Ökologische Biochemie. 2. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1992,ISBN 3-334-60393-8, S. 67 f.
10. ↑^abJ. B. Harborne:Introduction to Ecological Biochemistry. Dritte Auflage. Academic Press, London 1988,ISBN 0-12-324684-9, S. 47–53.
11. ↑J. B. Harborne:Introduction to Ecological Biochemistry. Dritte Auflage. Academic Press, London 1988,ISBN 0-12-324684-9, S. 95, 175 f.
12. ↑Joseph Naghski, Michael J. Copley, James F. Couch:The antibacterial action of flavonols. In:Journal of Bacteriology. Band 54, 34 (1947).
13. ↑Dieter Schlee:Ökologische Biochemie. 2. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1992,ISBN 3-334-60393-8, S. 271 f.
14. ↑J. R. Hanrahan, M. Chebib, G. A. Johnston:Flavonoid modulation of GABA(A) receptors. In:Br J Pharmacol. 163. Jahrgang,Nr. 2, 2011,S. 234–245,doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01228.x,PMID 21244373,PMC 3087128 (freier Volltext). 
15. ↑^abcAnna Vogiatzoglou, Angela A. Mulligan, Marleen A. H. Lentjes, Robert N. Luben, Jeremy P. E. Spencer:Flavonoid Intake in European Adults (18 to 64 Years). In:PLOS ONE.Band 10,Nr. 5, 26. Mai 2015,S. e0128132,doi:10.1371/journal.pone.0128132. 
16. ↑Sekundäre Pflanzenstoffe und ihre Wirkung auf die Gesundheit - Eine Aktualisierung anhand des Ernährungsberichts 2012 - DGE. Deutsche Gesellschaft für Ernährung, Dezember 2014, abgerufen am 7. Oktober 2021. 
17. ↑Sekundäre Pflanzenstoffe Tabelle - Flavonoide und Co. - Gesundheitsportal. Öffentliches Gesundheitsportal Österreichs, 13. Dezember 2018, abgerufen am 7. Oktober 2021. 
18. ↑Robert J. Williams, Jeremy P. E. Spencer, Catherine Rice-Evans:Flavonoids: antioxidants or signalling molecules? In:Free Radical Biology and Medicine.Band 36,Nr. 7,S. 838–849,doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001. 
19. ↑Gowri Raman, Esther E Avendano, Siyu Chen, Jiaqi Wang, Julia Matson:Dietary intakes of flavan-3-ols and cardiometabolic health: systematic review and meta-analysis of randomized trials and prospective cohort studies. In:The American Journal of Clinical Nutrition.Band 110,Nr. 5, 1. November 2019,S. 1067–1078,doi:10.1093/ajcn/nqz178 (oup.com [abgerufen am 24. April 2022]). 
20. ↑Howard D Sesso, JoAnn E Manson, Aaron K Aragaki, Pamela M Rist, Lisa G Johnson:Effect of cocoa flavanol supplementation for the prevention of cardiovascular disease events: the COcoa Supplement and Multivitamin Outcomes Study (COSMOS) randomized clinical trial. In:The American Journal of Clinical Nutrition. 16. März 2022,S. nqac055,doi:10.1093/ajcn/nqac055. 
21. ↑Mit Vitaminen Krebs vorbeugen? In: Deutsche Krebsgesellschaft. 17. Mai 2018, abgerufen am 26. Dezember 2021. 
22. ↑José Rueff et al.:Genetic toxicology of flavonoids: the role of metabolic conditions in the induction of reverse mutation, SOS functions and sister-chromatid exchanges. In:Mutagenesis.Band 1,Nr. 3, Mai 1986,S. 179–183,doi:10.1093/mutage/1.3.179,PMID 3331657. 
23. ↑EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Maged Younes, Peter Aggett, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli:Scientific opinion on the safety of green tea catechins. In:EFSA Journal.Band 16,Nr. 4, April 2018,doi:10.2903/j.efsa.2018.5239,PMID 32625874. 
24. ↑D. Shinkov, I. Urumov, N. Doĭchinova, V. Manolova, R. Ananieva:[Immune hemolytic anemia caused by catergen]. In:Vutreshni Bolesti.Band 28,Nr. 5, 1989,S. 84–87,PMID 2618015. 
25. ↑Paulo Zielinsky, Stefano Busato:Prenatal effects of maternal consumption of polyphenol-rich foods in late pregnancy upon fetal ductus arteriosus. In:Birth Defects Research Part C: Embryo Today: Reviews.Band 99,Nr. 4, 1. Dezember 2013,S. 256–274,doi:10.1002/bdrc.21051. 
26. ↑P. Mladenka, L. Zatloukalová, T. Filipský, R. Hrdina:Cardiovascular effects of flavonoids are not caused only by direct antioxidant activity. In:Free Radical Biology and Medicine. 2010, 49, S. 963–975,PMID 20542108.

• Stoffgruppe
• Pflanzenfarbstoff
• Natürliches Polyphenol

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