Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethenon
Andere Namen	Keten Carbomethen Ketoethylen
Summenformel	C2H2O
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 463-51-4 EG-Nummer 207-336-9 ECHA-InfoCard 100.006.671 PubChem 10038 Wikidata Q421032
Eigenschaften
Molare Masse	42,04 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,93 kg·m−3[1]
Schmelzpunkt	−151 °C[1]
Siedepunkt	−56 °C[1]
Löslichkeit	hydrolysiert in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H:220​‐​315​‐​318​‐​330​‐​335 P:?
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 0,9 mg·m−3[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−47,5 kJ/mol[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethenon oder auchKeten (Betonung auf der zweiten Silbe:Keten) ist die einfachstechemische Verbindung aus der Gruppe derKetene und kann als inneresAnhydrid derEssigsäure aufgefasst werden.

Keten entsteht durchDehydratisierung vonEssigsäure oder bei derPyrolyse vonAceton. So wird beim Leiten von Acetondämpfen durch erhitzte Rohre oder elektrisch beheizte Metalldrähte bei 500–600 °C in Gegenwart von wenigSchwefelkohlenstoff Ethenon neben Methan in Ausbeuten bis 95 % d.Th. gebildet.^[5][6] Die Ketonpyrolyse ist in der industriellen Chemie inzwischen von der Dehydratisierung von Essigsäure (Schmidlin-Bergman^[7]-Wilsmore-Reaktion) weitgehend abgelöst worden.

Im Labor kann Keten durch die Umsetzung vonAcetylchlorid mit einem tertiären Amin dargestellt werden.

Ethenon wurde etwa zeitgleich vonHermann Staudinger^[8] – durch Reaktion vonBromacetylbromid mit metallischem Zink – undNorman Thomas Mortimer Wilsmore^[9] – durch thermische Zersetzung vonEssigsäureanhydrid – gefunden.

Ethenon ist chemisch instabil. Das Gas ist nur bei tiefen Temperaturen (−80 °C) einigermaßen beständig. Es muss daher für jede Verwendung stets neu hergestellt und gleich weiterverarbeitet werden, da sonst eineDimerisierung zuDiketen erfolgt bzw. eine Reaktion zu schwer handhabbaren Polymeren. Der Polymeranteil bei der Herstellung von Diketen wird daher auch z. B. durch Zugabe vonSchwefeldioxid zum Ketengas oder den Reaktionsmedium verringert.^[10]Wegen seiner kumulierten Doppelbindungen ist Ethenon sehr reaktiv und addiert H-azide Verbindungennucleophil zu den entsprechenden Essigsäurederivaten; so hydrolysiert es z. B. mit Wasser zu Essigsäure oder reagiert mit prim. oder sek. Aminen zu den entsprechenden Acetamiden.

Keten ist hochgiftig; die Toxizität beträgt etwa das Achtfache vonPhosgen.^[11]

Ethenon dient zur Herstellung von Essigsäureanhydrid ausEssigsäure. Allgemein es wird zurAcetylierung von chemischen Verbindungen verwendet.^[11]

Ethenon reagiert mitFormaldehyd in Gegenwart vonLewis-Säuren wie AlCl₃, ZnCl₂ oder BF₃ als Katalysatoren zu β-Propiolacton.^[12] Die technisch bedeutendste Verwendung von Ethenon ist die Synthese vonSorbinsäure durch Reaktion vonCrotonaldehyd (2-Butenal) mit Keten in Toluol bei ca. 50 °C in Anwesenheit von Zinksalzen langkettiger Carbonsäuren. Dabei entsteht ein Polyester der 3-Hydroxy-4-hexensäure, der thermisch^[13] oder hydrolytisch zu Sorbinsäure depolymerisiert wird.

Ethenon neigt zur spontanenPolymerisation. Der Kontakt mitWasserstoffperoxid führt zu explosivemDiacetylperoxid.^[14] Die Dämpfe von Keten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

1. ↑^abcdeEintrag zuKeten in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keineharmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Ketene imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Februar 2018.
3. ↑Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva):Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach463-51-4 bzw. Ethenon), abgerufen am 2. November 2015.
4. ↑David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
5. ↑K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, "Taschenbuch der Chemie", 20. Aufl. 2006,ISBN 978-3-8171-1761-1.
6. ↑C.D. Hurd: Ketene In:Organic Syntheses. 4, 1925, S. 39,doi:10.15227/orgsyn.004.0039; Coll. Vol. 1, 1941, S. 330 (PDF).
7. ↑J. Schmidlin, M. Bergman,Ber. dtsch. Chem. Ges.,43, 2821 (1910),DOI:10.1002/cber.19100430340.
8. ↑Tidwell, T. T. (2005), Ein Jahrhundert Ketene (1905–2005): die Entdeckung einer vielseitigen Klasse reaktiver Intermediate. Angewandte Chemie, 117: 5926–5933.doi:10.1002/ange.200500098 und H. Staudinger, H. W. Klever, Ber. dtsch. Chem. Ges.,41, 5943 (1908).
9. ↑N. T. M. Wilsmore,J. Chem. Soc.,91, 1938 (1907),DOI:10.1039/ct9079101938.
10. ↑Patent EP0377438: Veröffentlicht am 11. Juni 1990, Anmelder: Lonza AG, Erfinder: R. Bergamin et al..‌
11. ↑^abEintrag zuDiketen. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
12. ↑Hans-Jürgen Arpe, "Industrielle Organische Chemie", 6. Aufl., 2007, WILEY-VCH Verlag, Weinheim,ISBN 978-3-527-31540-6.
13. ↑Patent EP1295860: Veröffentlicht am 26. März, Anmelder: Nutrinova GmbH, Erfinder: D. Decker et al..‌
14. ↑L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold:Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Keten, CD-ROM Ausgabe 8/2021, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech,ISBN 978-3-609-48040-4.

• Feuergefährlicher Stoff
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
• Hautreizender Stoff
• Ätzender Stoff
• Giftiger Stoff bei Einatmen
• Atemwegsreizender Stoff
• Carbonylverbindung
• Heterokumulen
• Alken

• Wikipedia:P-Sätze fehlen