Die reine Substanz ist eine beiRaumtemperatur farblose, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem brennenden Geschmack und einem charakteristischen, würzigen (süßlichen) Geruch. Die als Lebergift eingestufteDroge wird bei der Herstellung vonGenussmitteln undalkoholischen Getränken wieWein,Bier undSpirituosen aus kohlenhydrathaltigem Material durch eine vonHefen ausgelöste Gärung in großem Maßstabproduziert.
DieVergärung vonZucker zu Ethanol ist eine der ältesten bekannten biochemischen Reaktionen. Seit dem 19. Jahrhundert wird Ethanol für industrielle Zwecke ausEthen hergestellt. Ethanol hat eine weite Verbreitung alsLösungsmittel für Stoffe, die für medizinische oder kosmetische Zwecke eingesetzt werden, wieDuftstoffe,Aromen,Farbstoffe oderMedikamente sowie alsDesinfektionsmittel. Die chemische Industrie verwendet es sowohl als Lösungsmittel als auch alsAusgangsstoff für die Synthese weiterer Produkte wie Carbonsäureethylester.
Alkohol ist das umgangssprachliche Wort fürEthanol; die FachbezeichnungAlkohole hingegen steht für eine Gruppeorganisch-chemischer Verbindungen, die neben dem Kohlenwasserstoffgerüst als zusätzlichefunktionelle Gruppe mindestens eineHydroxygruppe besitzen, wobei sich an dem Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein höherwertigerSubstituent befindet.
Geschichte
Archibald Scott Couper
Ethanol entsteht auf natürlichem Weg vor allem bei der Vergärung zuckerhaltiger Früchte. DemMenschen ist diese natürlich vorkommende Substanz seit langem als Mittel zur Berauschung (Rauschgift)[17] bekannt.[18][19] So finden sich in ägyptischen Schriftrollen der3. Dynastie[20] sowie auf alt-mesopotamischenKeilschrifttafeln[20] Hinweise auf die Herstellung ethanolhaltiger Getränke.
Biere, späterWeine wurden zunächst mit Hilfe von Wildhefen erzeugt. Die Ethanolgehalte solcher Getränke waren geringer als heute, da die Wildhefen ab einer bestimmten Ethanolkonzentration die Umwandlung von Zucker in Ethanol einstellen. Durch jahrhundertelange Züchtung tolerieren heutigeKulturhefen wieSaccharomyces cerevisiae höhere Ethanolgehalte.[21] Ethanol konzentriert zu gewinnen, gelang um 900 dem persischen Arzt, Naturwissenschaftler, Philosophen und SchriftstellerAbu Bakr Mohammad ibn Zakariya ar-Razi durch dieDestillation von Wein.[22]
Auf ein Wort der arabischen Sprache (arabisch الكحول,DMGal-kuḥūl), geht die im 18. Jahrhundert nachweisbare BezeichnungAlkohol für ‚Geist des Weines‘ zurück.
BeiParacelsus, bei dem der Begriffalkool Ende der 1520er Jahre inVon den natürlichen Wassern ein ‚feines Pulver‘ bezeichnet, istalcool vini oderalcohol vini 1526/1527 inLiber praeparationum Weingeist bzw. Ethanol[23] (durch Destillation aus Wein gewonnener Alkohol, der bei Redestillation bis zu 96 % Alkoholgehalt erreichen kann[24]). Eine solche destillatorische Trennung wurde im Frühmittelalter wohl auch schon in China[25] durchgeführt, war – wahrscheinlich über arabische Vermittlung – gegen 1100 inSalerno, wo um 1050 wohl erstmals reiner Alkohol destilliert[26] wurde, bekannt und wurde vonTaddeo Alderotti[27] vor 1288 einer breiteren Öffentlichkeit in Europa bekanntgemacht.[28][29][30][31]
Heute wird Ethanol hauptsächlich durch Gärung ausBiomasse gewonnen. Im Kontext der Erzeugung vonBiokraftstoff wird esBioethanol genannt.Agraralkohol ist Ethanol aus Agrarrohstoffen, in Deutschland wird Agraralkohol unterstaatlicher Aufsicht in landwirtschaftlichen Brennereien erzeugt.
Vorkommen
Ethanol ist ein in reifen Früchten und Säften natürlich vorkommendes Produkt deralkoholischen Gärung. Daneben kommt Ethanol natürlich aber auch in allen anderen Pflanzenteilen vor, wie den Wurzeln,Rhizomen und Knollen vonArznei-Engelwurz (Angelica archangelica),Möhren (Daucus carota),Rheum palmatum undZwiebeln (Allium cepa), den Blüten vonTelosma cordata, denSämlingen vonBohnenkräutern (Satureja cuneifolia),Ginseng (Panax ginseng) undMeerträubel (Ephedra sinica) und den Harzen und Pflanzensäften derAmberbäume (Liquidambar styraciflua undLiquidambar orientalis) undRosmarin (Rosmarinus officinalis).[34]
Viele Lebensmittel enthalten natürlicherweise geringe Mengen Ethanol. Auchalkoholfreies Bier enthält noch bis 0,5 Volumenprozent Ethanol.[35] Laut demDeutschen Lebensmittelbuch dürfenFruchtsäfte einen Ethanolgehalt von etwa 0,38 Volumenprozent aufweisen.[36]So enthältApfelsaft bis 0,016,Traubensaft bis 0,059 Volumenprozent Ethanol.[37] Eine reifeBanane kann bis zu 1 Volumenprozent,Brot bis 0,3 Volumenprozent enthalten. ReiferKefir kann bis 1 Volumenprozent Ethanol enthalten,Sauerkraut bis zu 0,5 Volumenprozent. Der physiologische Ethanolgehalt des menschlichen Bluts beträgt etwa 0,02 bis 0,03 ‰.[38]
Ethanol wurde neben anderen organischen Molekülen wieAcetaldehyd in interstellaren Molekülwolken nachgewiesen, wobei deren Bildungsmechanismus ungeklärt ist.[39]
Ethanol wird durchGärung ausBiomasse, meist aus zucker- oder stärkehaltigen Feldfrüchten oder traditionell aus Produkten des Gartenbaus gewonnen. Dieser Prozess wird mit einer Reihe von Nahrungsmitteln kontrolliert durchgeführt, wodurch zum BeispielWein ausWeintrauben oderBier ausMalz undHopfen entstehen.Holzzucker kann als Nebenprodukt desSulfitverfahrens zuSulfitsprit fermentiert werden. Dieser kann aufgrund zahlreicher Verunreinigungen jedoch nur energetisch genutzt werden.
Vor der eigentlichen Gärung wird meist zuerst Stärke inDisaccharidegespalten, derenglycosidische Bindung durchHydrolasen gelöst wird; anschließend werden die entstehendenMonosaccharide durchHefe oderBakterien vergoren. Bei einer Ethanolkonzentration nahe 15 % beginnen Hefezellen und Bakterien abzusterben, weshalb durch Gärung keine höhere Konzentration erreicht werden kann. Die Bruttogleichung der alkoholischen Gärung ist:
Destillation
Ethanol kann durchDestillation für technische und Genusszwecke konzentriert werden, da es bereits bei 78 °C verdampft.
Zum Verzehr geeigneter Trinkalkohol wird durch Destillation – das sogenannte Brennen – einer alkoholhaltigenMaische aus landwirtschaftlichen Ausgangsprodukten gewonnen. Je nach Brennverfahren sind im Destillat, dem sogenannten Brand, neben Ethanol nochAromen,Fuselöle, weitere organische Verbindungen und Wasser enthalten, die den Charakter und den Geschmack des Endproduktes wie zum BeispielWeinbrand,Whisky oderRum bestimmen. Für die Herstellung vonWodka wird hingegen fast reines Ethanol verwendet und nur noch mit Wasser verdünnt. Unverdünnt dient reines Ethanol mit der VerkehrsbezeichnungEthylalkohol landwirtschaftlichen Ursprungs als Ausgangsprodukt für weitere alkoholische Getränke, zum Beispiel für die meistenLiköre. Alkoholische Getränke, die destilliertes Ethanol enthalten, heißenSpirituosen (umgangssprachlich auchBranntwein oderSchnaps) – im Gegensatz zuWein undBier, deren Ethanol ausschließlich durch alkoholische Gärung entstanden ist.
Technische Zwecke
Großtechnisch erfolgt die Herstellung reinen Ethanols für technische Anwendungen durchazeotrope Rektifikation (Schleppmittelrektifikation). Die Anlage besteht aus zwei Rektifikationskolonnen. In der Haupttrennsäule erfolgt die Rektifikation des Ethanol-Wasser-Gemisches bis in die Nähe desazeotropen Punktes. Das Sumpfprodukt ist Wasser.[40]
Dem Kopfprodukt, das aus 95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser besteht, wird der HilfsstoffCyclohexan beigemischt. Früher übliche Schleppmittel wieBenzol imYoung-Verfahren oder wieTrichlorethen imDrawinol-Verfahren werden heutzutage nicht mehr verwendet.[41] Dieses Dreistoffgemisch aus Ethanol, Wasser und Schleppmittel gelangt in die Hilfsstoff-Trennsäule. Dort erfolgt eine Auftrennung in den im Sumpf anfallenden reinen Alkohol sowie in ein Cyclohexan-Wasser-Gemisch als Kopfprodukt. Cyclohexan und Wasser sind im flüssigen Zustand nicht mischbar und trennen sich nach der Kondensation in einem Abscheider (Dekanter). Der Hilfsstoff Cyclohexan wird am Einlauf der Hilfsstoff-Trennsäule wieder dem zuströmenden, azeotropen Ethanol-Wasser-Gemisch beigefügt. Er läuft im Kreislauf im oberen Bereich der Hilfsstoff-Trennsäule und wird deshalb als „kopflaufender Hilfsstoff“ bezeichnet. Wasserfreies Ethanol wird im Labormaßstab durch Destillation über wasserentziehenden Chemikalien wieCalciumoxid, wasserfreiemCalciumsulfat oderMolsieben gewonnen.[40] Der Prozess der Herstellung vonabsolutem Alkohol wird alsAbsolutierung bezeichnet.
Technische Synthesen
Ethanol wird durch chemische Synthese ausWasser undEthen im sogenanntenindirekten Prozesshomogenkatalytisch unter Zugabe vonSchwefelsäure hergestellt. Auf diese Weise hergestellter Alkohol wird auch alsIndustriealkohol bezeichnet.
Der Prozess läuft zweistufig ab unter Bildung von Schwefelsäureestern, die in einem zweiten Schritt hydrolysiert werden müssen. Die Schwefelsäure muss nach erfolgterHydrolyse wieder aufkonzentriert werden.[42] Imdirekten Prozess dient aufSilika aufgebrachtePhosphorsäure alsheterogener Katalysator. Bei Temperaturen bis zu 300 °C und Drücken von 70 bar wird Ethanol direkt aus Ethen und Wasser in der Gasphase hergestellt. Der Umsatz beträgt pro Reaktordurchgang allerdings nur 5 % bezogen auf Ethen.[42] Wegen der Abwasserproblematik und Korrosionsproblemen durch die anfallende Schwefelsäure beimindirekten Prozess wird Ethanol industriell heutzutage mittels Phosphorsäurekatalyse hergestellt. Die Bruttogleichung für beide Prozesse lautet:
Ethanolsynthese 1
Prinzipiell ist die Gewinnung von Ethanol durch katalytische Hydrierung vonAcetaldehyd möglich. Bei hohen Wasserstoffdrücken wird Acetaldehyd dabei annickelhaltigen Kontakten umgesetzt:[43]
Ethanolsynthese 2
Ethanol fällt imSynol-Verfahren durch Reaktion vonKohlenstoffmonoxid mitWasserstoff an und kann destillativ von den anderen entstehenden Alkoholen getrennt werden. DurchKernspinresonanzspektroskopie lässt sich anhand der Wasserstoff- und Kohlenstoffisotopenverhältnisse synthetisches Ethanol aus fossilen Rohstoffen von Ethanol aus nachwachsenden Rohstoffen unterscheiden. Dieser Umstand lässt sich zum Nachweis desPanschens von Wein oder Spirituosen mit industriellem Ethanol nutzen.[44] Bei durch Gärprozesse hergestelltem Ethanol lässt sich über die Deuteriumverteilung die pflanzliche Herkunft feststellen.[45]
Produktionsmengen
Weltweit erzeugten die USA und Brasilien 2005 zusammen über 90 % der Jahresproduktion von 29 Millionen Tonnen.[46] Die größten europäischen Erzeuger sind Russland und Frankreich. Deutschland erzeugt jährlich fast 4 Mio. hl zu gleichen Teilen als Getränkealkohol und als Alkohol für chemisch-technische Zwecke, was einer Eigenbedarfsdeckung von etwa 62 % entspricht.
Neben der Produktion vonNeutralalkohol für Getränke, Lebensmittel und technische Zwecke entfallen weltweit etwa 65 % auf die Herstellung vonKraftstoffethanol.[47] In den USA wird der Aufbau neuer Produktionsanlagen für Ethanol besonders forciert, vor allem durch das Gesetz „Energy Policy Act“ (EPACT) von 2005, das den Ausbau von erneuerbaren flüssigen Energieträgern fördern soll.
Besteuerung und Vergällung
Ethanol unterliegt in Deutschland, der Schweiz und vielen anderen Ländern der Welt, derAlkoholbesteuerung (bis 2018Branntweinsteuer). Sie wird von derZollverwaltung beim Inverkehrbringer (Spirituosenhersteller, berechtigter Empfänger, Branntweinlagerinhaber) zum Zeitpunkt des Lagerabganges erhoben. Ein Versand unter Steueraussetzung ist per BVD oder EVD möglich – beispielsweise zwischen Hersteller und Großhändler mit offenem Branntweinlager sowie bei Exportgeschäften.
Für technische Zwecke, etwa inDruckereien, bei derLackherstellung,Reinigungsmittelproduktion, fürKosmetik und ähnliche Einsatzgebiete und als Brennspiritus ist die Verwendung von Ethanol steuerfrei möglich. Um zu verhindern, dass dieses Ethanol ohne Entrichtung der Steuer als Genussmittel getrunken oder solchen beigefügt wird, wird unversteuerter Alkohol unter Zollaufsicht vergällt.Vergällung bedeutet, dass Ethanol mit anderen Chemikalien, wie beispielsweiseMethylethylketon (MEK) und zwei weiteren branntweinsteuerrechtlich vorgeschriebenen Markierungskomponenten,Petrolether,Cyclohexan,Diethylphthalat,Bitrex oder Ähnlichem versetzt wird, um es für den menschlichen Genuss unbrauchbar zu machen. Dies wird in Deutschland über die Branntweinsteuerverordnung (BrStV)[48] und in Österreich über die Verordnung des Bundesministers für Finanzen über die Vergällung von Alkohol (VO-Vergällung) geregelt.[49]
Bioethanol für die Beimischung zu Kraftstoff wird bei der Produktion mitETBE oder Benzin vergällt. Die oben genannten, für Spiritus oder kosmetische Zwecke gängigen Vergällungsmittel, beispielsweise Methylethylketon (MEK), dürfen in Kraftstoffen nach EN 228 nicht verwendet werden.
Bei dem in Form vonBrennspiritus alsBrennstoff verwendeten Ethanol, beispielsweise fürRechauds sowie Camping- und Expeditionskocher, wird dem Ethanol zusätzlich zum MEK noch das extrem bittereDenatoniumbenzoat (1 Gramm/100 Liter) beigemischt. Das früher als Vergällungsmittel für Brennspiritus verwendetePyridin wird wegen seiner gesundheitlichen Bedenklichkeit seit 1993 von deutschen Herstellern nicht mehr eingesetzt und ist seit dem 1. Juli 2013 nicht mehr zulässig.[50] Im Gegensatz zu Pyridin, dessen Siedepunkt bei 115 °C liegt, ist Denatoniumbenzoat ein Feststoff, der erst bei 163 bis 170 °C schmilzt. Es verdampft daher bei der Verwendung von Brennspiritus nicht, sondern reichert sich in den Dochten von Spiritusgeräten an, was zum Beispiel beiSpiritusglühlichtern undSpiritus-Vergaserkochern zu Betriebsstörungen führt.
Die Vergällungsmittel haben meist ähnliche Siedepunkte wie Ethanol, sodass sie sich durch Destillieren nur schwer entfernen lassen.
514,0 K / 6,137 MPa / 168 cm³/mol[52][53] 240,85 °C / 6,137 MPa / 168 cm³/mol
Herausragendes Merkmal des Ethanols ist seineHydroxygruppe. Da ein Sauerstoffatom Elektronenstärker anzieht als Wasserstoff und Kohlenstoff, resultiert eine asymmetrische Verteilung der Elektronendichte entlang dieser Bindung: Es bildet sich ein molekularerDipol. Er verleiht Ethanol seine typischen Eigenschaften. Zum einen ziehen sich die Dipole auf molekularer Ebene gegenseitig an, sodass daraus eine vergleichsweise hohe Siedetemperatur von 78 °C resultiert (Sp, Ethan = −88,6 °C), zum anderen ist Ethanol mit Flüssigkeiten mischbar, die ähnliche Dipoleigenschaften aufweisen, zum Beispiel mit Wasser und Methanol. Diese Eigenschaft wird alsHydrophilie bezeichnet. Gleichzeitig besitzt das Molekül einen organischen Rest, der ihm eine begrenzte Mischbarkeit mit reinlipophilen Substanzen verleiht. Aus diesem Grund ist Ethanol in der Chemie und Pharmazie ein wichtiges Lösungsmittel. Pflanzenauszüge oder andereMedikamente werden als alkoholische Lösungen, sogenannte „Tinkturen“, angeboten.
Ethanol bildet amGefrierpunkt ausreichend großeEinkristalle für die Bestimmung mittelsKristallstrukturanalyse. Es kristallisiert immonoklinen Kristallsystem mit derRaumgruppePc (Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7 und weist bei 87 K dieGitterparametera = 537,7 pm,b = 688,2 pm,c = 825,5 pm undβ = 102,2° auf sowie 4 Formeleinheiten proElementarzelle.[54] Die Moleküle bilden über Wasserstoffbrückenbindungen mit einem Sauerstoff-Sauerstoff-Abstand von 271,6 pm und 273,0 pm lange Ketten. DieKonformation um die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist in beiden Molekülen versetzt. Während die Hydroxygruppe in einem Molekül entlang der C-C-OH-Achse eine gauche-Konformation besitzt, weist das andere Molekül eine trans-Konformation auf.[54]
Wasserstoffbrückenbindung in Ethanolkristallen bei −186 °C (87 K)
Mischungen mit anderen Lösemitteln
Ethanol ist in jedem Verhältnis mit Wassermischbar. Dabei kommt es beim Vermischen unter Wärmeentwicklung zu einerVolumenkontraktion. Das Gesamtvolumen einer Wasser/Ethanol-Mischung ist kleiner als die Summe der Einzelvolumina. So entstehen durch Mischen von 50 ml Ethanol mit 50 ml Wasser 97 ml Ethanol-Wasser-Gemisch (vgl.Rechnung sowieweitere Beispiele undFazit imHauptartikelAlkoholgehalt).
DerSchmelzpunkt wässriger Ethanollösungen sinkt mit steigendem Ethanolgehalt, bis bei einem Gehalt von 93,5 Massenprozent einEutektikum mit einer Schmelztemperatur von −118 °C erreicht wird.[55] Bei Temperaturen um −20 °C verdunstet Ethanol (96 %) kaum noch und nimmt eher zähflüssige Eigenschaften an. Bei −70 °C wird es noch zähflüssiger(Kühlol).
Ethanol bildet mit Wasser einazeotropes Gemisch, welches aus 95,57 Gew.-% Ethanol und 4,43 Gew.-% Wasser besteht[56] und bei 78,2 °C siedet.[2]
In organischen Lösungsmitteln wieTetrachlormethan bildet Ethanol in Abhängigkeit von der Konzentration über WasserstoffbrückenbildungDimere,Trimere undTetramere. Die Bildungsenthalpie ist überInfrarotspektroskopieuntersuchungen ermittelbar. Sie liegt für das Tetramer bei 92 kJ mol−1, bei 42 kJ mol−1 für das Trimer und bei 21 kJ mol−1 für das Dimer.[57][58]
Fest-Flüssig-Phasendiagramm von Ethanol-Wasser-Gemischen
Chemische Eigenschaften
Die OH-Gruppe des Ethanols ist mit einempKs-Wert von 16[5] sehr schwach sauer, wodurch sie in der Lage ist, mit starken Basen (wie etwa denAlkalimetallenNatrium undKalium) ein Proton (H+) abzuspalten. Durch Umsetzen mit Alkalimetallen wird Ethanol quantitativ in seinedeprotonierte Form, dasEthanolat-Ion (CH3CH2O−), überführt. Die Reaktion läuft unter Entwicklung von Wasserstoff ab:
Ethanol löst sich in allen Verhältnissen mit Wasser und vielen anderen organischen Lösungsmitteln wieDiethylether,Chloroform undBenzol.
Da das gebildete Wasser jedoch höher siedet als Ethanol, wird Ethylester besser durch Reaktion mit Säureanhydriden hergestellt. Ethylester finden Verwendung als Zusätze für Kosmetika sowie Geruchs- und Geschmacksstoffe.
Ethanol spaltet in einerEliminierungsreaktion Wasser unter Bildung einer Doppelbindung ab:
Welches Produkt sich bildet, hängt von den Reaktionsbedingungen wie Temperatur, Konzentrationen usw. ab. Bei der Dehydratation kann unter bestimmten Reaktionsbedingungen das hochgiftigeDiethylsulfat gebildet werden.[59]
Oxidation
Ethanol kann bereits von Luftsauerstoff bei Raumtemperatur überAcetaldehyd bis hin zurEssigsäureoxidiert werden. Derartige Reaktionen werden beispielsweise in biologischen Systemen vonEnzymen katalysiert. Im Labor dienen kräftige anorganische Oxidationsmittel wieChromsäure oderKaliumpermanganat zur Oxidation zu Essigsäure. Die teilweise Oxidation bis zum Acetaldehyd gelingt mit schwächeren Oxidationsmitteln, etwa mitPyridiniumchlorochromat(PCC).
Die Oxidation des Ethanols muss nicht auf der Stufe der Essigsäure stehenbleiben. An Luft verbrennt Ethanol mit blauer Flamme (siehe Bild) mit einemHeizwert von 26,8 MJ/kg zuKohlendioxid und Wasser:
MitChlor oderBrom reagiert Ethanol langsam zuAcetaldehyd und anderen halogenhaltigen Oxidationsprodukten. Acetaldehyd bildet mit überschüssigem EthanolHalbacetale. Es überwiegt aber die Halogen-Addition an die Enolform des Acetaldehyds und es bildet sich dadurch (tränenreizendes) α-Halogenacetaldehyd. Die weitere Oxidation mit Chlor führt letztlich zu Halbacetalen desChlorals.
Desinfektion aufgrund Denaturierung
Entsprechend derDenaturierung durch Säuren oder Laugen kann Ethanol die inBiopolymeren zur Aufrechterhaltung der Struktur erforderlichenWasserstoffbrücken stören, indem es als polares Lösungsmittel interferiert.[60] Daraus resultierenKonformationsänderungen. 50- bis 70-prozentiges Ethanol denaturiert die meisten Proteine und Nukleinsäuren. Da durch Zerstörung derRaumstrukturMembranproteine ihre Funktion einbüßen und aufgrund der Membrandefekte die betreffenden Zellen luftballonartig platzen, kann mit höherprozentigem Ethanoldesinfiziert werden:Bakterien- undPilzzellen werden über die Denaturierung ihrer Membranproteine irreversibel inaktiviert, entsprechend werden behüllteViren ihrer proteinhaltigen Hülle beraubt.[61]
Verwendung
Lichtspektrum einer blau leuchtenden Spiritusflamme
Ethanol findet Verwendung in den drei Hauptmärkten:
Ethanol, das aus der Vergärung von zucker- und stärkehaltigen Lebensmitteln stammt, wird in allen Bereichen eingesetzt. Synthetisches Ethanol wird nur als Chemierohstoff und Energieträger verwendet. Die konkurrierende Verwendung von Ethanol aus der Nahrungsmittelproduktion als Chemie- und Energierohstoff wird kontrovers diskutiert.
Die Hauptmenge des produzierten Ethanols wird in Form von alkoholischen Getränken für Genusszwecke verbraucht.[2] Es dient weiterhin als Lösungsmittel sowohl für Konsumprodukte unter anderem im Haushalt (Parfüm,Deodorant) als auch für medizinische Anwendungen (Lösungsmittel fürMedikamente,Desinfektionsmittel) sowie in der Industrie selbst ebenfalls als Lösungsmittel und allgemein als Brennstoff.
Haushalts- und Konsumprodukte
Ethanol findet als hervorragendes Lösungsmittel überall im Haushalt Verwendung, so als Träger für Geruchsstoffe wie Parfüm, Deodorant und Duftspray. Auch als Reinigungsmittel beispielsweise für Glas (Fensterreinigungsmittel), Chrom, Kunststoff, in Kfz-Scheibenwaschlösungen und als Fleckenentferner findet Ethanol Verwendung. Als Zusatz zum Wasser dient es als Frostschutzmittel.
Ethanol findet verbreiteten Einsatz als Lebensmittelzusatz. So wirdPortweinen,Sherry und anderenSüdweinen Ethanol zugegeben, die sogenannteAufspritung, um zum gewünschten Zeitpunkt denFermentationsprozess zu beenden.[62] Durch die vorzeitig beendete Gärung haben diese Liköre und Weine – bis auf einigeAusnahmen – einen hohenRestzuckergehalt und sind dadurch sehr süß.[63]
Ethanol kann zurHaltbarmachung anderer Lebensmittel zugesetzt werden.[64]
Brennsprit-Kochherd in derPantry einer SegelyachtPuppenherd mit Spiritusbrennern
Als Brennstoff fürCampingkocher als sogenannterBrennspiritus findet Ethanol im Haushalt eine energetische Verwendung. Durch Zugabe vonCelluloseacetat oderSeife kann Brennspiritus in ein Gel, den sogenanntenHartspiritus überführt werden.[65]
Einfache Kapillarthermometer mit blau oder rot sichtbarer Flüssigkeitssäule sind mit gefärbtem Ethanol gefüllt. Bei ausreichend langem, graduiertem Rohr können Temperaturen vom Schmelzpunkt bis nahe dem Siedepunkt gemessen werden, womitAußentemperaturen gut abgedeckt werden.
Medizin und Pharmazie
Die Wirksamkeit alsDesinfektionsmittel oderAntiseptikum (etwa zurHändedesinfektion) hängt von der Konzentration des Ethanol-Wasser-Gemisches ab. Bei einem optimalen Alkoholgehalt zwischen 50 und 80 %[66] wird die Bakterienhülle zerstört und Ethanol wirkt damit tödlich. Alle Bakterien einschließlich derTuberkelbakterien werden innerhalb einer Minute durchDenaturierung der Bakterienzellwand abgetötet (Bakterizidie). Daneben wirken Ethanol-Wasser-Mischungen durch ihren hohenosmotischen Druck; 70-prozentiges Ethanol hat mit 250·106 Pascal den höchsten osmotischen Druck aller Mischungen mit Wasser.[3] Eingeschränkt wirksam ist das Gemisch gegenViren, nicht wirksam gegen Bakterien-Endosporen. Bei offenenWunden sollte es nicht eingesetzt werden: Neben einem unangenehmenBrennen wirkt Ethanol (vorwiegendkutan)vasodilatierend, was im Allgemeinen zwar förderlich für die Reinigung von Wunden ist, aber besonders bei größeren Verletzungen Blutungen drastisch verschlimmern kann. Lösungen mit über 80 % Alkoholgehalt zeigen eine noch stärkere Wirkung, werden aber aufgrund mangelnder Hautverträglichkeit nicht regelmäßig eingesetzt. Wasserfreies Ethanol härtet die Bakterienhülle, die Bakterien bleiben dadurch am Leben.[67] Das Trinken von Ethanol oder alkoholischen Getränken wirkt nicht antiseptisch. Getränke mit einem Ethanolgehalt von weniger als 20 % töten praktisch keine Keime ab. Durch Kombination mitAlkalien (etwa 1 %) oderPeroxycarbonsäuren (0,2 bis 0,5 %) wird die Wirksamkeit unter anderem gegen Viren und Sporen stark verbessert.[66] Ethanol dient als Lösungsmittel zur Herstellung derIodtinktur, einer Mischung ausIod in Ethanol zur Wunddesinfektion, der zu Vermeidung der Bildung vonIodwasserstoffKaliumiodid zugegeben wird.
Flüssige Medikamente können Ethanol als Lösungsmittel,Cosolvens oder Lösungsvermittler enthalten, wenn der oder die Arzneistoffe in Wasser schlecht löslich oder unlöslich sind. Ethanol selbst ist mit Wasser beliebig mischbar. Es hat eine wichtige Funktion in derKonservierung und Stabilisierung flüssiger pflanzlicher Medikamente (Phytotherapeutika). Die Medikamente sind entsprechend derArzneimittel-Warnhinweisverordnung (AMWarnV) zu kennzeichnen.
Durch Einreiben der Haut mit hochprozentiger Ethanollösung (beispielsweiseFranzbranntwein) wird die Durchblutung gefördert. Zur Wundreinigung wurde „gebrannter Wein“ von deutschsprachigenWundärzten seit dem 12. Jahrhundert regelmäßig verwendet.[71][72] Volksmedizinisch werden verdünnte ethanolische Lösungen heute noch zur Behandlung vonInsektenstichen verwendet. Ein alkoholgetränktes Tuch wird dazu einige Zeit auf den frischen Stich gelegt. Die Schmerzlinderung geschieht aufgrund der kühlenden Wirkung der Ethanollösung; derJuckreiz wird unterdrückt. Eine chemische Veränderung oder Inaktivierung der Gifte bewirkt Ethanol jedoch nicht. Als schmerzstillende und Empfindungslosigkeit hervorrufende Narkosemittel wurden alkoholhaltige Tränke bereits im Altertum[73] verwendet.
Bei einer Vergiftung mitMethanol wird als erste Maßnahme Ethanolintravenös gegeben, was die Umwandlung von Methanol über das EnzymAlkoholdehydrogenase in das giftigeMethanal hemmt. Ethanol bindet etwa 25-mal stärker an Alkoholdehydrogenase als Methanol.[74] Bei einer schweren Alkoholsucht kann einAlkoholprädelir mit Ethanol unterbrochen werden, um eine akute Zweiterkrankung ohne die sonst auftretendenSymptome behandeln zu können.
EU-Herstellung von Ethanol für den Kraftstoffsektor 2004 bis 2009[75]
Ethanol findet alsEthanol-Kraftstoff in Form des biogenenBioethanols Verwendung als Kraftstoff fürOttomotoren, wobei vor allem Mischungen mitBenzin vorliegen. Dafür kann sowohl fossiles als auch aus regenerativer Biomasse hergestelltesBioethanol verwendet werden, da es chemisch gesehen keinen Unterschied zwischen beiden Arten gibt. Aufgrund der Verfügbarkeit, der Herstellungskosten und politischer Fördermaßnahmen wird heute vor allem Bioethanol verwendet, das auf der Basis vonfermentierbarem Zucker (Zuckerrohr undZuckerrübe) undStärke (vor allem Mais- und Weizenstärke) erzeugt wird. Es wird untersucht, ob zukünftig die Nutzung vonCellulose-Ethanol aus Holz möglich ist.
Ethanol wird vor allem als Beimischung zu herkömmlichemKraftstoff genutzt, beispielsweise in einer Konzentration von 5 % Ethanol (E5 als Beimischung in gewöhnlichem Fahrzeugbenzin) oder 85 % Ethanol (als E85 fürdafür geeignete Fahrzeuge). Im Zusammenhang mit demKyoto-Protokoll wird heute häufig über die Herstellung und den Einsatz biogener Treibstoffe (Biokraftstoffe) und die Reduzierung vonKohlenstoffdioxid-Emissionen pro gefahrenem Kilometer debattiert. In der Europäischen Union stieg die Produktionsmenge von Ethanol für den Kraftstoffsektor von 525 Millionen Liter im Jahr 2004 auf 3,7 Milliarden Liter im Jahr 2009. Seit 2011 bleibt die Ethanolproduktion sowohl für die Verwendung als Kraftstoff wie auch für andere Zwecke gleich.[75]
Ethanol wurde nach einer Entwicklung vonWernher von Braun zudem bis in die 1950er Jahre als Treibstoff für die Raketen der TypenA1,A2,A3,A4,A4b undA5 verwendet. Im Unterschied zuBenzin kann durch Verdünnen mit Wasser für Testzwecke leicht derHeizwert heruntergesetzt werden, um bei Probeläufen von Triebwerken Explosionen zu verhindern, zum anderen war Ethanol während desZweiten Weltkriegs leicht aus landwirtschaftlichen Produkten gewinnbar, im Gegensatz zum knappen Benzin.
Ethanol wird in einer Vielzahl von Veresterungsreaktionen eingesetzt. Die erhaltenenEster haben vielfältige Verwendungsmöglichkeiten als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt für Folgesynthesen. Ein wichtiges Folgeprodukt istEthylacrylat, ein Monomer, das als Co-Monomer in verschiedenen Polymerisationsprozessen eingesetzt wird.Essigsäureethylester wird als Lösungsmittel fürKlebstoffe undNagellack und zurExtraktion vonAntibiotika eingesetzt.Glycolether wie2-Ethoxyethanol sind als Lösungsmittel für Öle, Harze, Fette, Wachse,Nitrozellulose und Lacke weit verbreitet.
In Umkehrung der petrochemischen Herstellungsreaktion entsteht aus Ethanol wieder Ethen, das zum Beispiel vom brasilianischen ChemieunternehmenBraskem als Rohstoff für diePolyethylenherstellung genutzt wird. In einer Anlage in Rio Grande, Brasilien, produziert Braskem bereits aufZuckerrohr basierendes Polyethylen in einer Anlage mit einem Ausstoß von 200.000 t pro Jahr.[76]
Ethanol wird im gesamtenVerdauungstrakt aufgenommen. Dies beginnt in geringem Umfang bereits in derMundschleimhaut. Das dort resorbierte Ethanol geht direkt in dasBlut über und wird damit über den gesamten Körpereinschließlich des Gehirns verteilt. Etwa 20 % werden im Magen resorbiert, der Rest imDünndarm.[78] Das in Magen und Darm aufgenommene Ethanol gelangt zunächst mit dem Blut in dieLeber, wo es teilweise abgebaut wird. Die Ethanolaufnahme wird durch Faktoren, welche die Durchblutung steigern, erhöht, beispielsweise Wärme (Irish Coffee,Grog), Zucker (Likör) undKohlenstoffdioxid (Sekt). Dagegen verlangsamtFett die Aufnahme. Dies führt nicht zu einer niedrigerenResorption des Alkohols insgesamt, sondern nur zu einer zeitlichen Streckung.[79]
Etwa 2 bis 10 % des aufgenommenen Ethanols werden unverändert über Urin, Schweiß und Atemluft wieder abgegeben.[80] Ein Teilabbau findet schon im Magen statt; eine dort gefundenesigma-Alkoholdehydrogenase zeigt eine etwa um den Faktor 200 höhere Aktivität als die in der Leber lokalisierten Isoenzyme. Der Anteil am gesamten Ethanolabbau beträgt lediglich ungefähr 5 %.[81]
In der Leber wird der Hauptteil des Ethanols – wie andere wasserlösliche Gifte – durch dieEnzyme Alkoholdehydrogenase(ADH) undKatalase sowie dasMEOS-System zu Ethanal (Acetaldehyd, H3C-CHO) abgebaut, um weiter durchAcetaldehyddehydrogenase zuEssigsäureoxidiert zu werden. Die Essigsäure wird über denCitratzyklus und dieAtmungskette in allenZellen des Körpers unter Energiegewinnung zuCO2 veratmet. Die Leber kann bei erheblich gesteigertem, regelmäßigem Konsum ihre Abbauaktivität in geringem Maße anpassen. Das Zwischenprodukt Ethanal ist für die sogenannten „Kater“-Symptome wie Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen mitverantwortlich.[82] Der Abbau des Ethanals wird durchZucker gehemmt, daher ist der Kater bei süßen alkoholischen Getränken, insbesondere Likör,Bowlen, Fruchtweinen und manchen Sektsorten besonders intensiv.
Die Abbaurate durch die Alkoholdehydrogenase ist innerhalb gewisser Grenzen konstant. Sie beträgt bei Männern etwa 0,1 und bei Frauen 0,085 Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht.[83][84] Die exakt gemessenen Abbauraten für Männer lagen dabei zwischen 0,088 und 0,146 Gramm pro Stunde und Kilogramm Körpergewicht.[81] Bei Männern findet sich eine leicht erhöhte Aktivität der gastrischen Alkoholdehydrogenase im Magen, mit der Folge einer geringfügigen Beschleunigung des Alkoholabbaus. Hochdosierte Aufnahme vonFructose kann bei manchen Menschen durch Unterstützung des Katalase-Ethanolabbaus zu einer schnelleren Metabolisierung führen.[82] Bei höherer Alkoholkonzentration – ab etwa 50 g Ethanolaufnahme pro Tag[81] – oder bei chronischen Trinkern wird der Alkohol zusätzlich über dasmikrosomale Ethanol oxidierende System (MEOS) abgebaut. Dabei wird Ethanol imglatten ER der Leberzellen durchCytochromP450 (CYP2E1) unter Sauerstoffverbrauch ebenfalls zu Ethanal oxidiert. Ethanol bewirkt situativ eine Betäubung, eine Stimulation oder einen Stimmungswandel. Es führt zu einer Erweiterung insbesondere der peripheren Blutgefäße.
Toxikologie
Schadenspotenziale geläufigerRauschdrogen, darunter Ethanol (Alkohol), in Großbritannien (nachDavid Nutt, 2010)[85]. Allerdings wurden Nutts Konzept und Methodik kritisiert[86][87].Abhängigkeitspotential und Verhältnis zwischen üblicher und tödlicher Dosis von Ethanol und verschiedenen anderenpsychoaktiven Substanzen im Vergleich[88][89]
Ethanol wird vonPathologen zu den obligathepatotoxischen Stoffen gezählt,[90] also zu den Lebergiften. Als gesichert gilt auch ein direkter toxischer Effekt des Alkohols auf dieErythropoiese, die Bildung roter Blutzellen.[91] In derPädiatrie ist Ethanol alsteratogene Noxe bekannt,[92] ein die Leibesfrucht schädigendes Gift. Pharmakologen und Toxikologen sprechen von „akuter Vergiftung“ ab einer bestimmten Schwellendosis sowie von einer „chronischen Vergiftung“ beimAlkoholismus.[93]Aufgrund dercytotoxischen undneurotoxischen Wirkung der Substanz gilt Alkoholkonsum allgemein als gesundheitsschädlich, umso mehr, je größer die konsumierte Menge ist.[94] Selbst ein bewusst vorsichtiger Konsum kann erhebliche Schädigungen bis hin zuKrebs,Leberzirrhose oder Gehirnschäden verursachen.[95] Ethanol in Getränken wird von derInternationalen Agentur für Krebsforschung alskrebserzeugend eingestuft.[96][97]
Die Aufnahme führt – ab etwa 0,5–1 Promille Ethanolkonzentration im Blut (Blutalkoholkonzentration) – zu typischen akuten Trunkenheitssymptomen wieSchwindel,Übelkeit, Orientierungsstörung, Redseligkeit und gesteigerterAggressivität, bei höheren Dosen zu Schläfrigkeit und Teilnahmslosigkeit bis hin zumKoma. Dieletale Dosis (LD) liegt etwa bei 3,0 bis 4,0 Promille fürungeübte Trinker. Es wurden jedoch schon Werte über 7 Promille gemessen.[98] DieLD50 beträgt für die Ratte 7060 mg/kg beioraler Applikation.[8] Bei einer akutenEthanolvergiftung kann der noch im Magen befindliche Alkohol durch Herbeiführen von Erbrechen oder durchAuspumpen des Mageninhalts teilweise entfernt werden.Alkoholpsychosen sind beschrieben worden.[99][100]
Laut einer Studie derWeltgesundheitsorganisation starben im Jahr 2012 mehr als 3,3 Millionen Menschen an den Folgen des Alkoholkonsums.[101]
Ethanol kann durch Veresterung alsp-Nitrobenzoesäureester oder3,5-Dinitrobenzoesäureester nachgewiesen werden. Die Reaktion erfolgt durch Umsetzung mit dem entsprechendenSäurechlorid. Unspezifisch kann Ethanol durch dieIodoformprobe nachgewiesen werden. Durch chromatografische Methoden wie derGaschromatografie kann Ethanol quantitativ bestimmt werden. Nasschemisch-quantitativ ist der Nachweis durch Oxidation mit einem Überschuss vonKaliumdichromat möglich, wobei das nicht umgesetzte Kaliumdichromat jodometrisch ermittelt werden kann.
In der Lebensmittelanalytik macht man sich den Dichteunterschied zwischen Wasser und Ethanol zunutze. Der Ethanolgehalt wird in einer (Wasserdampf-)Destillation abgetrennt und pyknometrisch bestimmt. Alternativ kann die Dichte auch im Biegeschwinger gemessen werden. Bei beiden Verfahren wird anhand von Tabellenwerten ausgewertet.
ImProtonenresonanzspektrum weist Ethanol bei Raumtemperatur eine Triplettstruktur durch Kopplung der Protonen derHydroxygruppe mit denMethylenprotonen auf. Dies weist auf eine Fixierung der Hydroxygruppe gegenüber den Methylenprotonen hin. Mit steigenden Temperaturen wird die Aufspaltung kleiner und verschwindet durch die steigende Rotation der Hydroxygruppe schließlich ganz.[102]
Die Ethanolkonzentration während des Herstellungsprozesses, etwa in Brauereien, kanninfrarotspektroskopisch durch die Messung der Intensität der Schwingungsfrequenz der C-H-Bande bei 2900 cm−1 überwacht werden. Das Infrarotspektrum für Ethanol weist eine C-H-, eine O-H- und eine C-O-Streckschwingung sowie verschiedene Biegeschwingungen auf. Die O-H-Streckschwingung erscheint als eine breite Bande bei etwa 3300–3500 cm−1, die C-H-Streckschwingung bei etwa 3000 cm−1.[103]
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