Eprosartan
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Eprosartan | |||||||||||||||
| Andere Namen | (E)-3-[2-Butyl-1-(4-carboxybenzyl)imidazol-5-yl]-2-(2-thienylmethyl)acrylsäure[1] | |||||||||||||||
| Summenformel | C23H24N2O4S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 424,52 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Siedepunkt | 260–261 °C[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Eprosartan ist einArzneistoff aus der Gruppe derAngiotensin-II-Rezeptorantagonisten (Sartane), der zur Behandlung vonBluthochdruck eingesetzt wird.[2]
Pharmakologie
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Eprosartan blockiert kompetitiv und selektiv denAngiotensin-II-Typ1-(AT1-) Rezeptor und dadurch die durch das GewebshormonAngiotensin II hervorgerufenen Wirkungen.
Eprosartan wird schlechtresorbiert, die oraleBioverfügbarkeit beträgt etwa 13 %. Die terminaleEliminationshalbwertszeit liegt bei 5 bis 9 Stunden. Nach oraler Gabe erfolgt die Ausscheidung überwiegend über dieFaezes, ein geringerer Anteil von 7 % wurde im Urin gefunden.[4]
Klinische Prüfung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Im Rahmen von Studien an Patienten mit leichter bis mittelschwererHypertonie wurde die blutdrucksenkende Wirkung im Vergleich zu Placebo untersucht. Die Ergebnisse fielen zugunsten von Eprosartan aus. Bei Patienten mit schweremBluthochdruck zeigte sich die Wirkung von Eprosartan vergleichbar mitEnalapril.[5] In der MOSES-Studie wurde Eprosartan mit dem Calcium-AntagonistenNitrendipin zur sekundären Schlaganfallprävention verglichen. Der kombinierteprimäre Endpunkt (Gesamtmortalität und alle kardiovaskulären und zerebrovaskulären Ereignisse, einschließlich der wiederholt auftretenden) war in der Eprosartan-Gruppe signifikant niedriger.[6]
Eprosartan besitzt eine neutrale Wirkung auf Stoffwechselparameter wie z. B. dieGlukosehomöostase und löst nur wenige Arzneimittelwechselwirkungen aus. In einer Studie zur Sekundärprävention bei Bluthochdruckpatienten mit früheren zerebrovaskulären Ereignissen erzielte Eprosartan bessere Ergebnisse alsNitrendipin.[7]
Synthese
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Die mehrstufige Synthese von Eprosartan ist in der Literatur beschrieben.[8]
Sonstiges
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Eprosartan wird pharmazeutisch auch als Salz derMethansulfonsäure,Eprosartanmesilat,[9] eingesetzt.
Handelsnamen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- Teveten (D, GB),[8] (USA, a.H.),Eprosartan-ratiopharm[1]
- Kombination mitHydrochlorothiazid:Teveten Plus (D)
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑abEprosartan. In: Rote Liste Online. 2022, abgerufen am 2. Juli 2022.
- ↑abEintrag zuEprosartan. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.
- ↑abDatenblattEprosartan Mesylat beiSigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2022 (PDF).
- ↑Fachinformation Teveten Mono 600 mg Filmtabletten, Mylan. Stand August 2020. Abgerufen am 4. Juli 2022.
- ↑K J McClellan, J A Balfour:Eprosartan. In:Drugs.Band 55,Nr. 5, 1. Mai 1998,S. 713–8; discussion 719–20,doi:10.2165/00003495-199855050-00011,PMID 9585867.
- ↑J. Schrader, S. Lüders, A. Kulschewski, F. Hammersen, K. Plate, J. Berger, W. Zidek, P. Dominiak, H.C. Diener:Morbidity and Mortality After Stroke, Eprosartan Compared with Nitrendipine for Secondary Prevention: principal results of a prospective randomized controlled study (MOSES). Stroke, Bd. 36, Nr. 5, 2005. S. 1218–1226.DOI:10.1161/01.STR.0000166048.35740.a9
- ↑Greg L. Plosker:Eprosartan. In:Drugs.Band 69,Nr. 17, 1. Dezember 2009,S. 2477–2499,doi:10.2165/11203980-000000000-00000.
- ↑abA. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert:Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001,ISBN 978-3-13-179525-0,S. 760–761.
- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuEprosartanmesilat: CAS-Nr.:144143-96-4,EG-Nr.: 658-063-0,ECHA-InfoCard:100.184.861,PubChem:5282474,ChemSpider:4445620,Wikidata:Q27121190.
