Kenny besuchte dasSt. Patrick’s Teacher Training College inDrumcondra/Dublin und dieNational University inGalway City. Im Jahr 1975 wurde er bei einer Nachwahl imWahlkreisMayo West in den 20.Dáil Éireann gewählt und besetzte dabei den vakanten Sitz seines verstorbenen VatersHenry Kenny. Bei allen darauffolgenden Wahlen konnte er sein Mandat verteidigen. Während des 24. Dáil bekleidete er vom 13. Februar 1986 bis zum März 1987 das Amt einesStaatsministers im Bildungsministerium. Im Dezember 1994 wurde Kenny vonTaoiseach (Premierminister)John Bruton zum Minister für Tourismus und Handel berufen und gehörte bis Juni 1997 der Regierung an.
Als die Fine Gael bei denWahlen 2002 zum Dáil Éireann erdrutschartige Verluste erlitt und 23 der 54 Abgeordnetenmandate verlor, wurde Kenny im Juni des gleichen Jahres als Nachfolger vonMichael Noonan zum neuen Vorsitzenden der Fine Gael gewählt. Als solcher gelang es ihm, die Wahlverluste von 2002 bei den Unterhauswahlen im Mai 2007 nahezu auszugleichen, bei der die Fine Gael nunmehr 51 Mandate erzielte und wiederum deutlich zweitstärkste Kraft im Parlament wurde. Nach dem Wahlsieg seiner Partei bei den Unterhauswahlen im Februar 2011 wurde Kenny am 9. März 2011 Taoiseach und löste damitBrian Cowen von derFianna Fáil ab.
Am 17. Mai 2017 trat Kenny mit Wirkung ab 18. Mai von seinem Amt als Parteivorsitzender von Fine Gael zurück und erklärte gleichzeitig, dass er das Amt des Taoiseach nur noch bis zur Benennung eines Nachfolgers am 2. Juni ausüben werde.[2] Zu seinem Nachfolger wurde vom irischen Parlament am 14. Juni 2017Leo Varadkar gewählt.[3] Kenny stand vor seinem Rücktritt über Monate „wegen seiner Rolle in einer Schmutzkampagne gegen einen Polizei-Whistleblower unter Druck“.[4]
Neben seiner Tätigkeit im Parlament gehörte er von 1975 bis 1995 demMayo County Council an.
Kenny ist seit 1992 mit Fionnuala O’Kelly verheiratet und hat mit ihr drei gemeinsame Kinder. Er ist ein engagierter Wanderer und Bergsteiger und bestieg unter anderem denKilimandscharo. In seiner Jugend war er ein aktiverGaelic-Football-Spieler und ist heute noch Fan-Mitglied des Mayo-Gaelic-Football-Vereins. Er spricht fließendIrisch.
Eine besondere Beziehung unterhält Kenny zuInis Oírr, der kleinsten der dreiAran-Inseln. Ein Vorfahre von ihm hatte auf der Insel den Posten des Leuchtturmwärters inne und Kenny erzählt gerne, dass es dort am Strand von Inis Oírr war, wo er seiner Frau Fionnuala den Heiratsantrag machte.[5]
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