Der Film handelt von den beiden Stiefgeschwistern Kathryn und Sebastian, die inNew York City eine elitärePrep School besuchen. Ihre Eltern sind sehr vermögend, betrachten das Leben ihrer Sprösslinge mit größtem Desinteresse und verbringen ihre Zeit getrennt an diversen Luxusstandorten in Übersee. Sebastian genießt seinen Ruf als Frauenverführer. Die einzige Frau, die ihn abgewiesen hat, ist seine Stiefschwester Kathryn, was für ihn ein zusätzlicher Ansporn ist, dies zu korrigieren. Kathryn, die sich dieser Tatsache bewusst ist, will die Situation für sich ausnutzen, indem sie ihrem Stiefbruder eine Wette vorschlägt: Wenn Sebastian es bis zum Anfang des neuen Schuljahres schafft, die jungfräuliche Tochter des neuen Schuldirektors, Annette Hargrove, zu verführen, würde sie mit ihm schlafen. Schafft er es nicht, so verliert er seinen für ihn so wichtigenJaguar XK 140. Sebastian nimmt die Herausforderung an.
Kathryn wurde ihrerseits kurz zuvor von ihrem Freund Court Reynolds für die ebenfalls reiche, aber äußerst naive Cecile verlassen. Aus Rache freundet sie sich mit Cecile an und lässt sie von Sebastian verführen, um deren Ruf an der Schule zu ruinieren. Als Cecile sich in ihren Musiklehrer Ronald Clifford verliebt, verrät Kathryn Ronald an Ceciles Mutter, die ihn sofort feuert, was Cecile von ihrer Mutter entfremdet. Ronald und Cecile suchen die Mithilfe von Kathryn und Sebastian, um ihre Beziehung heimlich fortzusetzen.
Währenddessen startet Sebastian erste Annäherungsversuche bei Annette, zunächst ohne Erfolg. Doch im Laufe der Zeit verlieben sich beide ineinander. Dies weckt Eifersuchtsgefühle bei Kathryn, die daraufhin von Sebastian verlangt, sich von Annette zu trennen. Da er um seinen Ruf als Frauenheld fürchtet, beendet er die Beziehung mit Annette. Als er seine Belohnung für die bestandene Wette bei Kathryn einfordert, verhöhnt diese ihn, wobei sie behauptet, dass sie über ihn triumphiert habe. Es kommt zu einer Auseinandersetzung; Sebastian begreift, dass er einen Fehler begangen hat. Als Annette ihn nicht mehr sehen will, lässt er ihr als Zeichen seiner Liebe sein streng behütetes Tagebuch zukommen, in dem er alle seine Eroberungen und Gedanken festgehalten hat.
Wutentbrannt hetzt Kathryn derweil Ronald gegen Sebastian auf, indem sie ihm von dessen Liaison mit Cecile erzählt. Daraufhin stellt Ronald Sebastian mitten auf der Straße zur Rede. Es kommt zu einer Schlägerei, wobei Annette, die Sebastian verziehen hat, die beiden Männer auseinanderzubringen versucht und von Ronald versehentlich auf die befahrene Straße gestoßen wird. Sebastian rettet sie vor einem heranfahrenden Taxi, wird dabei aber selbst tödlich verletzt. Auf der Trauerfeier verteilen Annette und Cecile Kopien von Sebastians Tagebuch an Schüler und Lehrer. Nun wird allen klar, was Kathryn in der Vergangenheit mit ihren Intrigen angerichtet hat, und Kathryns guter Ruf als Lady ist ruiniert. Zuletzt sieht man Annette in Sebastians Jaguar eine Straße entlangfahren.
Ryan Phillippe und Reese Witherspoon heirateten im Erscheinungsjahr des Films. Zusammen bekamen sie zwei Kinder, aber die Ehe wurde am 5. Oktober 2007 geschieden.
Das Wohnhaus der Familie von Sebastian und Kathryn ist die in Manhattan an der Ecke 2 East 79th Street und Fifth Avenue gelegene Fletcher-Sinclair Mansion, seit 1955 Sitz des Ukrainian Institute of America.
Im Februar 2016 wurde bekannt, dass eine Fortsetzung des Films in Form einer Fernsehserie geplant war. Es wurde jedoch nur der Pilotfilm produziert. Die Geschichte spielt 15 Jahre nach den Filmereignissen und Sarah Michelle Gellar kehrt in ihre Rolle zurück.[2]
Der SongBitter Sweet Symphony vonThe Verve, der am Ende des Filmes zu hören ist, hatte Lizenzgebühren von einer Million Dollar. Das sind 10 % des kompletten Filmbudgets. Die Macher probierten rund 200 andere Songs aus, um diese Kosten zu vermeiden, entschieden sich schlussendlich aber, die hohen Lizenzkosten zu bezahlen.
2017 wurde vonNetflix eine Neu-Synchronisation in Auftrag gegeben. Diese wurde bei derStudio Hamburg Synchron erstellt, das Dialogbuch verfasste Thomas Maria Lehmann, Dialogregie führteDouglas Welbat.[4]
Dieser Abschnitt besteht nur aus einerlistenhaften Sammlung vonZitaten aus Kritiken. Stattdessen sollte eine zusammenfassende Darstellung der Rezeption des Werkes als Fließtext erfolgen, wozu auch markante Zitate gehören können.
„Neuerliche Verfilmung des Briefromans von Choderlos des Laclos, die das Szenario in das snobistische Neuengland von heute überträgt. In einer protzigen, letztlich unwirklichen Atmosphäre von Reichtum leben die jungen Leute abgeschottet und werden zu leichten Opfern für vorgebliche Glücksbringer. Atmosphärisch elegant gefilmt und schlüssig erzählt, lässt der Film zuweilen allzu sehr den Bezug zur heutigen Lebenswelt von Teenagern vermissen.“
„Nach dem 1782 erschienen BriefromanLes liaisons dangereuses vonChoderlos de Laclos, der von einem sexuell-verderbten Intrigenspiel des Pariser Adels erzählt, entstand nachVadims moderner Variante von 1959,Stephen Frears' brillanter Umsetzung von 1988 undMiloš Formans eher harmlosemValmont nun eine Version, die im heutigen Amerika spielt: Auch hier sorgen ausgefeilt-gemeine Dialoge, hervorragende Darsteller, eine beeindruckende Fotografie (der NiederländerTheo van de Sande stand hinter der Kamera) für beste Unterhaltung. Unter den Darstellern sticht Sarah Michelle Gellar als intrigantes Biest hervor.“