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Dipeptide

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Lineares Dipeptid (Beispiel:Ser-Ala) mit derN-terminalen AminosäureL-Serin (links) und derblau markiertenC-terminalen AminosäureL-Alanin (rechts).
Cyclisches Dipeptid mit zwei Peptidbindungen (Beispiel:cyclo-Gly-Gly) mitrot markierten Peptidbindungen.

EinDipeptid ist einechemische Verbindung, die aus zwei Aminosäureresten zusammengesetzt ist und durchHydrolyse in zweiAminosäuren gespalten werden kann. Zwischen den beiden Aminosäurenresten des linearen Dipeptids besteht einePeptidbindung.Cyclische Dipeptide enthalten hingegen zwei Peptidbindungen.

Die zu den Oligopeptiden gehörenden Dipeptide entstehen als Zwischenprodukte bei der enzymatisch gesteuertenVerdauung vonProteinen (Polypeptiden). Hierbei wirkt dasEnzymDipeptidyl-Peptidase.Dipeptidasen zerlegen sie in Aminosäuren.

DieBergmann-Azlacton-Synthese ist eine klassische organische Synthese zur Herstellung von Dipeptiden.

Beispiele für Dipeptide:

  • Glycylglycin (Gly-Gly)
  • Carnosin: -(β-Alanyl-L-histidin) – kommt in erhöhter Konzentration imMuskelgewebe und imGehirn vor
  • Anserin: -(β-Alanyl-N-methylhistidin) – in derSkelettmuskulatur und im Gehirn vonSäugetieren entdeckt
  • Homoanserin: -(N-(4-Aminobutyryl)-L-histidin) – identifiziert im Muskel und im Gehirn von Säugetieren
  • Kyotorphin: -(L-Tyrosyl-L-arginin) – ein neurophysiologisch aktives Dipeptid, das an derSchmerzregulation im Gehirn beteiligt ist
  • Balenin (auch Ophidin): -(β-Alanyl-N-Tau-methylhistidin) – identifiziert im Muskel verschiedener Säugetierarten wie z. B. beim Menschen und beim Huhn
  • Barettin: -(Cyclo-[(6-bromo-8-en-tryptophan)-arginin]) – ein cyclisches Dipeptid, das aus demSchwammGeodia barretti isoliert werden konnte

Quellen

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