Diosmin

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Strukturformel
Strukturformel von Diosmin
Allgemeines
FreinameDiosmin[1]
Andere Namen
  • 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy­phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl-6-O-(6-desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosid
  • 3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavon-7-rutinosid
  • 7-{[6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • Barosmin
  • DIOSMINE (INCI)[2]
SummenformelC28H32O15
Kurzbeschreibung

weißer bis grauer Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer520-27-4
EG-Nummer208-289-7
ECHA-InfoCard100.007.537
PubChem5281613
ChemSpider4444932
DrugBankDB08995
WikidataQ2607865
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C05CA03

Eigenschaften
Molare Masse608,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

280°C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser undEthanol[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

10.000 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diosmin ist einechemische Verbindung aus der Gruppe derFlavonoidglykoside.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

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Diosmin wurde inZanthoxylum avicennae,Diosma crenulata und anderen nachgewiesen.[6] Es wurde erstmals 1925 ausScrophularia nodosa isoliert und 1969 als therapeutischer Wirkstoff eingeführt.[7][8]

Gewinnung und Darstellung

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Diosmin kann partialsynthetisch durchDehydrierung ausHesperidin hergestellt werden.[9][10]

Eigenschaften

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Diosmin ist ein weißer bis grauer kristalliner Feststoff,[3] der praktisch unlöslich in Wasser undEthanol ist.[4]

Verwendung

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Diosmin wird alsArzneistoff bei Venenleiden verwendet. Es senkt dieKapillarpermeabilität und steigert dieKapillarresistenz.[9] Es wird auch noch für andere Anwendungen untersucht.[11][12] In manchen Ländern wird Diosmin alsNahrungsergänzungsmittel eingesetzt.[13][14]

Einzelnachweise

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  1. INN Recommended List 48. In: who.int. 9. September 2001, abgerufen am 25. März 2025 (englisch). 
  2. Eintrag zuDIOSMINE in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. März 2026.
  3. abcdefEintrag zuDiosmin, >85.0% bei TCI Europe, abgerufen am 17. März 2025.
  4. abG. W. A Milne:Drugs. Taylor & Francis, 2017,ISBN 978-1-351-75510-8,S. 744 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. Molecular Structures, Pharm...:Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines. Springer Berlin Heidelberg,ISBN 978-3-642-16738-6,S. 202 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. Dictionary of Analytical Reagents. Taylor & Francis,ISBN 978-0-412-35150-1,S. 928 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  7. Monograph. Diosmin. In:Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic.Band 9,Nr. 3, 2004,S. 308–311,PMID 15387721. 
  8. O. A. Oesterle, G. Wander:Über das „Hesperidin“ einiger Pflanzen. In:Helvetica Chimica Acta.Band 8,Nr. 1, 1925,S. 519–536,doi:10.1002/hlca.19250080179. 
  9. abErnst Steinegger, Rudolf Hänsel:Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer Berlin Heidelberg, 2013,ISBN 978-3-662-08318-5,S. 684 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  10. Robert Horowitz:Notes - Flavonoids of Citrus. I. Isolation of Diosmin from Lemons (Citrus limon). In:The Journal of Organic Chemistry.Band 21,Nr. 10, 1956,S. 1184–1185,doi:10.1021/jo01116a609. 
  11. Lubna Rahman, Ali Talha Khalil, Syed Ahsan Shahid, Zabta Khan Shinwari, Zainab M. Almarhoon, Amnah Alalmaie, Javad Sharifi-Rad, Daniela Calina:Diosmin: A promising phytochemical for functional foods, nutraceuticals and cancer therapy. In:Food Science & Nutrition.Band 12,Nr. 9, 2024,S. 6070–6092,doi:10.1002/fsn3.4271,PMID 39554345. 
  12. Saad Mustafa, Mahmood Akbar, Mohammad Aasif Khan, Kumari Sunita, Shabana Parveen, Jogendra Singh Pawar, Sheersh Massey, Nupur Rani Agarwal, Syed Akhtar Husain:Plant metabolite diosmin as the therapeutic agent in human diseases. In:Current Research in Pharmacology and Drug Discovery.Band 3, 2022,S. 100122,doi:10.1016/j.crphar.2022.100122,PMID 36568270. 
  13. Supaporn Khamchun, Sunisa Yoodee, Visith Thongboonkerd:Dual modulatory effects of diosmin on calcium oxalate kidney stone formation processes: Crystallization, growth, aggregation, crystal-cell adhesion, internalization into renal tubular cells, and invasion through extracellular matrix. In:Biomedicine & Pharmacotherapy. 2021, Band 141, S. 111903.doi:10.1016/j.biopha.2021.111903.
  14. Y. Liuet al.:Preparation of monoclonal antibody against rhoifolin and its application in enzyme-linked immunosorbent assay of rhoifolin and diosmin. In:Talanta. 2024, S. 126871doi:10.1016/j.talanta.2024.126871.
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