Diltiazem

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Strukturformel
Allgemeines
FreinameDiltiazem
Andere Namen
  • cis-(+)-5-(2-Dimethylaminoethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-ylacetat (IUPAC)
  • (2S,3S)-5-(2-Dimethylaminoethyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-ylacetat
SummenformelC22H26N2O4S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer255-796-4
ECHA-InfoCard100.050.707
PubChem39186
ChemSpider35850
DrugBankDB00343
WikidataQ422229
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08DB01

Wirkstoffklasse

Calciumantagonisten

Eigenschaften
Molare Masse414,52g·mol−1 (freie Base)
Aggregatzustand

fest (Hydrochlorid)[1]

Schmelzpunkt

207–212°C (Hydrochlorid)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-SätzeH:302
P:264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501[1]
Toxikologische Daten

740 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diltiazem ist einArzneistoff aus der Gruppe derCalciumantagonisten bzw. Calciumkanalblocker, der gefäßerweiternd und imAV-Knoten desHerzens leitungsverzögernd wirkt. Diltiazem gehört zu denBenzothiazepinen. In Deutschland wird es alsDilzem von der FirmaPfizer und untergenerischer Bezeichnung von zahlreichen anderen Anbietern vertrieben.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

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Anfang der 1970er Jahre wurde Diltiazem (Dilzem) erstmals in Japan entwickelt.Masanori Sato untersuchte dieses auf pharmakologische Eigenschaften. Die calciumantagonistische Wirkung wurde 1975 von Nakajima entdeckt.[4]

Anwendung

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Bei Patienten mitkoronarer Herzkrankheit wird Diltiazem bei stabilerAngina Pectoris, bei instabiler Angina Pectoris und insbesondere bei vasospastischer Angina Pectoris (Prinzmetal-Angina) eingesetzt.

AlsAntiarrhythmikum zur Behandlung vonHerzrhythmusstörungen kann Diltiazem vorbeugend gegen paroxysmalesupraventrikuläre Tachykardien und bei Patienten ohneWPW-Syndrom zur Verlangsamung derPulsfrequenz beiVorhofflimmern undVorhofflattern verordnet werden.

Bei der Behandlung desBluthochdrucks wird Diltiazem zur Senkung desBlutdrucks verwendet.

Zur Behandlung vonAnalfissuren wird eslokal, etwa als Salbe oder Creme, angewandt.[5]

Auch in der Therapie vondiffusen Ösophagusspasmen kommt Diltiazem zum Einsatz. Hier führt es zu einer Relaxation der glatten Ösophagusmuskulatur.

Gegenanzeigen und Warnhinweise

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Diltiazem darf beiSA-Block II. und III. Grades und in derSchwangerschaft nicht angewandt werden. Die intravenöse Gabe ist auch beiBradykardie (Puls < 55 Schläge pro Minute)kontraindiziert.

Eine sorgfältige Überwachung ist bei SA-Block I. Grades, bei älteren Patienten, bei stark eingeschränkterNierenfunktion und bei einer gleichzeitigen Therapie mitBetablockern erforderlich.

Auch wenn Schäden desSäuglings bislang nicht bekannt geworden sind, sollte es nicht in derStillzeit eingenommen werden, da es in dieMuttermilch übergeht.

Nebenwirkungen

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Anstieg derLeberenzymeGamma-GT undLDH,Lymphknotenschwellung,Erbrechen,Sodbrennen,Diarrhö,SA-Block, Schwächegefühl,Ödeme. Selten sindallergische Hauterscheinungen,Synkopen,Herzinsuffizienz,Schlaflosigkeit,Halluzinationen unddepressive Verstimmungen sowiePotenzstörungen. BeiDiabetikern könnenHyperglykämien auftreten.

Handelsnamen

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Monopräparate
Coridil (CH),Dilsal (7. Juli 1993 TAD Pharma GmbH, DE), Dil-Sanorania (D), Diltaretard (D), Diltiagamma (D), Dilzem (2. Februar 1978 Pfizer GmbH D, A, CH), Tildiem (CH), diverse Generika (D, A, CH)[6][7][8]

Einzelnachweise

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  1. abcdDatenblatt(+)-cis-Diltiazem hydrochloride beiSigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2025 (PDF).
  2. TheMerck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006,ISBN 0-911910-00-X, S. 543.
  3. Eintrag zuDiltiazem. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  4. Wolf-Dieter Müller-Jahncke,Christoph Friedrich, Ulrich Meyer:Arzneimittelgeschichte. 2., überarb. und erw. Auflage. Wiss. Verl.-Ges, Stuttgart 2005,ISBN 3-8047-2113-3,S. 174. 
  5. Franz Bader, Hans-Peter Bruch, Oliver Schwandner:Topisches Diltiazem zur Behandlung der chronischen Analfissur. In:Coloproctology, Band 28, Nummer 6, S. 309–313;doi:10.1007/s00053-006-6020-3.
  6. Rote Liste 2017.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu denHinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
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