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Dihydroetorphin

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Strukturformel
Strukturformel von Dihydroetorphin
Allgemeines
NameDihydroetorphin
Andere Namen

(5R,6R,7R,9R,13S,14R)-7-[(R)-2-Hydroxypentan-2-yl]-6-methoxy-17-methyl-4,5-epoxy-6,14-ethanomorphinan-3-ol

SummenformelC25H35NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer14357-76-7
EG-Nummer (Listennummer)688-180-2
ECHA-InfoCard100.214.784
PubChem107765
ChemSpider96924
DrugBankDB01450
WikidataQ1225158
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Analgetikum

Wirkmechanismus

Opioid

Eigenschaften
Molare Masse413,55g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-SätzeH:300​‐​330​‐​361
P:?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydroetorphin ist eine teilsynthetisch hergestellteChemische Verbindung aus der Gruppe derOpioide, die alsArzneistoff mit einer starkschmerzstillenden Wirkung (Analgetikum) verwendet wird. Im Versuch an derRatte wurde die 11.000-fache Wirkung vonMorphin festgestellt.[2][3] Dihydroetorphin wird ausschließlich inChina, wo es 1992 auf den Markt kam,humanmedizinisch für die Behandlung starker Schmerzen eingesetzt.[4] Da derWirkstoff beiperoraler Einnahme einem sehr hohenFirst-Pass-Effekt unterliegt und dadurch eine sehr niedrigeBioverfügbarkeit aufweist, wird es alsSublingualtablette (Dosierungsformen von 20 bis 180 µg) und alstransdermales Pflaster angewendet. In China wird der Wirkstoff auch erfolgreich zur Substitutionopiatabhängiger Patienten eingesetzt, wofür die sublinguale Applikation bevorzugt wird (vergleichbar mit derBuprenorphin-Substitution in der westlichen Welt). Dihydroetorphin unterliegt betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften. In Deutschland ist es nicht verkehrsfähig (Anlage I desBetäubungsmittelgesetzes).

Der Wirkstoff wird durchHydrierung vonEtorphin hergestellt.[2]

Einzelnachweise

[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]
  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keineharmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Januar 2020.
  2. abEberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen:Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976,ISBN 3-13-520601-7.
  3. Martin TJ, Hairston CT, Lutz PO et al.:Anti-allodynic actions of intravenous opioids in the nerve injured rat: Potential utility of heroin and dihydroetorphine against neuropathic pain.European Journal of Pharmacology 1998;357(1):25–32,PMID 9788770
  4. WHO Expert Committee on Drug Dependence:31. Report. WHO Technical Report Series 887 (PDF; 1,4 MB), (1999).
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