| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| endo-Dicyclopentadien (links) undexo-Dicyclopentadien (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dicyclopentadien | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser bis gelblicher Feststoff mit campherähnlichem Geruch[1][2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,20 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest, in technischer Qualität flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 0,98 g·cm−3 (endo-Form)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 169,8 °C (endo-Form)[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,5050 (35 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Kommerziell erhältlichesDicyclopentadien (IUPAC-Name: Tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe derDiene. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.
Es ist dasDimer vonCyclopentadien, aus dem es durchDiels-Alder-Reaktion entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zweistereoisomere Formen möglich:endo- undexo-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eineGleichgewichtsreaktion, daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei Raumtemperatur allmählich wieder in eineendo/exo-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderer Diels-Alder-Addukte.
Dicyclopentadien entsteht beim Erhitzen der gesamten C5-Fraktion desSteamcrackens vonNaphtha (eine Tonne Naphta enthält ca. 14 kg Dicyclopentadien). Das Erhitzen erfolgt bei Normaldruck und 30 – 100 °C über 5 – 24 Stunden. Im nächsten Schritt werden die Teile der Fraktion mit einer Siedetemperatur von 28 – 50 °C abdestilliert und man erhält Dicyclopentadien mit einer Reinheit von 85 – 90 % im unteren Teil der Fraktion.[7]
Bei 170 °C findet eine zügige Zersetzung des Dicyclopentadiens zu Cyclopentadien statt, die durch Zugabe eines Katalysators wie Eisenpulver zusätzlich begünstigt wird. Durch destillative Abtrennung des Monomers kann dieses präparativ hergestellt werden. DerFlammpunkt des Dimers liegt bei 32 °C, dieZündtemperatur bei 503 °C. In Wasser ist es unlöslich. Dicyclopentadien wird mitButylphenol stabilisiert. Das Stoffgemisch der Dicyclopentadien-Isomeren riecht sehr unangenehm terpen- bis campherähnlich.
Die kritische Temperatur von Dicyclopentadien beträgt 386,8 °C bei einem kritischen Druck von 3,96 MPa und einem kritischen Volumen von 445 cm3/mol.[7]
Dicyclopentadien wird als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. TCD-Aminen und -Alkoholen) eingesetzt. Vollständig hydriertes Dicyclopentadien kann mitAluminiumchlorid zuAdamantan umgelagert werden.[2] Tetrahydro-Dicyclopentadien dient als DüsentreibstoffJP-10.
Ab einem Volumenanteil von 0,8 bis 6,3 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Dicyclopentadien ist wassergefährdend (WGK 2). Dicyclopentadien ist gesundheitsschädlich, umweltgefährdend und leichtentzündlich.
Dicyclopentadien wurde 2015 von der EU gemäß derVerordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen derStoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen desStoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicyclopentadien waren die Besorgnisse bezüglich Exposition vonArbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) sowie der möglichen Gefahr durchreproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde vonFrankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[8][9]
