Diacetylperoxid

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Strukturformel
Strukturformel von Diacetylperoxid
Allgemeines
NameDiacetylperoxid
Andere Namen
  • Acetylperoxid
  • DAP
SummenformelC4H6O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer110-22-5
EG-Nummer203-748-8
ECHA-InfoCard100.003.409
PubChem8040
WikidataQ409812
Eigenschaften
Molare Masse118,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

26,5°C[1]

Siedepunkt

63 °C (28 hPa)[1]

Dampfdruck

28hPa (63 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diacetylperoxid ist einechemische Verbindung aus der Gruppe derorganischenPeroxide.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

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Diacetylperoxid kann durch Reaktion vonNatriumperoxid oderWasserstoffperoxid mitEssigsäureanhydrid in einem Ester wie Dimethylphthalat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Diacetylperoxid ist ein kristalliner explosiver farbloser Feststoff mit stechendem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Wegen Detonationsgefahr wird der reine Stoff selten verwendet. Handelsüblich ist eine 25%ige Lösung inDimethylphthalat. Bei Flüssigkeitstemperaturen unter −8 Grad bilden sich sehr stoß- und reibungsempfindliche Kristalle.[1] Bei der Zersetzung der Verbindung durch Licht oder Wärme entstehtMethylacetat.[5]

Verwendung

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Diacetylperoxid wird als Polymerisationsstarter und für organische Synthesen verwendet.[2]

Einzelnachweise

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  1. abcdefghEintrag zuDiacetylperoxid in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 17. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. abPradyot Patnaik:A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances. John Wiley & Sons, 2007,ISBN 978-0-471-71458-3,S. 721 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. John G. Wallace:Hydrogen Peroxide in Organic Chemistry. Electrochemicals Department, Peroxygen Products Division, E.I. Du Pont de Nemours, 1962,OCLC2098412,S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. D. C. Nonhebel, J. C. Walton:Free-Radical Chemistry Structure and Mechanism. CUP Archive, 1974,ISBN 0-521-20149-7,S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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