Dexpanthenol
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Dexpanthenol | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C9H19NO4 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose oder leicht gelbliche, viskose, hygroskopische Flüssigkeit oder weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 205,25g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Dichte | 1,2 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,497 (20 °C)[5] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C |
Dexpanthenol (auch alsPantothenol,D-Panthenol,Provitamin B5) ist einechemische Verbindung, die zu denPolyolen undAmiden zählt. BeiPanthenol[S 1] handelt es sich um einracemisches Gemisch aus Dexpanthenol und Levopanthenol. Dexpanthenol wird seit langem alsWirkstoffarzneilich in der örtlichen („topischen“) Behandlung von Erkrankungen der Haut und Schleimhäute und kosmetisch in der medizinischenHautpflege verwendet sowie intravenös verabreicht, um die Darmaktivität zu fördern.
Provitamin
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Dexpanthenol ist einProvitamin, es wird im Körper zuPantothensäure (Vitamin B5) umgewandelt. Pantothensäure ist ein Bestandteil desCoenzyms A und spielt damit eine wesentliche Rolle im dermatologischen Stoffwechsel.
Analytik
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Dexpanthenol wird in den unterschiedlichen Zubereitungen nach angemessenerProbenvorbereitung durchHPLC-Techniken nachgewiesen.[6][7]
Wirkung und Anwendungsbereiche
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Dexpanthenol wird von vielen Herstellern als Inhaltsstoff fürHautcreme,Salben undShampoos oder auch fürLutschtabletten,Nasensprays,Augentropfen undKontaktlinsen-Reinigungsprodukte verwendet. Außerdem kann er intravenös verabreicht werden. Ebenfalls Anwendung findet der Wirkstoff in der Aquaristik, wo er als Bestandteil vonCrustacea-Pflegemitteln[8] zum Einsatz kommt und den Häutungsprozess der Tiere unterstützen soll.
Die wichtigste Funktion von Dexpanthenol ist dieWundheilung derHaut, speziell derEpidermis. Auf die Haut als Wasser-Öl-Emulsionen aufgetragen, wird der Wirkstoff rasch von der Haut aufgenommen. Dort wird es zuPantothensäure umgewandelt, welche nötig für den Aufbau vonCoenzym A ist. Das Coenzym A unterstützt die Neubildung der Zellen und steigert derenBiosyntheseleistung.[9][10] Daneben erhöht Dexpanthenol das Feuchthaltevermögen der Haut, was sie pflegt und ihre Elastizität verbessert.[11] Aus diesem Grund ist der häufigste Einsatz die Behandlung von oberflächlichen Wunden, wie Schürfwunden,Ekzeme,Dermatitis oder auch nachTätowierungen.
Darüber hinaus wirkt Dexpanthenol auchjuckreizlindernd undentzündungshemmend.[9][11][12] Intravenös verabreicht wird Dexpanthenol vor allem zur Behandlung einerDarmlähmung eingesetzt. Es verfügt, so angewendet, über abführende Eigenschaften.
Nebenwirkungen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Dexpanthenol wird allgemein sehr gut vertragen. In sehr seltenen Fällen kann es jedoch zu Reizungen, Rötungen oder Kontaktallergien kommen.[11] Durch einenAllergietest, der gegebenenfalls nach acht Tagen wiederholt wird, um eine Sensibilisierung durch den erstmaligen Kontakt auszuschließen, kann eine solche Allergie erkannt werden.
Bei einer intravenösen Anwendung treten bei einigen Patienten als Nebenwirkung Herzrhythmusstörungen bis zu ausgeprägtenBradykardien auf.
Handelsnamen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Monopräparate
Bepanthen (D, A, CH), Bepanthol, Corneregel (D, A), Marolderm (D), Nasenspray Ratiopharm Panthenol (D), Nasic-cur (D), Pan-Ophtal (D), Panthenol Schaumspray (D, A, CH, I), diverse Generika (D)
Kombinationspräparate (Auswahl)
Addivit (D), Aspecton Nasenspray (D), Bepanthen Antiseptische Wundcreme (D), Bepanthen plus (A, CH), Bepanthen Nasensalbe (CH), Cernevit (D, A), Colda-Balsam (A), Dispatenol (D), Dolobene (A), Inzolen (D), Nasic (D), Pantozet (A), Siccaprotect (D, A), Venobene (A)
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuPANTHENOL in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑Monographie „Dexpanthenol“,European Pharmacopoeia 11th Edition, 1st Suppl. (Ph. Eur. 11.1), EDQM Council of Europe, 2023.
- ↑abcdDatenblattD-Panthenol beiSigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2019 (PDF).
- ↑abcDatenblattD-Panthenol, 98+% beiAlfa Aesar, abgerufen am 1. Juli 2019(Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.
- ↑A. K. De, P. P. Chowdhury, S. Chattapadhyay:Simultaneous Quantification of Dexpanthenol and Resorcinol from Hair Care Formulation Using Liquid Chromatography: Method Development and Validation. Scientifica (Cairo). 2016, S. 1537952.PMID 27042377.
- ↑A. U. Kulikov, A. A. Zinchenko:Development and validation of reversed phase high performance liquid chromatography method for determination of dexpanthenol in pharmaceutical formulations. In:J Pharm Biomed Anal., 19. Februar 2007, 43 (3), S. 983–988;PMID 17049793.
- ↑Dennerle:Faszination Nano-Aquarien. Produkte-Katalog.
- ↑abDermatologie: Entzündungsprozesse mit Dexpanthenol behandeln. In:Deutsche Apothekerzeitung.Nr. 51, 17. Dezember 2000,S. 66 (deutsche-apotheker-zeitung.de [abgerufen am 1. Oktober 2021]).
- ↑W. Stozkowska, R. Piekoś:Investigation of some topical formulations containing dexpanthenol. In:Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug Research.Band 61, 2004,S. 433–437,PMID 15794335 (englisch).
- ↑abcF. Ebner u. a.:Topical use of dexpanthenol in skin disorders. In:American Journal of Clinical Dermatology, 3(6), 2002, S. 427–433.PMID 12113650.
- ↑E. Proksch, H. P. Nissen:Dexpanthenol enhances skin barrier repair and reduces inflammation after sodium lauryl sulphate-induced irritation. In:Journal of Dermatological Treatment.Band 13, 2002,S. 173–178,PMID 19753737 (englisch).
Anmerkungen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zuPanthenol: CAS-Nr.:16485-10-2,EG-Nr.:240-540-6,ECHA-InfoCard:100.036.839,PubChem:4678,ChemSpider:4516,DrugBank:DBDB11204,Wikidata:Q196473.