DieDecene zählen in derChemie zurStoffgruppe derAlkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit derSummenformel C₁₀H₂₀ und einerDoppelbindung. Theoretisch gibt es 377Strukturisomere.^[1]

Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind1-Decen,2-Decen,3-Decen,4-Decen und5-Decen.

lineare Decene
Name	1-Decen	2-Decen	3-Decen	4-Decen	5-Decen
Andere Namen	Decylen Dec-1-en	Dec-2-en	Dec-3-en	Dec-4-en	Dec-5-en
Strukturformel		(trans) (cis)	(cis) (trans)	(cis) (trans)	(cis) (trans)
CAS-Nummer	25339-53-1
	872-05-9	6816-17-7 20348-51-0 (cis) 20063-97-2 (trans)	19398-37-9 19398-86-8 (cis) 19150-21-1 (trans)	19689-18-0 19398-88-0 (cis) 19398-89-1 (trans)	19689-19-1 7433-78-5 (cis) 7433-56-9 (trans)
PubChem	13381	32899	140483	88039	23916
Summenformel	C10H20
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]	farblose Flüssigkeit[3]			farblose Flüssigkeit[4]
Schmelzpunkt	−66,3°C[2]				−112 °C (cis)[5] −73 °C (trans)[5]
Siedepunkt	172 °C[2]	174 °C (cis)[5] 173 °C (trans)[5]		171 °C[6]	170 °C (cis)[5] 171 °C (trans)[5]
Dichte	0,74 g·cm−3[2]	0,76 g·cm−3[7]	0,76 g·cm−3[7]	0,74 g·cm−3[7]	0,74 g·cm−3[5]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[8][5]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Gefahr[3]			Achtung[4]
H- und P-Sätze	226​‐​304​‐​410	226​‐​304			226​‐​315​‐​319​‐​335
	210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331	210​‐​370+378​‐​331 303+361+353​‐​301+310​‐​403+235			210​‐​302+352​‐​305+351+338

Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur dietrans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Diecis-Olefine können jedoch aus dentrans-Olefinen durchChlorierung der letzteren, Abspaltung vonChlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mitNatrium in flüssigemAmmoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwasChlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internenDoppelbindungen isomerisiert werden.^[9] Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.^[10][11] Sie entstehen auch bei derPyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel1-Chlordecan,1-Fluordecan,1-Bromdecan undTriolein.^[12]

1-Decen wird alsComonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle undHarze verwendet.^[13][14] Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist alsÜberzugsmittel fürZuckerwaren undTrockenfrüchte zugelassen.^[15]

1- und 2-Decen kommen inZigarettenrauch,^[16] 1- und 4-Decen inSchieferölen vor.^[17]

• 1-Octadecen

1. ↑Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021. 
2. ↑^abcdefEintrag zu1-Decen in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 12. September 2013. (JavaScript erforderlich)
3. ↑^abEintrag zucis-2-Decene bei TCI Europe, abgerufen am 28. Januar 2024.
4. ↑^abDatenblatttrans-5-Decene, 99% beiSigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
5. ↑^abcdefghWilliam M. Haynes:CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016,ISBN 978-1-4665-7115-0,S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑David R. Lide, George William Anthony Milne:Handbook of data on common organic compounds. CRC Press, 1995,ISBN 0-8493-0404-0,S. 984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑^abcCarl L. Yaws:Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008,ISBN 978-0-8155-1990-4,S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑Richard J. Lewis, Sr.:Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007,ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch). 
9. ↑F. Asinger:Mono-Olefins Chemistry and Technology. Elsevier, 2013,ISBN 978-1-4831-6096-2,S. 202, 1036 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑Carlyle J. Stehman, Newell C. Cook, William C. Percival, Frank C. Whitmore:Hydrocarbons. XI. Synthesis of Nineteen Decenes. In:Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 4163,doi:10.1021/ja01165a089.
11. ↑G. V. Isagulyants, O. D. Sterligov, A. P. Barkova, I. P. Yakovlev, M. A. Panfilova, L. K. Maslova, N. A. Eliseev:Composition of olefins formed in the dehydrogenation of n-decane over aluminum-platinum catalysts. In:Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 33, 1984, S. 1869,doi:10.1007/BF00948632.
12. ↑Serban C. Moldoveanu:Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009,ISBN 978-0-08-093215-6,S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
13. ↑OECD:Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für1-Decene, abgerufen am 6. November 2014.
14. ↑Eintrag zuDecene in derHazardous Substances Data Bank (viaPubChem), abgerufen am 3. Juni 2017.
15. ↑Sarastro Gmbh:Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu ... BoD – Books on Demand, 2012,ISBN 3-86471-742-6,S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
16. ↑Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti:The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016,ISBN 978-1-4665-1552-9,S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
17. ↑Thomas Aczel:Mass Spectrometric Characterization of Shale Oils A Symposium. ASTM International, 1986,ISBN 978-0-8031-0467-9,S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

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