Cytidin
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Cytidin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
Summenformel | C9H13N3O5 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 243,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit | löslich in Wasser (50 g·l−1)[2] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Cytidin ist einNukleosid und besteht aus derNukleinbaseCytosin und dem Zuckerβ-D-Ribose. Das Analogon mitDesoxyribose ist dasDesoxycytidin.
Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Cytidin ist Bestandteil derRibonukleinsäure (RNA) und bildet dort mitGuanosin einBasenpaar.
Cytidin ist eine Zwischenstufe desPyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5)katalysierterDesaminierungUridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierterPhosphorylierungCytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird.Letzteres wird weiter überCytidin-5′-diphosphat (CDP) zuCytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in derRibonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese vonLipiden wieLecithin,Kephalin undCardiolipin.[3]
Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).
Verwandte Verbindungen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Isomere
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Cytidin, C | Isocytidin, iC |
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Pseudocytidin, ψC | Pseudoisocytidin, psiC |
Methylierte Derivate
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3-Methylcytidin, m3C | 5-Methylcytidin, m5C | 2′-O-Methylcytidin, Cm | N4-Methylcytidin, m4C | N4,N4-Dimethylcytidin, m42C |
Weitere
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5-Azacytidin, 5-azaC | N4-Hydroxycytidin |
Weblinks
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- Eintrag zuCytidine in derHuman Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
- Modification Summary vonCytidine in derModomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑Eintrag zuCYTIDINE in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
- ↑abcdefDatenblattCytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99% beiSigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
- ↑Gerhard Michal (Hrsg.):Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999,ISBN 3-86025-239-9.