Cytidin

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Strukturformel
Strukturformel von Cytidin
Allgemeines
NameCytidin
Andere Namen
  • C (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosylcytosin
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on
  • Zytidin
  • CYTIDINE (INCI)[1]
SummenformelC9H13N3O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer65-46-3
EG-Nummer200-610-9
ECHA-InfoCard100.000.555
PubChem6175
ChemSpider5940
DrugBankDB02097
WikidataQ422538
Eigenschaften
Molare Masse243,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–220°C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH:keine H-Sätze
P:keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

2700 mg·m−3 (LD50Mausi.p.)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cytidin ist einNukleosid und besteht aus derNukleinbaseCytosin und dem Zuckerβ-D-Ribose. Das Analogon mitDesoxyribose ist dasDesoxycytidin.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

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Cytidin ist Bestandteil derRibonukleinsäure (RNA) und bildet dort mitGuanosin einBasenpaar.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Cytidin ist eine Zwischenstufe desPyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5)katalysierterDesaminierungUridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierterPhosphorylierungCytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird.Letzteres wird weiter überCytidin-5′-diphosphat (CDP) zuCytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in derRibonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese vonLipiden wieLecithin,Kephalin undCardiolipin.[3]

Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).

Verwandte Verbindungen

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Isomere

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Cytidin, CIsocytidin, iC
Pseudoisocytidin 1H-Tautomer
Pseudocytidin, ψCPseudoisocytidin, psiC

Methylierte Derivate

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3-Methylcytidin, m3C5-Methylcytidin, m5C2′-O-Methylcytidin, CmN4-Methylcytidin, m4CN4,N4-Dimethylcytidin, m42C

Weitere

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5-Azacytidin, 5-azaCN4-Hydroxycytidin

Weblinks

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Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
Commons: Cytidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Commons: Cytidinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zuCytidine in derHuman Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
  • Modification Summary vonCytidine in derModomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zuCYTIDINE in derCosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
  2. abcdefDatenblattCytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99% beiSigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
  3. Gerhard Michal (Hrsg.):Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999,ISBN 3-86025-239-9.
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