| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclopentadien | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit terpen- bis campherartigem Geruch, durch Polymerisation zunehmend dunkler werdend[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 66,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | 0,80 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | 40 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4440 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Cyclopentadien ist eine farblose Flüssigkeit. Es gehört derKohlenwasserstoffgruppe dercyclischenDiene an.
Cyclopentadien findet sich imSteinkohlenteer. Es ist dieVorläufersubstanz desCyclopentadienyl-Anions, das alsLigand (Cp) inMetallocenen (Sandwichverbindungen) in dermetallorganischen Chemie weit verbreitet ist. Das bekannteste Beispiel ist der EisenkomplexFerrocen.
Chlorierte Produkte des Cyclopentadiens werden alsInsektizide verwendet; ausHexachlorcyclopentadien wird beispielsweiseDieldrin,Aldrin,Chlordan undHeptachlor hergestellt.
Cyclopentadien kann durch thermische Spaltung ausDicyclopentadien erhalten werden (Retro-Diels-Alder-Reaktion). In der Praxis wird es in Gegenwart einesKatalysators, beispielsweise Eisenpulver, aus seinem Dimerabdestilliert. Es muss jedoch schnell verbraucht werden, da es wieder zu Dicyclopentadiendimerisiert. Im Gefrierschrank ist es einige Zeit haltbar.
Cyclopentadien hat die starke Neigung spontan zu dimerisieren. So bildet sich bei 20 °C durch eineDiels-Alder-Reaktion dasendo-Dicyclopentadien und bei 100 °C auch dasexo-Dimer.[4]
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| endo- (links) undexo-Form (rechts) desDimers von Cyclopentadien |
In Wasser ist Cyclopentadien unlöslich, inEthanol,Benzol undEther gut löslich. DerFlammpunkt liegt bei 25 °C, dieZündtemperatur bei 640 °C. Das Gefahrenpotenzial von Cyclopentadien wurde noch nicht ausreichend geprüft.Die Geruchsschwelle liegt bei 5,1–5,2 mg·m−3.
Aufgrund derResonanzstabilisierung des Anions kann Cyclopentadien an der Methylengruppe durch Basen wien-Butyllithium leicht deprotoniert werden. Auch eine direkte Metallierung mit Alkalimetallen ist möglich:
Mit einempKs-Wert von 16,0[5] ist Cyclopentadien einer der acidesten Kohlenwasserstoffe. Das Cyclopentadienyl-Anion (auch: Cyclopentadienid-Anion, Abkürzung: Cp) besteht aus einem einfach negativ geladenen,aromatischen Fünfringsystem. Es bildetη5-Komplexverbindungen mitMetallkationen, beispielsweiseMetallocene,Sandwich- oderTripeldecker-Komplexe. Als η5-Ligand liefert das Cyclopentadienyl-Anion einem Komplex sechs Valenzelektronen.[6] Es sind jedoch auch η1-Komplexe (η3-Komplexe) bekannt, in denen der Cp-Ligand zwei bzw. vier Elektronen beiträgt.
Da Cyclopentadien aufgrund seiner geringen Beständigkeit nur als Dicyclopentadien gehandelt und vertrieben wird, existieren für Cyclopentadien keine Gefahrstoffkennzeichnungs- und Transportvorschriften. Dennoch ist im Umgang mit dem Stoff Vorsicht geboten.
Cyclopentadien ist leichtentzündlich und sehr leichtflüchtig. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit dieser explosionsfähige Gemische. Weiterhin reagiert es mit dem Luftsauerstoff und bildet explosivePeroxide. Auch mit einer Reihe anderer Chemikalien geht Cyclopentadien Reaktionen ein, bei denen es zu starker Hitzeentwicklung kommt und teils Entzündungs- oder Explosionsgefahr besteht.
Cyclopentadien wirkt reizend aufAugen,Atemwege undHaut und führt zu Störungen desZentralnervensystems, in höheren Konzentrationen wirkt esnarkotisierend.Aufgrund des deutlichen Geruchs ist mit einer versehentlichen Exposition gegenüber gefährlichen Konzentrationen des gasförmigen Stoffes nicht zu rechnen.
