Strukturformel
Allgemeines
Name	trans-Crotonaldehyd
Andere Namen	(2E)-But-2-enal (IUPAC) trans-2-Butenal beta-Methylacrolein trans-Propylenaldehyd Acraldehyd Aldehydether trans-But-2-en-1-al alpha-Oxo-beta-Butylen
Summenformel	C4H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit scharfem, stickigen Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-73-9 EG-Nummer 204-647-1 ECHA-InfoCard 100.004.226 PubChem 447466 ChemSpider 394562 DrugBank DB04381 Wikidata Q416036
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,85 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−74°C[1]
Siedepunkt	102 °C[1]
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)[1] 37 hPa (30 °C)[1] 101 hPa (40 °C)[1] 157 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (176 g·l−1 bei 20 °C)[1] leicht mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex	1,4362 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H:225​‐​301​‐​311​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​341​‐​373​‐​400 P:201​‐​210​‐​280​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
MAK	DFG:keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1] Schweiz: 0,34 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−138,7 kJ/mol[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex:Na-D-Linie, 20 °C

trans-Crotonaldehyd ist eineorganisch-chemischeVerbindung aus derStoffgruppe derungesättigtenAldehyde. Es ist eines der beidenStrukturisomere derCrotonaldehyde, daneben existiert noch der technisch weitaus weniger bedeutendecis-Crotonaldehyd.

In der Natur kommt Crotonaldehyd vor allem imCrotonöl, welches aus den Pflanzen der GattungCroton hergestellt wird, vor.^[7]

Großtechnisch hergestellt wirdtrans-Crotonaldehyd durch einebasenkatalysierteAldolreaktion vonAcetaldehyd. Dieses wird zunächst in einerAldoladditionsreaktion bei milden Temperaturen zu3-Hydroxybutanal (Acetaldol) umgesetzt. Im Anschluss erfolgt eineAldolkondensationsreaktion bei erhöhter Temperatur und mitEssigsäure alsKatalysator zutrans-Crotonaldehyd.^[2][8]

Die Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufigeDestillation.^[2][8]

Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigenorganischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart vonSauerstoff zur Bildung vonPeroxiden und zurAutoxidation.

Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls ausAcetaldehyd.Polyamine, normalerweise natürliche Schutzstoffe derZelle, erleichtern nach demAlkoholkonsum die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, dieDNA zu verändern und für die Entstehung vonKrebs verantwortlich zu sein.

DieOxidation von Crotonaldehyd liefertCrotonsäure.^[9] DieReduktion von Crotonaldehyd liefertCrotylalkohol.^[10][11]

Commons: Trans-Crotonaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

1. ↑^{abcdefghijklm}Eintrag zutrans-Crotonaldehyd in derGESTIS-Stoffdatenbank desIFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑^abcEintrag zu(E)-But-2-enal. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. März 2019.
3. ↑R. A. Raphael, Franz Sondheimer:598. The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part V. The synthesis of trans-cis-herculin. In:Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951,S. 2693,doi:10.1039/jr9510002693. 
4. ↑Eintrag zu(E)-Crotonaldehyd imClassification and Labelling Inventory derEuropäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Februar 2019. Hersteller bzw.Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnungerweitern.
5. ↑Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva):Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach123-73-9 bzw. 2-Butenal), abgerufen am 14. September 2019.
6. ↑David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL,Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
7. ↑Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 749.
8. ↑^abEintrag zu(E)-Crotonaldehyde in derHazardous Substances Data Bank (viaPubChem), abgerufen am 1. März 2019.
9. ↑Hans Beyer und Wolfgang Walter:Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984,ISBN 3-7776-0406-2, S. 230.
10. ↑Autorengemeinschaft:Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993,ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
11. ↑William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley:Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide, in:J. Am. Chem. Soc., 1936,58 (1), S. 100–102;doi:10.1021/ja01292a033.

• Gefährlicher Stoff mit harmonisierter Einstufung (CLP-Verordnung)
• Feuergefährlicher Stoff
• Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40
• Giftiger Stoff bei Verschlucken
• Giftiger Stoff bei Hautkontakt
• Giftiger Stoff bei Einatmen
• Hautreizender Stoff
• Ätzender Stoff
• Atemwegsreizender Stoff
• Erbgutverändernder Stoff
• Gesundheitsschädlicher Stoff (Organschäden)
• Umweltgefährlicher Stoff
• Alkenal