Coronen
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Coronen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | hellgrünes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 300,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 525 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Coronen (Hexabenzobenzol) gehört zu denpolycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, genauer zu denCirculenen. DasMolekül besteht aus sechsanelliertenBenzolringen (wobei bei Verwendung des Kreises zur Kennzeichnung aromatischer Ringe manche Autoren auch in den inneren Ring einen siebten Kreis setzen).
Herstellung
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Synthetisch wurde Coronen erstmals 1932 vonKurt Meyer dargestellt.[3] Ausgangsverbindungen waren Anthrachinon-1.5-dicarbonsäure-chlorid undm-Xylol, die in einer mehrstufigen Synthese zu Coronen umgesetzt wurden.
Vorkommen
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Coronen kommt wie die meisten polycyclisch-aromatischen Moleküle imSteinkohlenteer und in Produkten unvollständiger Verbrennung vor, darüber hinaus im MineralKarpathit.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]Coronen ist ein gelbes bis goldenes Pulver aus fadenförmigen Partikeln oder nadelförmigen Kristallen. Der Feststoff schmilzt bei 438–440 °C, siedet bei 525 °C, ist in Wasser unlöslich und in unpolaren Lösungsmitteln mit leicht blauer Fluoreszenz löslich. Coronen ist sehr stabil und weist einen sehr niedrigenDampfdruck auf. Das Coronenmolekül ist ungefähr 1 Nanometer groß; es kann mit einemRastertunnelmikroskop sichtbar gemacht werden.
Einzelnachweise
[Bearbeiten |Quelltext bearbeiten]- ↑abcdEintrag zuCoronene beiThermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑DatenblattCoronene beiSigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
- ↑Roland Scholl, Kurt Meyer:Synthese desanti-diperi-Dibenz-coronens und dessen Abbau zum Coronen (Hexabenzo-benzol). (Mitbearbeitet von Horst v. Hoeßle und Solon Brissimdji). In:Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 65, 1932, S. 902–915,doi:10.1002/cber.19320650546.
- ↑Eintrag zuPendletonit. In:Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.