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Coronarsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Coronarsäure
Vereinfachte Formel ohne Stereochemie
Allgemeines
NameCoronarsäure
Andere Namen
  • (9R,10S)-9,10-Epoxy-12-cis-octadecensäure (IUPAC)
  • Leukotoxin A
  • 18:1-delta-12c-9,10-O (Kurzschreibweise)
SummenformelC18H32O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer16833-56-0
PubChem6246154
ChemSpider4861048
WikidataQ25323821
Eigenschaften
Molare Masse296,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

DieCoronarsäure ist eine natürlich vorkommende, ungesättigte undepoxidierteFettsäure. Sie ist einRegioisomer derVernolsäure.

Vorkommen

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Die Kronenwucherblume ist die erste Pflanze, in der Koronarsäure nachgewiesen wurde

Cornarsäure ist Bestandteil diverser pflanzlicher Samenöle. Zuerst isoliert wurde sie aus Samen derKronenwucherblume, derenÖl bis zu 15,8 % der Verbindung enthält.[2][3] FrischeSonnenblumenkerne enthalten nur Spuren an Coronarsäure, der Gehalt nimmt aber bei Lagerung mit der Zeit zu.[4]Sonnenblumenöl enthält bis zu 4,4 % Coronarsäure.[5] Samen von einigen Unterarten derArabischen Gummi-Akazie und einiger andererAkazienarten enthalten zwischen 3 % und 9 % Coronarsäure.[3][6] Des Weiteren ist sie im Samenöl vonGartensalat (bis zu 16,9 %)[7], desRegenbaums (3–4 %)[8],Cephalocroton cordofanus (2 %)[9], derEinjährigen Spreublume[10] und derGarten-Strohblume[11] enthalten.

Als Oxidationsprodukt derLinolsäure kommt Coronarsäure neben der isomerenVernolsäure imStoffwechsel vonSäugetieren (inklusive Menschen) vor und wird dort als Leukotoxin bezeichnet.[12][13]

Biosynthese

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Im Stoffwechsel von Säugetieren entsteht Coronarsäure durchOxidation von Linolsäure durchCytochrom P450 2C9 und möglicherweise durch einenoxidativen Burst von inflammatorischen Zellen.[14]

Eigenschaften

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Zeitweise wurde vermutet, dass Coronarsäure starkcytotoxisch wirkt. Inzwischen wurde aber ermittelt, dass für dieToxizität nicht die Coronarsäure selbst verantwortlich ist, sondern primär das dihydroxylierte metabolische Folgeprodukt.[12][14]

Einzelnachweise

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  1. ↑Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑C. R. Smith, M. O. Bagby, R. L. Lohmar, C. A. Glass, I. A. Wolff:The Epoxy Acids of Chrysanthemum coronarium and Clarkia elegans Seed Oils. In:The Journal of Organic Chemistry.Band 25,Nr. 2, Februar 1960,S. 218–222,doi:10.1021/jo01072a019. 
  3. ↑abSajid Jamal, Javed A. Farooqi, M. S. Ahmad, Abdul Mannan:Chemical investigation ofAcacia seed oils. In:Journal of the Science of Food and Agriculture.Band 39,Nr. 3, 1987,S. 203–206,doi:10.1002/jsfa.2740390303. 
  4. ↑K. L. Mikolajczak, R. M. Freidinger, C. R. Smith, I. A. Wolff:Oxygenated fatty acids of oil from sunflower seeds after prolonged storage. In:Lipids.Band 3,Nr. 6, November 1968,S. 489–494,doi:10.1007/BF02530891. 
  5. ↑R. G. Powell, C. R. Smith, I. A. Wolff:Helichrysum see oil. I. Separation and characterization of individual acids. In:Journal of the American Oil Chemists' Society.Band 42,Nr. 3, März 1965,S. 165–169,doi:10.1007/BF02541122. 
  6. ↑Kallappa M. Hosamani, Andanagouda S. Patil, Raviraj S. Pattanashettar:Acacia arabica varieties—Telia babul, Vediana and Cupressiformis seed oils: a moderate source of coronaric and cyclopropene fatty acids. In:Industrial Crops and Products.Band 15,Nr. 2, März 2002,S. 131–137,doi:10.1016/S0926-6690(01)00103-0. 
  7. ↑M. H. Ansari, Suhail Ahmad, F. Ahmad, M. Ahmad, S. M. Osman:Co‐occurrence of Coronaric and Vernolic Acids in Compositae Seed Oils. In:Lipid / Fett.Band 89,Nr. 3, Januar 1987,S. 116–118,doi:10.1002/lipi.19870890307. 
  8. ↑Gerhard Knothe, Zan Win Moh Moh Phoo, Maria Ellenita G. de Castro, Luis F. Razon:Fatty acid profile of Albizia lebbeck and Albizia saman seed oils: Presence of coronaric acid. In:European Journal of Lipid Science and Technology.Band 117,Nr. 4, April 2015,S. 567–574,doi:10.1002/ejlt.201400393. 
  9. ↑Abdalbasit Mariod, Bertrand Matthäus, Ismail H. Hussein:Fatty Acids, Tocopherols and Sterols of Cephalocroton cordofanus in Comparison with Sesame, Cotton, and Groundnut Oils. In:Journal of the American Oil Chemists' Society.Band 88,Nr. 9, September 2011,S. 1297–1303,doi:10.1007/s11746-011-1796-x. 
  10. ↑R. G. Powell, C. R. Smith, I. A. Wolff:cis-5,cis-9,cis-12-octadecatrienoic and some unusual oxygenated acids inXeranthemum annuum seed oil. In:Lipids.Band 2,Nr. 2, März 1967,S. 172–177,doi:10.1007/BF02530918. 
  11. ↑H. B. S. Conacher, f. D. Gunstone:Fatty acids: XXII1 partial synthesis of racemic helenynolic acid from crepenynic acid by a possible biosynthetic route and the discovery ofcis-9,10-epoxyoctadec-12-ynoic acid in Helichrysum bracteatum seed oil2. In:Lipids.Band 5,Nr. 1, Januar 1970,S. 137–141,doi:10.1007/BF02531108. 
  12. ↑abJeffery H. Moran, Rick Weise, Rick G. Schnellmann, J.P. Freeman, David F. Grant:Cytotoxicity of Linoleic Acid Diols to Renal Proximal Tubular Cells. In:Toxicology and Applied Pharmacology.Band 146,Nr. 1, September 1997,S. 53–59,doi:10.1006/taap.1997.8197. 
  13. ↑Anne Konkel, Wolf-Hagen Schunck:Role of cytochrome P450 enzymes in the bioactivation of polyunsaturated fatty acids. In:Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics.Band 1814,Nr. 1, Januar 2011,S. 210–222,doi:10.1016/j.bbapap.2010.09.009. 
  14. ↑abAlison J. Draper, Bruce D. Hammock:Identification of CYP2C9 as a Human Liver Microsomal Linoleic Acid Epoxygenase. In:Archives of Biochemistry and Biophysics.Band 376,Nr. 1, April 2000,S. 199–205,doi:10.1006/abbi.2000.1705. 
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